Caracterização e aplicação da fase estacionaria quiral tris(3,5-dimetilfenilcarbamato) de amilose na separação preparativa dos enantiomeros do omeprazol

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Freitas, Alessandra Ferraiolo de
Data de Publicação: 2009
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1609971
Resumo: Orientadores: Cesar Costapinto Santana, Quezia Bezerra Cass
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spelling Caracterização e aplicação da fase estacionaria quiral tris(3,5-dimetilfenilcarbamato) de amilose na separação preparativa dos enantiomeros do omeprazolCharacterization and application of the amylose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) chiral stationary phase in omeprazole enantiomer preparative separationQuiralidadeOmeprazolOmeprazol - SeparaçãoCromatografia líquida de alta eficiênciaChiralityOmeprazoleSeparation - OmeprazoleHigh performance liquid chromatographyOrientadores: Cesar Costapinto Santana, Quezia Bezerra CassTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia QuimicaResumo: O objetivo deste trabalho foi a síntese, em larga escala, da fase estacionária quiral tris(3,5-dimetilfenilcarbamato) de amilose e posterior investigação desta na separação preparativa dos enantiômeros do omeprazol por cromatografia líquida de alta eficiência. O carbamato de amilose, caracterizado por análise elementar e espectroscopia na região do infravermelho, apresentou valores experimentais de CHN próximos aos valores teóricos e absorções no infravermelho próximas a 1720 cm-1, referente ao grupo C=O, a 1220 cm-1, referente à ligação C-N e em 3294 cm-1, referente à ligação N-H. Experimentos de pulsos com soluções do traçador e da mistura racêmica, em diferentes temperaturas e vazões da fase móvel, foram realizados para avaliar a homogeneidade das colunas e sua influência no processo de separação, os coeficientes de dispersão axial e de tranferência de massa e o comportamento termodinâmico da adsorção. Uma análise estatística dos dados de porosidade foi realizada através dos testes t e F mostrando que, com um nível de confiança de 95%, apenas algumas colunas apresentam porosidades equivalentes embora os erros cometidos na determinação da porosidade total e no processo de empacotamento sejam os mesmos. A recuperação do enantiômero de interesse, S-(-)-omeprazol, variou de 10-100% quando a porosidade total sofreu variações da ordem de 3%. Os gráficos de van Deemter mostraram uma relação linear entre a altura equivalente a um prato e a velocidade superficial da fase móvel. O enantiômero S-(-)- apresentou maiores coeficientes de transferência de massa e o enantiômero R-(+)- maiores constantes de Henry. O fator de separação e a resolução apresentaram valores iguais a 1,30 e 1,96, respectivamente, a 40 °C e 1,0 mL/min. Observou-se um decréscimo nos valores desses parâmetros após um determinado tempo de uso da coluna. Os valores negativos de 0 S D e 0 H D indicam um aumento na ordem do sistema cromatográfico e que a adsorção dos enantiômeros da fase móvel na fase estacionária é entalpicamente favorável. O modelo de isoterma de Langmuir foi bem correlacionado aos dados experimentais de equilíbrio no intervalo de concentração analisado. Palavras-chave: fase estacionária quiral, omeprazol, cromatografia líquida de alta eficiênciaAbstract: The aim of this work was the synthesis, in large scale, of the amylose tris(3,5- dimethylphenylcarbamate) chiral stationary phase and further evaluate in the omeprazole enantiomer preparative separation by high performance liquid chromatography. The amylose carbamate, characterized by elemental analysis and infrared spectroscopy, showed CHN experimental values close to theoretical values and infrared absorptions at 1720 cm-1 which is assigned to C=O group, at 1220 cm-1 which is assigned to C-N bond and at 3294 cm-1 which is assigned to N-H bond. Pulse experiments with solutions of the inert and racemic mixture at different flow rates and temperature were carried out to evaluate column homogeneity and its influence on separation process, axial dispersion and mass transfer coefficients and adsorption thermodynamic behavior. A statistical analysis of the porosity data was performed through of the t and F tests showing that with 95% confidence level only some columns presented equivalent porosities although the errors made in the total porosity determination and packing process are equal. The recovery of the interest enantiomer, S-(-)-omeprazole, varied of 10 until 100% when total porosity varied in the order of 3%. The van Deemter plots showed a linear dependence between height equivalent to a theoretical plate and mobile phase superficial velocity. S-(-)- enantiomer presented higher values of mass transfer coefficients and the enantiomer R-(+)-omeprazole presented higher values of Henry constants. The separation factor and resolution values were 1.30 and 1.96 at 40 °C and 1.0 mL/min, respectively. It was observed a decrease of these parameter values after a use time of the column. The negative values of 0 S D and 0 H D indicates an increase in the order of chromatographic system and that the enantiomer adsorption from the mobile phase to stationary phase is enthalpically favorable. The Langmuir isotherm model was well correlated to equilibrium experimental data in the range of investigated concentration. Key-words: chiral stationary phase, omeprazole, high performance liquid chromatographyDoutoradoDesenvolvimento de Processos BiotecnológicosDoutor em Engenharia Química[s.n.]Santana, Cesar Costapinto, 1948-Cass, Quezia BezerraBarreto Junior, Amaro GomesCoelho, Gerson Luiz VieiraRosa, Paulo de Tarso Vieira eOliveira, Regina VincenziUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Faculdade de Engenharia QuímicaPrograma de Pós-Graduação em Engenharia QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASFreitas, Alessandra Ferraiolo de2009info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf118 p. : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1609971FREITAS, Alessandra Ferraiolo de. Caracterização e aplicação da fase estacionaria quiral tris(3,5-dimetilfenilcarbamato) de amilose na separação preparativa dos enantiomeros do omeprazol. 2009. 118 p. Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Quimica , Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1609971. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/465301porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T05:36:29Zoai::465301Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T05:36:29Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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