Síntese e caracterização de monômeros azo-carbonatos para a preparação de poli(azo-carbonato)s e poli)azo-uretana)s
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Data de Publicação: | 2015 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UNESP |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/11449/135998 http://www.athena.biblioteca.unesp.br/exlibris/bd/cathedra/24-02-2016/000857265.pdf |
Resumo: | Aromatic azo-compounds have a wide range of applications, such as textile, pharmaceutical, cosmetics, food, technology (as lasers, liquid crystal displays and electro-optical devices) and advanced organic synthesis. The first part of this work describes the synthesis of azo-dialcohol compounds in good yields. These compounds were chareacterized by NMR, IR and UV-VIS spectroscopy and by mass spectrometry with electrospray ionization (ESI-MS). Moreover, theoretical calculation were performed to determine the influence of the psubstituent group at the wavelength of maximum absorption of the spectra of UV-vis. Following, we discuss the preparation of azo-carbonates monomers by two synthetic routes. One way by direct reaction of the diol and DMC and another by coupling of aryldiazonium salts with bis-carbonate. Finally, we tested the reactivity of azo-carbonate monomers in the polycondensation reaction with a diol or a diamine using TBD as a catalyst for the formation of poly(azo-carbonate) or poly(azo-urethane), respectively. The TBD catalyst was efficient for the reaction of polycondensation and the structures of the copolymers were confirmed by FT-IR, NMR and MALDI-TOF, allowing determinate the different end-groups of the polymer chains formed |
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Síntese e caracterização de monômeros azo-carbonatos para a preparação de poli(azo-carbonato)s e poli)azo-uretana)sCiência dos materiaisMonomerosPolímerosAtomosMaterials scienceAromatic azo-compounds have a wide range of applications, such as textile, pharmaceutical, cosmetics, food, technology (as lasers, liquid crystal displays and electro-optical devices) and advanced organic synthesis. The first part of this work describes the synthesis of azo-dialcohol compounds in good yields. These compounds were chareacterized by NMR, IR and UV-VIS spectroscopy and by mass spectrometry with electrospray ionization (ESI-MS). Moreover, theoretical calculation were performed to determine the influence of the psubstituent group at the wavelength of maximum absorption of the spectra of UV-vis. Following, we discuss the preparation of azo-carbonates monomers by two synthetic routes. One way by direct reaction of the diol and DMC and another by coupling of aryldiazonium salts with bis-carbonate. Finally, we tested the reactivity of azo-carbonate monomers in the polycondensation reaction with a diol or a diamine using TBD as a catalyst for the formation of poly(azo-carbonate) or poly(azo-urethane), respectively. The TBD catalyst was efficient for the reaction of polycondensation and the structures of the copolymers were confirmed by FT-IR, NMR and MALDI-TOF, allowing determinate the different end-groups of the polymer chains formedOs axo-compostos aromáticos apresentam uma versatilidade de aplicações em diversas áreas, como têxtil, farmacêutica, cosmética, alimentar, tecnológica (como lasers, displays de cristal líquido e dispositivos eletro-ópticos) e em síntese orgânica. A primeira parte deste trabalho descreve a síntese de compostos do tipo azo-diol. Esses compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas (RMN, FT-IR, UV-vis) e espectrométrica (ESI-MS). Além disso foram realizar cálculos teóricos para determinar a influência do grupo p-substituinte no comprimento de onda de absorção máxima dos espectros de absorção no UV-vis. Na sequência, discute-se a preparação de monômeros azo-carbonatos por duas rotas sintéticas. Uma pela reação direta do azo-diol com DMC e a outra por meio de acoplamento de sais de arildiazônio com bis-carbonato. Por fim, testou-se a reatividade dos monômeros azo-carbonatos em reações de policondensação com um diol o uma diamina utilizando TBD como catalisador para formação de poli(azo-carbonato) ou poli(azo-uretana), respectivamente. O catalisador TBD mostrou-se eficiente para a reação de policondensação e as estruturas dos copolímeros foram confirmadas por técnicas espectroscópicas (RMN, FT-IR, UV-Vis) e espectrométrica (MALDI-TOF), onde pode-se determinar os diferentes grupos terminais das cadeias poliméricas formadosCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Universidade Estadual Paulista (Unesp)Gonzáles, Eduardo René Pérez [UNESP]Universidade Estadual Paulista (Unesp)Capitão, Rebeca Monique [UNESP]2016-03-07T19:20:47Z2016-03-07T19:20:47Z2015-03-30info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis153 f. : il.application/pdfCAPITÃO, Rebeca Monique. Síntese e caracterização de monômeros azo-carbonatos para a preparação de poli(azo-carbonato)s e poli)azo-uretana)s. 2015. 153 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista Julio de Mesquita Filho, Faculdade de Ciências e Tecnologia, 2015.http://hdl.handle.net/11449/135998000857265http://www.athena.biblioteca.unesp.br/exlibris/bd/cathedra/24-02-2016/000857265.pdf33004056083P7Alephreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPporinfo:eu-repo/semantics/openAccess2024-01-29T06:28:37Zoai:repositorio.unesp.br:11449/135998Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-08-06T00:13:21.928805Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false |
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