Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Mininel, Francisco José [UNESP]
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
Texto Completo: http://hdl.handle.net/11449/126577
Resumo: Terminalia catappa Linn. belongs to Combretaceae family and is commonly called almond-the-beach or sun hat.The Combretaceae family gathers numerous species that has been studied for its use by the population for medicinal purposes. It is from Malaysia, but often cultivated and very characteristic of the Brazilian coast. From the alcoholic extract of the leaves were detected as main constituents the major substance punicalagin (α and β anomers), the punicalin compound, gallagic acid and ellagic acid. It was identified as well, the 1,2,3-Tri-O-galloyl-β-D-glucose substances, and possible isomers, 1,6-Di-O-galloyl-β-D-glucose, HHDP acetilglicoside, HHDPhesoside, ellagic acid hexoside, gallagic acid and apigenin 8-C (2 '-galloyl)-β-Dglucopyranosyl. These metabolites were confirmed by FIA-ESI-IT-MSn experiments (Direct Flow Analysis Electrospray ionization-Ion-Trap Tandem Mass Spectrometry) and High Performance Liquid Chromatography (HPLC) coupled with diode array (PDA). Ellagic acid, gallic acid and methyl gallate were confirmed by standard coinjection experiments. Punicalagin was detected and isolated from the hydromethanol fraction as a mixture of anomers experiments and confirmed by 1H and 13C NMR, mono- and bi-dimensional. The ethyl acetate fraction from fractionation of the hydroalcoholic extract by MPLC (Medium Pressure Liquid Chromatography) allowed the isolation of galágico acid metabolites and 8 apigenin-C (2'- galloyl) -β-Dglucopyranosyl. The absolute configuration of anomers of the compound of punicalagin and apigenin 8-C (2'-galloyl) -β-D- glucopyranosyl was established by experiments circular dichroism (CD). Quantitative determination of the main secondary metabolites was performed by HPLC-PDA, thus allowing the determination of concentration and content (%) of metabolites present in the alcoholic extract. They were first quantified in hydroalcoholic extract of this species, the...
id UNSP_4b0998b67456c4d1cc297f7034577557
oai_identifier_str oai:repositorio.unesp.br:11449/126577
network_acronym_str UNSP
network_name_str Repositório Institucional da UNESP
repository_id_str 2946
spelling Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênicaTaninosEspectrometria de massaExtratos vegetaisDicroismo circularTerminaliaMass spectrometryTerminalia catappa Linn. belongs to Combretaceae family and is commonly called almond-the-beach or sun hat.The Combretaceae family gathers numerous species that has been studied for its use by the population for medicinal purposes. It is from Malaysia, but often cultivated and very characteristic of the Brazilian coast. From the alcoholic extract of the leaves were detected as main constituents the major substance punicalagin (α and β anomers), the punicalin compound, gallagic acid and ellagic acid. It was identified as well, the 1,2,3-Tri-O-galloyl-β-D-glucose substances, and possible isomers, 1,6-Di-O-galloyl-β-D-glucose, HHDP acetilglicoside, HHDPhesoside, ellagic acid hexoside, gallagic acid and apigenin 8-C (2 '-galloyl)-β-Dglucopyranosyl. These metabolites were confirmed by FIA-ESI-IT-MSn experiments (Direct Flow Analysis Electrospray ionization-Ion-Trap Tandem Mass Spectrometry) and High Performance Liquid Chromatography (HPLC) coupled with diode array (PDA). Ellagic acid, gallic acid and methyl gallate were confirmed by standard coinjection experiments. Punicalagin was detected and isolated from the hydromethanol fraction as a mixture of anomers experiments and confirmed by 1H and 13C NMR, mono- and bi-dimensional. The ethyl acetate fraction from fractionation of the hydroalcoholic extract by MPLC (Medium Pressure Liquid Chromatography) allowed the isolation of galágico acid metabolites and 8 apigenin-C (2'- galloyl) -β-Dglucopyranosyl. The absolute configuration of anomers of the compound of punicalagin and apigenin 8-C (2'-galloyl) -β-D- glucopyranosyl was established by experiments circular dichroism (CD). Quantitative determination of the main secondary metabolites was performed by HPLC-PDA, thus allowing the determination of concentration and content (%) of metabolites present in the alcoholic extract. They were first quantified in hydroalcoholic extract of this species, the...Terminalia catappa Linn. pertence à Família Combretaceae e é comumente chamada amendoeira-da-praia ou chapéu de sol. A família Combretaceae reúne numerosas espécies que têm sido estudadas por seu uso pela população para fins medicinais. É originária da Malásia, mas, muitas vezes, cultivada e muito característica da costa brasileira. A partir do extrato hidroalcoólico das folhas, foram detectados como constituintes principais a substância majoritária punicalagina (anômeros α e β), o composto punicalina, ácido galágico e ácido elágico. Identificouse, também, as substâncias 1,2,3-Tri-O-galoil-β-D-glicose e possíveis isômeros, 1,6- Di-O-galoil-β-D-glicose, HHDP-acetilglicosídeo, HHDP-hexosídeo, ácido elágico hexosídeo, ácido galágico e apigenina 8-C-(2'-galoil)-β-D-glicopiranosil. Estes metabolitos foram confirmados por experimentos FIA-ESI-IT-MSn (Direct Flow Analysis-Electrospray ionization-Íon Trap-Tandem Mass Spectrometry) and High Performance Liquid Chromatography (HPLC) acoplada a arranjo de fotodiodos (PDA). Ácido elágico, ácido gálico e galato de metila foram confirmados por experimentos de co-injecção de padrão. Punicalagina foi detectada e isolada da fração hidrometanólica como uma mistura de anômeros e confirmada por experimentos de RMN 1H e 13C, mono e bidimensionais. O fracionamento da fração acetato proveniente do extrato hidroalcoólico por MPLC (Medium Pressure Liquid Chromatography) permitiu o isolamento dos metabólitos ácido galágico e apigenina 8-C-(2'-galoil)-β-D-glicopiranosil. A configuração absoluta dos anômeros da punicalagina e do composto apigenina 8-C-(2'-galoil)-β-D-glicopiranosideo foi estabelecida por experimentos de dicroísmo circular (DC). A determinação quantitativa dos principais metabolitos secundários foi realizada por HPLC-PDA, possibilitando, assim, a determinação da concentração e teor (%) de...Universidade Estadual Paulista (Unesp)Santos, Lourdes Campaner dos [UNESP]Universidade Estadual Paulista (Unesp)Mininel, Francisco José [UNESP]2015-08-20T17:10:10Z2015-08-20T17:10:10Z2015-04-17info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis180 f. : il. -application/pdfMININEL, Francisco José. Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênica. 2015. 180 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, Instituto de Quimica., 2015.http://hdl.handle.net/11449/126577000841833000841833.pdf33004030072P83538253640602977Alephreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPporinfo:eu-repo/semantics/openAccess2023-10-28T06:06:28Zoai:repositorio.unesp.br:11449/126577Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462023-10-28T06:06:28Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
dc.title.none.fl_str_mv Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênica
title Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênica
spellingShingle Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênica
Mininel, Francisco José [UNESP]
Taninos
Espectrometria de massa
Extratos vegetais
Dicroismo circular
Terminalia
Mass spectrometry
title_short Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênica
title_full Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênica
title_fullStr Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênica
title_full_unstemmed Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênica
title_sort Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênica
author Mininel, Francisco José [UNESP]
author_facet Mininel, Francisco José [UNESP]
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Santos, Lourdes Campaner dos [UNESP]
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.author.fl_str_mv Mininel, Francisco José [UNESP]
dc.subject.por.fl_str_mv Taninos
Espectrometria de massa
Extratos vegetais
Dicroismo circular
Terminalia
Mass spectrometry
topic Taninos
Espectrometria de massa
Extratos vegetais
Dicroismo circular
Terminalia
Mass spectrometry
description Terminalia catappa Linn. belongs to Combretaceae family and is commonly called almond-the-beach or sun hat.The Combretaceae family gathers numerous species that has been studied for its use by the population for medicinal purposes. It is from Malaysia, but often cultivated and very characteristic of the Brazilian coast. From the alcoholic extract of the leaves were detected as main constituents the major substance punicalagin (α and β anomers), the punicalin compound, gallagic acid and ellagic acid. It was identified as well, the 1,2,3-Tri-O-galloyl-β-D-glucose substances, and possible isomers, 1,6-Di-O-galloyl-β-D-glucose, HHDP acetilglicoside, HHDPhesoside, ellagic acid hexoside, gallagic acid and apigenin 8-C (2 '-galloyl)-β-Dglucopyranosyl. These metabolites were confirmed by FIA-ESI-IT-MSn experiments (Direct Flow Analysis Electrospray ionization-Ion-Trap Tandem Mass Spectrometry) and High Performance Liquid Chromatography (HPLC) coupled with diode array (PDA). Ellagic acid, gallic acid and methyl gallate were confirmed by standard coinjection experiments. Punicalagin was detected and isolated from the hydromethanol fraction as a mixture of anomers experiments and confirmed by 1H and 13C NMR, mono- and bi-dimensional. The ethyl acetate fraction from fractionation of the hydroalcoholic extract by MPLC (Medium Pressure Liquid Chromatography) allowed the isolation of galágico acid metabolites and 8 apigenin-C (2'- galloyl) -β-Dglucopyranosyl. The absolute configuration of anomers of the compound of punicalagin and apigenin 8-C (2'-galloyl) -β-D- glucopyranosyl was established by experiments circular dichroism (CD). Quantitative determination of the main secondary metabolites was performed by HPLC-PDA, thus allowing the determination of concentration and content (%) of metabolites present in the alcoholic extract. They were first quantified in hydroalcoholic extract of this species, the...
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015-08-20T17:10:10Z
2015-08-20T17:10:10Z
2015-04-17
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv MININEL, Francisco José. Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênica. 2015. 180 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, Instituto de Quimica., 2015.
http://hdl.handle.net/11449/126577
000841833
000841833.pdf
33004030072P8
3538253640602977
identifier_str_mv MININEL, Francisco José. Estudo fitoquímico de extratos polares e infusão das folhas de Terminalia catappa L. (Combretaceae) e avaliação de suas atividades antiulcerogênica e mutagênica. 2015. 180 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, Instituto de Quimica., 2015.
000841833
000841833.pdf
33004030072P8
3538253640602977
url http://hdl.handle.net/11449/126577
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 180 f. : il. -
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.source.none.fl_str_mv Aleph
reponame:Repositório Institucional da UNESP
instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron:UNESP
instname_str Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron_str UNESP
institution UNESP
reponame_str Repositório Institucional da UNESP
collection Repositório Institucional da UNESP
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1803649546878713856