Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Laurentiz, R.s.
Data de Publicação: 2015
Outros Autores: Borges, A., Laurentiz, A.c., Silva, M.l.a., Martins, C.h.g.
Tipo de documento: Artigo
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
Texto Completo: http://dx.doi.org/10.1590/1983-084X/14_085
http://hdl.handle.net/11449/158132
Resumo: ABSTRACT The antimycobacterial activity of the dihydrocubebin (1), a dibenzylbutanedioiclignan obtained from ethanolic extract of Piper cubeba seeds, and its derivatives were examined in vitro against three different strains of Mycobacterium using amicrodilution method. Among the lignans evaluated, the 3 and 4 samples were the most active ones, displaying MIC values of 62.5 μg/mL against M. avium and M. tuberculosis, respectively. The derivatives 2-6, obtained for partial synthesis, had different substituents in the carbons 9 and 9’, fact thatalters the polarity, solubility and restricts the free rotations between the bonds C8-C8’ in relation to the starting material (1). The structural differences among these compounds provide important information about the antimycobacterial structure-activity relationship of the dibenzylbutanodioic skeleton, obtained from natural source, such as a possible target for the development of more powerful drugs against tuberculosis.
id UNSP_2d0d908e749d1249b67953cce54e3b52
oai_identifier_str oai:repositorio.unesp.br:11449/158132
network_acronym_str UNSP
network_name_str Repositório Institucional da UNESP
repository_id_str 2946
spelling Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticosEvaluation of antimycobacterial activity of dihydrocubebin lignan extracted from Piper cubeba and its semisynthetic derivatives.lignandihydrocubebinantimycobacterial activityPiper cubebalignanasdiidrocubebinaatividade antimicobacterianaPiper cubebaABSTRACT The antimycobacterial activity of the dihydrocubebin (1), a dibenzylbutanedioiclignan obtained from ethanolic extract of Piper cubeba seeds, and its derivatives were examined in vitro against three different strains of Mycobacterium using amicrodilution method. Among the lignans evaluated, the 3 and 4 samples were the most active ones, displaying MIC values of 62.5 μg/mL against M. avium and M. tuberculosis, respectively. The derivatives 2-6, obtained for partial synthesis, had different substituents in the carbons 9 and 9’, fact thatalters the polarity, solubility and restricts the free rotations between the bonds C8-C8’ in relation to the starting material (1). The structural differences among these compounds provide important information about the antimycobacterial structure-activity relationship of the dibenzylbutanodioic skeleton, obtained from natural source, such as a possible target for the development of more powerful drugs against tuberculosis.RESUMO A atividade antimicobacteriana de diidrocubebina (1), uma lignana dibenzilbutanodioica obtida a partir de extrato etanólico de sementes da Piper cubeba, e seus derivados foram avaliados in vitro contra três diferentes cepas de Mycobacterium utilizando o método de microdiluição. Dentre as lignanas avaliadas 3 e 4 foram as mais ativas, exibindo valores de CIM de 62,5 µg/mL contra M. avium e M. tuberculosis, respectivamente. Os derivados 2-6 obtidos por síntese parcial possuem diferentes substituintes nos carbonos 9 e 9 ‘, que alteram polaridade, solubilidade e limitam as rotações livres entre C8-C8’ em relação de material (1) de partida. As diferenças estruturais entre estes compostos podem fornecer informações importantes sobre a relação estrutura-atividade antimicobacteriana do esqueleto dibenzilbutanodioico, obtido a partir de fonte natural, como um possível alvo para o desenvolvimento de drogas mais potentes contra a tuberculose.Universidade Estadual Paulista Faculdade de Engenharia de Ilha Solteira Departamento de Física e QuímicaUniversidade de Franca Núcleo de Ciências Exatas e TecnológicasUniversidade Estadual Paulista Faculdade de Engenharia de Ilha Solteira Departamento de Física e QuímicaSociedade Brasileira de Plantas MedicinaisUniversidade Estadual Paulista (Unesp)Universidade de Franca Núcleo de Ciências Exatas e TecnológicasLaurentiz, R.s.Borges, A.Laurentiz, A.c.Silva, M.l.a.Martins, C.h.g.2018-11-12T17:28:28Z2018-11-12T17:28:28Z2015info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/article782-789application/pdfhttp://dx.doi.org/10.1590/1983-084X/14_085Revista Brasileira de Plantas Medicinais. Sociedade Brasileira de Plantas Medicinais, v. 17, n. 4, p. 782-789, 2015.1516-0572http://hdl.handle.net/11449/15813210.1590/1983-084X/14_085S1516-05722015000500782S1516-05722015000500782.pdfSciELOreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPporRevista Brasileira de Plantas Medicinais0,199info:eu-repo/semantics/openAccess2024-01-21T06:28:02Zoai:repositorio.unesp.br:11449/158132Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-01-21T06:28:02Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
dc.title.none.fl_str_mv Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos
Evaluation of antimycobacterial activity of dihydrocubebin lignan extracted from Piper cubeba and its semisynthetic derivatives.
title Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos
spellingShingle Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos
Laurentiz, R.s.
lignan
dihydrocubebin
antimycobacterial activity
Piper cubeba
lignanas
diidrocubebina
atividade antimicobacteriana
Piper cubeba
title_short Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos
title_full Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos
title_fullStr Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos
title_full_unstemmed Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos
title_sort Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos
author Laurentiz, R.s.
author_facet Laurentiz, R.s.
Borges, A.
Laurentiz, A.c.
Silva, M.l.a.
Martins, C.h.g.
author_role author
author2 Borges, A.
Laurentiz, A.c.
Silva, M.l.a.
Martins, C.h.g.
author2_role author
author
author
author
dc.contributor.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
Universidade de Franca Núcleo de Ciências Exatas e Tecnológicas
dc.contributor.author.fl_str_mv Laurentiz, R.s.
Borges, A.
Laurentiz, A.c.
Silva, M.l.a.
Martins, C.h.g.
dc.subject.por.fl_str_mv lignan
dihydrocubebin
antimycobacterial activity
Piper cubeba
lignanas
diidrocubebina
atividade antimicobacteriana
Piper cubeba
topic lignan
dihydrocubebin
antimycobacterial activity
Piper cubeba
lignanas
diidrocubebina
atividade antimicobacteriana
Piper cubeba
description ABSTRACT The antimycobacterial activity of the dihydrocubebin (1), a dibenzylbutanedioiclignan obtained from ethanolic extract of Piper cubeba seeds, and its derivatives were examined in vitro against three different strains of Mycobacterium using amicrodilution method. Among the lignans evaluated, the 3 and 4 samples were the most active ones, displaying MIC values of 62.5 μg/mL against M. avium and M. tuberculosis, respectively. The derivatives 2-6, obtained for partial synthesis, had different substituents in the carbons 9 and 9’, fact thatalters the polarity, solubility and restricts the free rotations between the bonds C8-C8’ in relation to the starting material (1). The structural differences among these compounds provide important information about the antimycobacterial structure-activity relationship of the dibenzylbutanodioic skeleton, obtained from natural source, such as a possible target for the development of more powerful drugs against tuberculosis.
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015
2018-11-12T17:28:28Z
2018-11-12T17:28:28Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://dx.doi.org/10.1590/1983-084X/14_085
Revista Brasileira de Plantas Medicinais. Sociedade Brasileira de Plantas Medicinais, v. 17, n. 4, p. 782-789, 2015.
1516-0572
http://hdl.handle.net/11449/158132
10.1590/1983-084X/14_085
S1516-05722015000500782
S1516-05722015000500782.pdf
url http://dx.doi.org/10.1590/1983-084X/14_085
http://hdl.handle.net/11449/158132
identifier_str_mv Revista Brasileira de Plantas Medicinais. Sociedade Brasileira de Plantas Medicinais, v. 17, n. 4, p. 782-789, 2015.
1516-0572
10.1590/1983-084X/14_085
S1516-05722015000500782
S1516-05722015000500782.pdf
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv Revista Brasileira de Plantas Medicinais
0,199
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 782-789
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Sociedade Brasileira de Plantas Medicinais
publisher.none.fl_str_mv Sociedade Brasileira de Plantas Medicinais
dc.source.none.fl_str_mv SciELO
reponame:Repositório Institucional da UNESP
instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron:UNESP
instname_str Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron_str UNESP
institution UNESP
reponame_str Repositório Institucional da UNESP
collection Repositório Institucional da UNESP
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1799965689288589312

Registros relacionados