Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Felippe, Lidiane Gaspareto [UNESP]
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
Texto Completo: http://hdl.handle.net/11449/105820
Resumo: O estudo fitoquímico precedente da espécie Peperomia blanda culminou no isolamento de lignanas tetraidrofurânicas e secolignanas. Alguns isômeros destas secolignanas apresentaram configurações absolutas diferentes daquelas já relatadas, as quais foram determinadas por comparação dos espectros experimentais de dicroísmo circular vibracional e eletrônico com aqueles preditos por cálculos mecânico-quânticos ab initio. A peperomina B teve a configuração absoluta assinalada como (2S,3S,5S), confirmando a estrutura química descrita na literatura, a substância 2-metil-3-[bis(3′,4′-metilenodioxi-5′-metoxifenil) metil]butirolactona foi assinalada como (2R,3S) e a substância 2-metil-3-[5-(3′,4′-metilenodioxi-5′-metoxifenil)-5-(3′,4′,5′-trimetoxifenil)metil]butirolactona foi assinalada como (2R,3S,5S). As dinâmicas metabólicas sazonais de três lignanas tetraidrofurânicas e três secolignanas foram determinadas a partir de análise por CLAE-DAD dos extratos metanólicos de partes aéreas e raízes de duas populações de P. blanda, utilizando planejamento experimental e validação do método cromatográfico. O maior acúmulo destas substâncias foi observado nas raízes, especialmente nos meses de julho e em espécies coletada na Reserva Florestal da Ripasa. Alguns fatores climáticos, como a disponibilidade hídrica, foram determinantes para a produção destes metabólitos. Uma das lignanas tetraidrofurânicas, com oxidação na posição C-9, bem como as secolignanas, tiveram alguns aspectos biossintéticos abordados pela incorporação de precursores em extratos enzimáticos. Os estudos das vias biossintéticas envolvidas na formação dessas lignanas foram iniciados com a investigação e otimização das reações catalíticas da enzima fenilalanina amônia liase (PAL). A condição ótima reacional foi determinada por...
id UNSP_05ddd00a41117487951aa2d485bc692c
oai_identifier_str oai:repositorio.unesp.br:11449/105820
network_acronym_str UNSP
network_name_str Repositório Institucional da UNESP
repository_id_str 2946
spelling Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticosQuimica organicaBiossinteseLignanasBiosynthesisO estudo fitoquímico precedente da espécie Peperomia blanda culminou no isolamento de lignanas tetraidrofurânicas e secolignanas. Alguns isômeros destas secolignanas apresentaram configurações absolutas diferentes daquelas já relatadas, as quais foram determinadas por comparação dos espectros experimentais de dicroísmo circular vibracional e eletrônico com aqueles preditos por cálculos mecânico-quânticos ab initio. A peperomina B teve a configuração absoluta assinalada como (2S,3S,5S), confirmando a estrutura química descrita na literatura, a substância 2-metil-3-[bis(3′,4′-metilenodioxi-5′-metoxifenil) metil]butirolactona foi assinalada como (2R,3S) e a substância 2-metil-3-[5-(3′,4′-metilenodioxi-5′-metoxifenil)-5-(3′,4′,5′-trimetoxifenil)metil]butirolactona foi assinalada como (2R,3S,5S). As dinâmicas metabólicas sazonais de três lignanas tetraidrofurânicas e três secolignanas foram determinadas a partir de análise por CLAE-DAD dos extratos metanólicos de partes aéreas e raízes de duas populações de P. blanda, utilizando planejamento experimental e validação do método cromatográfico. O maior acúmulo destas substâncias foi observado nas raízes, especialmente nos meses de julho e em espécies coletada na Reserva Florestal da Ripasa. Alguns fatores climáticos, como a disponibilidade hídrica, foram determinantes para a produção destes metabólitos. Uma das lignanas tetraidrofurânicas, com oxidação na posição C-9, bem como as secolignanas, tiveram alguns aspectos biossintéticos abordados pela incorporação de precursores em extratos enzimáticos. Os estudos das vias biossintéticas envolvidas na formação dessas lignanas foram iniciados com a investigação e otimização das reações catalíticas da enzima fenilalanina amônia liase (PAL). A condição ótima reacional foi determinada por...The previous phytochemical study of Peperomia blanda species culminated in the isolation of secolignans and tetrahydrofuran lignans. Some of these secolignans isomers showed different absolute configurations from those reported in the literature, which were determined by comparison of experimental vibrational and electronic circular dichroism spectra with those calculated using ab initio quantum mechanical methods. The stereochemistry of peperomin B was assigned as (2S,3S,5S) confirming the previous related structure, the compound 2-methyl-3-[bis(3′,4′-methylenedioxy-5′-methoxyphenyl)methyl] butyrolactone was assigned as (2R,3S) and the compound 2-methyl-3-[5-(3′,4′-methylenedioxy-5′-methoxyphenyl)-5-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)methyl] butyrolactone was assigned as (2R,3S,5S). The seasonal metabolic dynamic of three tetrahydrofuran lignans and three secolignans were determined by HPLC-DAD analysis of methanolic extracts of aerial parts and roots of two populations of P. blanda, using experimental design and validation of the chromatographic method. The largest accumulation of these substances was observed in the roots, specially in July and in the species collected in the Ripasa's Forest Reserve. Some climatic factors such as water availability were critical for the production of these metabolites. One of the tetrahydrofuran secolignans with oxidation at C-9 as well as the secolignans were studied from the biosynthetic point of view using cell free extracts. These studies were started with the investigation and optimization of catalytic reactions of the enzyme phenylalanine ammonia lyase (PAL). The optimum reaction condition was determined by experimental design which showed better conversion of L-phenylalanine to trans-cinnamic acid at 51 °C and pH 9.2. The... (Complete abstract click electronic access below)Universidade Estadual Paulista (Unesp)Furlan, Maysa [UNESP]Universidade Estadual Paulista (Unesp)Felippe, Lidiane Gaspareto [UNESP]2014-06-11T19:35:08Z2014-06-11T19:35:08Z2013-02-15info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis182 f.application/pdfFELIPPE, Lidiane Gaspareto. Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticos. 2013. 182 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, Instituto de Química de Araraquara, 2013.http://hdl.handle.net/11449/105820000719026felippe_lg_dr_araiq.pdf33004030072P81308042794786872Alephreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPporinfo:eu-repo/semantics/openAccess2023-12-26T06:14:38Zoai:repositorio.unesp.br:11449/105820Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-08-05T21:18:49.814392Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
dc.title.none.fl_str_mv Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticos
title Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticos
spellingShingle Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticos
Felippe, Lidiane Gaspareto [UNESP]
Quimica organica
Biossintese
Lignanas
Biosynthesis
title_short Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticos
title_full Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticos
title_fullStr Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticos
title_full_unstemmed Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticos
title_sort Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticos
author Felippe, Lidiane Gaspareto [UNESP]
author_facet Felippe, Lidiane Gaspareto [UNESP]
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Furlan, Maysa [UNESP]
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.author.fl_str_mv Felippe, Lidiane Gaspareto [UNESP]
dc.subject.por.fl_str_mv Quimica organica
Biossintese
Lignanas
Biosynthesis
topic Quimica organica
Biossintese
Lignanas
Biosynthesis
description O estudo fitoquímico precedente da espécie Peperomia blanda culminou no isolamento de lignanas tetraidrofurânicas e secolignanas. Alguns isômeros destas secolignanas apresentaram configurações absolutas diferentes daquelas já relatadas, as quais foram determinadas por comparação dos espectros experimentais de dicroísmo circular vibracional e eletrônico com aqueles preditos por cálculos mecânico-quânticos ab initio. A peperomina B teve a configuração absoluta assinalada como (2S,3S,5S), confirmando a estrutura química descrita na literatura, a substância 2-metil-3-[bis(3′,4′-metilenodioxi-5′-metoxifenil) metil]butirolactona foi assinalada como (2R,3S) e a substância 2-metil-3-[5-(3′,4′-metilenodioxi-5′-metoxifenil)-5-(3′,4′,5′-trimetoxifenil)metil]butirolactona foi assinalada como (2R,3S,5S). As dinâmicas metabólicas sazonais de três lignanas tetraidrofurânicas e três secolignanas foram determinadas a partir de análise por CLAE-DAD dos extratos metanólicos de partes aéreas e raízes de duas populações de P. blanda, utilizando planejamento experimental e validação do método cromatográfico. O maior acúmulo destas substâncias foi observado nas raízes, especialmente nos meses de julho e em espécies coletada na Reserva Florestal da Ripasa. Alguns fatores climáticos, como a disponibilidade hídrica, foram determinantes para a produção destes metabólitos. Uma das lignanas tetraidrofurânicas, com oxidação na posição C-9, bem como as secolignanas, tiveram alguns aspectos biossintéticos abordados pela incorporação de precursores em extratos enzimáticos. Os estudos das vias biossintéticas envolvidas na formação dessas lignanas foram iniciados com a investigação e otimização das reações catalíticas da enzima fenilalanina amônia liase (PAL). A condição ótima reacional foi determinada por...
publishDate 2013
dc.date.none.fl_str_mv 2013-02-15
2014-06-11T19:35:08Z
2014-06-11T19:35:08Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv FELIPPE, Lidiane Gaspareto. Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticos. 2013. 182 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, Instituto de Química de Araraquara, 2013.
http://hdl.handle.net/11449/105820
000719026
felippe_lg_dr_araiq.pdf
33004030072P8
1308042794786872
identifier_str_mv FELIPPE, Lidiane Gaspareto. Estudo das lignanas de Peperomia blanda (Piperaceae): abordagem de aspectos estruturais, metabólitos e biossintéticos. 2013. 182 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, Instituto de Química de Araraquara, 2013.
000719026
felippe_lg_dr_araiq.pdf
33004030072P8
1308042794786872
url http://hdl.handle.net/11449/105820
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 182 f.
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.source.none.fl_str_mv Aleph
reponame:Repositório Institucional da UNESP
instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron:UNESP
instname_str Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron_str UNESP
institution UNESP
reponame_str Repositório Institucional da UNESP
collection Repositório Institucional da UNESP
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808129308040888320