Obtenção e avaliação das atividades antiparasitárias de (±)-licarina a e alguns de seus derivados semissintéticos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Meleti, Vanderlisa Rita
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da Universidade Cruzeiro do Sul
Texto Completo: https://repositorio.cruzeirodosul.edu.br/handle/123456789/514
Resumo: O presente trabalho descreve a síntese da neolignana diidrobenzofurânica (±)-licarina A (1, Esquema 1) por uma reação de acoplamento oxidativo do isoeugenol catalisada pela enzima Peroxidase from horseradish (HRP), segundo metodologia descrita na literatura. Em seguida, foram obtidos três derivados semissintéticos dessa substância (Esquema 1): (±)-licarina A benzilada (2), (±)-licarina A metilada (3) e (±)-licarina A acetilada (4). Todas as substâncias obtidas tiveram suas estruturas confirmadas por Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C e DEPT. Em seguida, as substâncias obtidas foram também avaliadas in vitro contra as formas tripomastigotas do Trypanosoma cruzi e os vermes adultos do Schistosoma mansoni e apresentaram bons resultados. Assim, de todas as neolignanas diidrobenzofurânicas avaliadas, a substância 1 foi a mais ativa, comparada com o padrão benzonidazol (IC50 1,9 µM) e os outros compostos testados, apresentando um valor de IC50 de 100,8 µM, quando avaliado contra a Doença de Chagas. Com relação à atividade esquistossomicida, a (±)-licarina A acetilada (4) reduziu a atividade motora, a partir da concentração de 25 µM, além de causar a morte de todos os vermes em 50 µM e 100 µM em 120 hs e 24 hs, respectivamente.
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spelling 2020-04-13T21:27:06Z2020-04-13T21:27:06Z2012-10-30MELETI, Vanderlisa Rita. Obtenção e avaliação das atividades antiparasitárias de (±)-licarina a e alguns de seus derivados semissintéticos. Franca, 2012. 100 f. Dissertação (Mestrado em Ciências) - Universidade de Franca. 2012.https://repositorio.cruzeirodosul.edu.br/handle/123456789/514O presente trabalho descreve a síntese da neolignana diidrobenzofurânica (±)-licarina A (1, Esquema 1) por uma reação de acoplamento oxidativo do isoeugenol catalisada pela enzima Peroxidase from horseradish (HRP), segundo metodologia descrita na literatura. Em seguida, foram obtidos três derivados semissintéticos dessa substância (Esquema 1): (±)-licarina A benzilada (2), (±)-licarina A metilada (3) e (±)-licarina A acetilada (4). Todas as substâncias obtidas tiveram suas estruturas confirmadas por Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C e DEPT. Em seguida, as substâncias obtidas foram também avaliadas in vitro contra as formas tripomastigotas do Trypanosoma cruzi e os vermes adultos do Schistosoma mansoni e apresentaram bons resultados. Assim, de todas as neolignanas diidrobenzofurânicas avaliadas, a substância 1 foi a mais ativa, comparada com o padrão benzonidazol (IC50 1,9 µM) e os outros compostos testados, apresentando um valor de IC50 de 100,8 µM, quando avaliado contra a Doença de Chagas. Com relação à atividade esquistossomicida, a (±)-licarina A acetilada (4) reduziu a atividade motora, a partir da concentração de 25 µM, além de causar a morte de todos os vermes em 50 µM e 100 µM em 120 hs e 24 hs, respectivamente.This study describes the synthesis of (±)-licarin A (1, Scheme 1), a dihydrobenzofuran neolignan, by a reaction of oxidative coupling of isoeugenol with the enzyme Peroxidase from horseradish (HRP), according to methodology described in the literature. Afterwards, three semi-synthetic derivatives were obtained from this substance (Scheme 1): benzylated (±)-licarin A (2), (±)- methylated licarin A (3) and acetylated (±)-licarin A (4). After elucidation and assignments by Nuclear Magnetic Ressonance of 1H, 13C and DEPT, all compounds were evaluated in vitro against trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi, the etiologic agent of Chagas disease. Thus, the compound 1 was the most active, as it showed an IC50 value of 100.8 µM. Another biologic assay perfomed was the schistossomicidal activity against Schistosoma mansoni adult worms. Regarding all neolignan evaluated, the acetylated (±)- licarin A (4) was the most active one, since it reduced adult worms motor activities, from the concentration of 25 µM, as well as, it caused the death of all worms in 50 µM and 100 µM within 120 hours and 24 hours, respectively.porUniversidade de FrancaPrograma de Mestrado em CiênciasUNIFRANBrasilPós-GraduaçãoCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAProdutos naturais ((±)-Licarina A)Neolignanas diidrobenzofurânicasAtividade tripanocidaAtividade esquistossomicidaQuímicaObtenção e avaliação das atividades antiparasitárias de (±)-licarina a e alguns de seus derivados semissintéticosObtaining and evaluating antiparasitic activities of (±) -licarina to and some of its semi-synthetic derivativesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisSilva, Márcio Luís Andrade e3379459480976790http://lattes.cnpq.br/3379459480976790Cardoso, Carmen Lúcia6692128133261093http://lattes.cnpq.br/6692128133261093Pauletti, Patrícia Mendonça5900037029288245http://lattes.cnpq.br/59000370292882455483553911857217http://lattes.cnpq.br/5483553911857217Meleti, Vanderlisa Ritainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Cruzeiro do Sulinstname:Universidade Cruzeiro do Sul (UNICSUL)instacron:UNICSULORIGINALVanderlisa Rita Meleti.pdfVanderlisa Rita Meleti.pdfapplication/pdf2564698http://dev.siteworks.com.br:8080/jspui/bitstream/123456789/514/1/Vanderlisa%20Rita%20Meleti.pdf35deb7b2b8307721acbe37085b27cf57MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://dev.siteworks.com.br:8080/jspui/bitstream/123456789/514/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52123456789/5142020-04-13 18:28:08.205oai:repositorio.cruzeirodosul.edu.br: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Repositório InstitucionalPRIhttps://repositorio.cruzeirodosul.edu.br/oai/requestmary.pela@unicid.edu.bropendoar:2020-04-13T21:28:08Repositório Institucional da Universidade Cruzeiro do Sul - Universidade Cruzeiro do Sul (UNICSUL)false
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