Avaliação química e biológica do fungo endofítico Colletotrichum sp. isolado de Senna spectabilis
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2011 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UNESP |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/11449/97959 |
Resumo: | O presente trabalho objetivou a identificação dos metabólitos secundários, em especial a classe das dicetopiperazinas, produzidos pelo fungo endofítico Colletotrichum sp. isolado dos caules de Senna spectabilis. O fungo foi cultivado em diversos meios líquidos (MDB, YM, Extrato de Malte, Nutrient e Czapek) fornecendo os respectivos extratos brutos. Estes extratos foram submetidos à CCDC, CLAE-DAD e RMN 1H para avaliação da produção metabólica e a bioensaios para avaliar a potencialidade antifúngica e anticolinesterásica. Os resultados obtidos indicaram o meio de MDB como o melhor meio para cultivo do endófito em escala ampliada, cujo extrato obtido foi fracionado por cromatografia em coluna. As 12 frações obtidas foram submetidas a CLAE-DAD e RMN 1H, sendo escolhida a Fração 01 para refracionamento. A partir das subfrações foram identificadas 3 dicetopiperazinas (ciclo(Pro-Val), ciclo(Pro-Phe) e ciclo(Pro-Tyr)). A Fração 01 também foi submetida à desreplicação utilizando a técnica de simulação de espectro de RMN de 1H com o auxílio do software MestreNova®, e posteriormente á espectrometria de massas, o que possibilitou a identificação de 5 dicetopiperazinas (ciclo(Pro-Ala), ciclo(Pro-Ile) ou ciclo(Pro-Leu), ciclo(Val- Phe), ciclo(Pro-Pro) e ciclo(Hyp-Ile)) e da uracila |
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Avaliação química e biológica do fungo endofítico Colletotrichum sp. isolado de Senna spectabilisQuimica organicaProdutos naturaisFungosOrganic chemistryFungiO presente trabalho objetivou a identificação dos metabólitos secundários, em especial a classe das dicetopiperazinas, produzidos pelo fungo endofítico Colletotrichum sp. isolado dos caules de Senna spectabilis. O fungo foi cultivado em diversos meios líquidos (MDB, YM, Extrato de Malte, Nutrient e Czapek) fornecendo os respectivos extratos brutos. Estes extratos foram submetidos à CCDC, CLAE-DAD e RMN 1H para avaliação da produção metabólica e a bioensaios para avaliar a potencialidade antifúngica e anticolinesterásica. Os resultados obtidos indicaram o meio de MDB como o melhor meio para cultivo do endófito em escala ampliada, cujo extrato obtido foi fracionado por cromatografia em coluna. As 12 frações obtidas foram submetidas a CLAE-DAD e RMN 1H, sendo escolhida a Fração 01 para refracionamento. A partir das subfrações foram identificadas 3 dicetopiperazinas (ciclo(Pro-Val), ciclo(Pro-Phe) e ciclo(Pro-Tyr)). A Fração 01 também foi submetida à desreplicação utilizando a técnica de simulação de espectro de RMN de 1H com o auxílio do software MestreNova®, e posteriormente á espectrometria de massas, o que possibilitou a identificação de 5 dicetopiperazinas (ciclo(Pro-Ala), ciclo(Pro-Ile) ou ciclo(Pro-Leu), ciclo(Val- Phe), ciclo(Pro-Pro) e ciclo(Hyp-Ile)) e da uracilaThis study aimed to identify the secondary metabolites, in particular the class of diketopiperazines produced by the endophytic fungus Colletotrichum sp. isolated from stems of Senna spectabilis. The fungus was cultivated in differents liquidi culture media (PDB, YM, Malt Extract, Nutrient and Czapek) providing the respective crude extracts. These extracts were submitted to CCDC, HPLC-DAD and 1H NMR for metabolic production and evaluation of bioassays to assess the potential antifungal activity and acetylcholinesterase inhibition. The results indicate the PDB as the best medium for the endophyte growth on a large scale, whose extract was fractionated by column chromatography. The 12 fractions were obtained and subjected to HPLC-DAD and 1H NMR. The Fraction 1 was again subjected to fractionation by column chromatography and was identified 3 diketopiperazine (cyclo(Pro-Val), cyclo(Pro-Phe) and cyclo(Pro-Tyr)). The Fraction 01 also underwent dereplication using the simulation technique of 1H NMR spectrum with the aid of software MestreNova®, and later to mass spectrometry, which enabled the identification of 5 diketopiperazines (cyclo(Pro-Ala), cyclo(Ile-Pro) or cyclo(Leu- Pro), cyclo(Val-Phe), cycle(Pro-Pro) and cyclo(Hyp-Ile)) and uracilConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Universidade Estadual Paulista (Unesp)Araújo, Angela Regina [UNESP]Cavalheiro, Alberto José [UNESP]Universidade Estadual Paulista (Unesp)Rufino, Miller Pulito [UNESP]2014-06-11T19:29:10Z2014-06-11T19:29:10Z2011-08-19info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis104 f. : il.application/pdfRUFINO, Miller Pulito. Avaliação química e biológica do fungo endofítico Colletotrichum sp. isolado de Senna spectabilis. 2011. 104 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química, 2011.http://hdl.handle.net/11449/97959000690219rufino_mp_me_araiq.pdf33004030072P800375790540831602518006820764120Alephreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPporinfo:eu-repo/semantics/openAccess2024-01-25T06:27:59Zoai:repositorio.unesp.br:11449/97959Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-08-05T23:53:02.343417Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false |
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