Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos
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Data de Publicação: | 2015 |
Outros Autores: | , , , |
Tipo de documento: | Artigo |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UNESP |
Texto Completo: | http://dx.doi.org/10.1590/1983-084X/14_085 http://hdl.handle.net/11449/158132 |
Resumo: | ABSTRACT The antimycobacterial activity of the dihydrocubebin (1), a dibenzylbutanedioiclignan obtained from ethanolic extract of Piper cubeba seeds, and its derivatives were examined in vitro against three different strains of Mycobacterium using amicrodilution method. Among the lignans evaluated, the 3 and 4 samples were the most active ones, displaying MIC values of 62.5 μg/mL against M. avium and M. tuberculosis, respectively. The derivatives 2-6, obtained for partial synthesis, had different substituents in the carbons 9 and 9’, fact thatalters the polarity, solubility and restricts the free rotations between the bonds C8-C8’ in relation to the starting material (1). The structural differences among these compounds provide important information about the antimycobacterial structure-activity relationship of the dibenzylbutanodioic skeleton, obtained from natural source, such as a possible target for the development of more powerful drugs against tuberculosis. |
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Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticosEvaluation of antimycobacterial activity of dihydrocubebin lignan extracted from Piper cubeba and its semisynthetic derivatives.lignandihydrocubebinantimycobacterial activityPiper cubebalignanasdiidrocubebinaatividade antimicobacterianaPiper cubebaABSTRACT The antimycobacterial activity of the dihydrocubebin (1), a dibenzylbutanedioiclignan obtained from ethanolic extract of Piper cubeba seeds, and its derivatives were examined in vitro against three different strains of Mycobacterium using amicrodilution method. Among the lignans evaluated, the 3 and 4 samples were the most active ones, displaying MIC values of 62.5 μg/mL against M. avium and M. tuberculosis, respectively. The derivatives 2-6, obtained for partial synthesis, had different substituents in the carbons 9 and 9’, fact thatalters the polarity, solubility and restricts the free rotations between the bonds C8-C8’ in relation to the starting material (1). The structural differences among these compounds provide important information about the antimycobacterial structure-activity relationship of the dibenzylbutanodioic skeleton, obtained from natural source, such as a possible target for the development of more powerful drugs against tuberculosis.RESUMO A atividade antimicobacteriana de diidrocubebina (1), uma lignana dibenzilbutanodioica obtida a partir de extrato etanólico de sementes da Piper cubeba, e seus derivados foram avaliados in vitro contra três diferentes cepas de Mycobacterium utilizando o método de microdiluição. Dentre as lignanas avaliadas 3 e 4 foram as mais ativas, exibindo valores de CIM de 62,5 µg/mL contra M. avium e M. tuberculosis, respectivamente. Os derivados 2-6 obtidos por síntese parcial possuem diferentes substituintes nos carbonos 9 e 9 ‘, que alteram polaridade, solubilidade e limitam as rotações livres entre C8-C8’ em relação de material (1) de partida. As diferenças estruturais entre estes compostos podem fornecer informações importantes sobre a relação estrutura-atividade antimicobacteriana do esqueleto dibenzilbutanodioico, obtido a partir de fonte natural, como um possível alvo para o desenvolvimento de drogas mais potentes contra a tuberculose.Universidade Estadual Paulista Faculdade de Engenharia de Ilha Solteira Departamento de Física e QuímicaUniversidade de Franca Núcleo de Ciências Exatas e TecnológicasUniversidade Estadual Paulista Faculdade de Engenharia de Ilha Solteira Departamento de Física e QuímicaSociedade Brasileira de Plantas MedicinaisUniversidade Estadual Paulista (Unesp)Universidade de Franca Núcleo de Ciências Exatas e TecnológicasLaurentiz, R.s.Borges, A.Laurentiz, A.c.Silva, M.l.a.Martins, C.h.g.2018-11-12T17:28:28Z2018-11-12T17:28:28Z2015info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/article782-789application/pdfhttp://dx.doi.org/10.1590/1983-084X/14_085Revista Brasileira de Plantas Medicinais. Sociedade Brasileira de Plantas Medicinais, v. 17, n. 4, p. 782-789, 2015.1516-0572http://hdl.handle.net/11449/15813210.1590/1983-084X/14_085S1516-05722015000500782S1516-05722015000500782.pdfSciELOreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPporRevista Brasileira de Plantas Medicinais0,199info:eu-repo/semantics/openAccess2024-07-10T14:08:09Zoai:repositorio.unesp.br:11449/158132Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-08-05T23:37:59.832767Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false |
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