Obtenção e estudo de supra-anfifílicos derivados de ácidos carboxílicos-meglumina em fase aquosa no desenvolvimento de biomateriais

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Kurokawa, Suzy Sayuri Sassamoto [UNESP]
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
Texto Completo: http://hdl.handle.net/11449/157245
Resumo: Supra-anfifílicos são moléculas com capacidade de auto-organização em variadas estruturas mantidas por interações não-covalentes e, por isso, muitas vezes são desenvolvidas mimetizando sistemas biológicos. Inicialmente, este trabalho descreve o estudo comparativo de dois ácidos graxos homólogos, ácido esteárico e ácido oleico interagindo com o carboidrato meglumina (AOMEG e AEMEG), formando supra-anfifílicos mantidos por interações eletrostáticas, preparados em diferentes razões molares, 1:1, 1:1,5 e 1:2 do ácido graxo em relação a meglumina, com diferentes proporções de solventes e com adição de 60% de água a diferentes temperaturas, 65, 72 e 80°C. Um delineamento experimental foi realizado para otimizar a síntese, usando como respostas a bioadesão in vitro, anisotropia em microscópio de luz polarizada e temperatura de fusão da água por DSC. Pelas superfícies de resposta, sistemas de AOMEG são influenciados pela quantidade de solvente e pela razão molar, enquanto apenas este último gera respostas diferentes para sistemas de AEMEG. Em seguida, nove sistemas de cada ácido graxo nas proporções molares 1:1 e 1:2 foram sintetizados em ausência de solvente, contendo de 10 a 90% de água adicionada à 65°C e estudados quanto aos tipos de água, bioadesividade e organização estrutural, cujos resultados indicaram que em baixas concentrações de supra-anfifílicos (inferior a 30%) não é possível a organização dos sistemas, visto que estes são mantidos por ligações de hidrogênio. Acima de 40% de supra-anfifílicos, todos os sistemas apresentam bioadesividade superior a um material comercial, além da adição crescente de água alterar seu comportamento, partindo de água ligada a água livre, mudança notada em sistemas contendo acima de 50% de supra-anfifílico. Por esses resultados, sistemas sintetizados com 50% de supra-anfifílico apresentam características interessantes para aplicações biomédicas. Por esse motivo, incorporou-se 0,1% do fármaco dexametasona nos quatro sistemas de ambas proporções molares de ácido oleico e ácido esteárico em relação a meglumina, estudando a liberação do fármaco em pH 7,4 e 5,0, com o intuito de verificar a responsividade dos sistemas ao pH. Os resultados indicaram baixa liberação do fármaco no sistema de AEMEG (1,6% após 24h) e quase nula para sistemas de AOMEG. De qualquer forma é importante ressaltar que os sistemas a base de meglumina e ácidos graxos são exemplos de aplicações dos conceitos da Química Supramolecular podendo ser usados como materiais responsivos a estímulos.
id UNSP_7d9853f4b43c7c0c5350d02eb43c83e6
oai_identifier_str oai:repositorio.unesp.br:11449/157245
network_acronym_str UNSP
network_name_str Repositório Institucional da UNESP
repository_id_str 2946
spelling Obtenção e estudo de supra-anfifílicos derivados de ácidos carboxílicos-meglumina em fase aquosa no desenvolvimento de biomateriaisPreparation and study of supra-amphiphilic derivatives of carboxylic acids-meglumine in aqueous phase in the development of biomaterialsQuímica supramolecularÁcidos graxosCristais líquidosPlanejamento experimentalForças intermolecularesSupra-anfifílicos são moléculas com capacidade de auto-organização em variadas estruturas mantidas por interações não-covalentes e, por isso, muitas vezes são desenvolvidas mimetizando sistemas biológicos. Inicialmente, este trabalho descreve o estudo comparativo de dois ácidos graxos homólogos, ácido esteárico e ácido oleico interagindo com o carboidrato meglumina (AOMEG e AEMEG), formando supra-anfifílicos mantidos por interações eletrostáticas, preparados em diferentes razões molares, 1:1, 1:1,5 e 1:2 do ácido graxo em relação a meglumina, com diferentes proporções de solventes e com adição de 60% de água a diferentes temperaturas, 65, 72 e 80°C. Um delineamento experimental foi realizado para otimizar a síntese, usando como respostas a bioadesão in vitro, anisotropia em microscópio de luz polarizada e temperatura de fusão da água por DSC. Pelas superfícies de resposta, sistemas de AOMEG são influenciados pela quantidade de solvente e pela razão molar, enquanto apenas este último gera respostas diferentes para sistemas de AEMEG. Em seguida, nove sistemas de cada ácido graxo nas proporções molares 1:1 e 1:2 foram sintetizados em ausência de solvente, contendo de 10 a 90% de água adicionada à 65°C e estudados quanto aos tipos de água, bioadesividade e organização estrutural, cujos resultados indicaram que em baixas concentrações de supra-anfifílicos (inferior a 30%) não é possível a organização dos sistemas, visto que estes são mantidos por ligações de hidrogênio. Acima de 40% de supra-anfifílicos, todos os sistemas apresentam bioadesividade superior a um material comercial, além da adição crescente de água alterar seu comportamento, partindo de água ligada a água livre, mudança notada em sistemas contendo acima de 50% de supra-anfifílico. Por esses resultados, sistemas sintetizados com 50% de supra-anfifílico apresentam características interessantes para aplicações biomédicas. Por esse motivo, incorporou-se 0,1% do fármaco dexametasona nos quatro sistemas de ambas proporções molares de ácido oleico e ácido esteárico em relação a meglumina, estudando a liberação do fármaco em pH 7,4 e 5,0, com o intuito de verificar a responsividade dos sistemas ao pH. Os resultados indicaram baixa liberação do fármaco no sistema de AEMEG (1,6% após 24h) e quase nula para sistemas de AOMEG. De qualquer forma é importante ressaltar que os sistemas a base de meglumina e ácidos graxos são exemplos de aplicações dos conceitos da Química Supramolecular podendo ser usados como materiais responsivos a estímulos.Supra - amphiphiles are molecules capable of self - a ssembling in various structures maintained by non - covalent intera ctions and often are developed by mimicking biological systems. This work describes the comparative study of two homologous fatty acids, stearic acid and oleic acid interacting with the carbohydrate meglumine (AOMEG and AEMEG), forming supra - amphiphiles ma intained by electrostatic interactions, prepare d in different molar ratios, 1:1, 1 :1.5 and 1:2 of the fatty acid to meglumine, with different proportions of solvents followed by the addition of 60% of water at different temperatures, 65, 72 and 80 °C. An e xperimental design was performed to optimize the synthesis, using in vitro bioadhesion study , anisotropy under a polarized light microscope and water melting temperature obtained by DSC. By the response surfaces, the amount of solvent and the molar ratio i nfluenced AOMEG systems , whereas only the molar ratio generates different responses to AEMEG systems. Then, nine syste ms of each fatty acid prepared in 1:1 and 1: 2 molar ratios (fat acid - meglumine) were synthesized in the absence of solvent, containing fro m 10 to 90% of water added at 65 ° C and studied according to water types, bioadhesiveness and structural organization . The results indicate d that in low concentrations of supra - amphiphiles (less than 30%) the systems did not show organization , since these are maintained by hydrogen bonds. Above 40% of supra - amphiphiles, all systems present high bioadhesiveness compared to a commercial material, besides the increasing addition of water alter its behavior, starting from bound water to free water, a change not iced in systems containing above 50% of supra - amphiphiles . These results indicate that systems synth esized with 50% supra - amphiphiles present interesting properties for biomedical applications. For this reason, 0.1% of the drug dexamethasone was incorporat ed in the four systems of both molar proportions of oleic acid and stearic acid related to meglumine, studying the release of the drug at pH 7.4 and 5.0, in order to verify the response of the systems to pH. The re sults indicated low drug releasing in the AEMEG system (1.6% after 24h) and almost no releasing for AOMEG systems. However , it is important to emphasize that the systems based on meglumine and fatty acids are examples of Supramolecular Chemistry concepts applications and can be used as materials s timuli responsiveCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Universidade Estadual Paulista (Unesp)Ribeiro, Clóvis Augusto [UNESP]Universidade Estadual Paulista (Unesp)Kurokawa, Suzy Sayuri Sassamoto [UNESP]2018-10-05T12:53:42Z2018-10-05T12:53:42Z2018-09-14info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11449/15724500090872633004030072P884983108918100820000-0002-7984-5908porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESP2023-11-24T06:14:25Zoai:repositorio.unesp.br:11449/157245Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-08-05T18:35:38.600203Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
dc.title.none.fl_str_mv Obtenção e estudo de supra-anfifílicos derivados de ácidos carboxílicos-meglumina em fase aquosa no desenvolvimento de biomateriais
Preparation and study of supra-amphiphilic derivatives of carboxylic acids-meglumine in aqueous phase in the development of biomaterials
title Obtenção e estudo de supra-anfifílicos derivados de ácidos carboxílicos-meglumina em fase aquosa no desenvolvimento de biomateriais
spellingShingle Obtenção e estudo de supra-anfifílicos derivados de ácidos carboxílicos-meglumina em fase aquosa no desenvolvimento de biomateriais
Kurokawa, Suzy Sayuri Sassamoto [UNESP]
Química supramolecular
Ácidos graxos
Cristais líquidos
Planejamento experimental
Forças intermoleculares
title_short Obtenção e estudo de supra-anfifílicos derivados de ácidos carboxílicos-meglumina em fase aquosa no desenvolvimento de biomateriais
title_full Obtenção e estudo de supra-anfifílicos derivados de ácidos carboxílicos-meglumina em fase aquosa no desenvolvimento de biomateriais
title_fullStr Obtenção e estudo de supra-anfifílicos derivados de ácidos carboxílicos-meglumina em fase aquosa no desenvolvimento de biomateriais
title_full_unstemmed Obtenção e estudo de supra-anfifílicos derivados de ácidos carboxílicos-meglumina em fase aquosa no desenvolvimento de biomateriais
title_sort Obtenção e estudo de supra-anfifílicos derivados de ácidos carboxílicos-meglumina em fase aquosa no desenvolvimento de biomateriais
author Kurokawa, Suzy Sayuri Sassamoto [UNESP]
author_facet Kurokawa, Suzy Sayuri Sassamoto [UNESP]
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Ribeiro, Clóvis Augusto [UNESP]
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.author.fl_str_mv Kurokawa, Suzy Sayuri Sassamoto [UNESP]
dc.subject.por.fl_str_mv Química supramolecular
Ácidos graxos
Cristais líquidos
Planejamento experimental
Forças intermoleculares
topic Química supramolecular
Ácidos graxos
Cristais líquidos
Planejamento experimental
Forças intermoleculares
description Supra-anfifílicos são moléculas com capacidade de auto-organização em variadas estruturas mantidas por interações não-covalentes e, por isso, muitas vezes são desenvolvidas mimetizando sistemas biológicos. Inicialmente, este trabalho descreve o estudo comparativo de dois ácidos graxos homólogos, ácido esteárico e ácido oleico interagindo com o carboidrato meglumina (AOMEG e AEMEG), formando supra-anfifílicos mantidos por interações eletrostáticas, preparados em diferentes razões molares, 1:1, 1:1,5 e 1:2 do ácido graxo em relação a meglumina, com diferentes proporções de solventes e com adição de 60% de água a diferentes temperaturas, 65, 72 e 80°C. Um delineamento experimental foi realizado para otimizar a síntese, usando como respostas a bioadesão in vitro, anisotropia em microscópio de luz polarizada e temperatura de fusão da água por DSC. Pelas superfícies de resposta, sistemas de AOMEG são influenciados pela quantidade de solvente e pela razão molar, enquanto apenas este último gera respostas diferentes para sistemas de AEMEG. Em seguida, nove sistemas de cada ácido graxo nas proporções molares 1:1 e 1:2 foram sintetizados em ausência de solvente, contendo de 10 a 90% de água adicionada à 65°C e estudados quanto aos tipos de água, bioadesividade e organização estrutural, cujos resultados indicaram que em baixas concentrações de supra-anfifílicos (inferior a 30%) não é possível a organização dos sistemas, visto que estes são mantidos por ligações de hidrogênio. Acima de 40% de supra-anfifílicos, todos os sistemas apresentam bioadesividade superior a um material comercial, além da adição crescente de água alterar seu comportamento, partindo de água ligada a água livre, mudança notada em sistemas contendo acima de 50% de supra-anfifílico. Por esses resultados, sistemas sintetizados com 50% de supra-anfifílico apresentam características interessantes para aplicações biomédicas. Por esse motivo, incorporou-se 0,1% do fármaco dexametasona nos quatro sistemas de ambas proporções molares de ácido oleico e ácido esteárico em relação a meglumina, estudando a liberação do fármaco em pH 7,4 e 5,0, com o intuito de verificar a responsividade dos sistemas ao pH. Os resultados indicaram baixa liberação do fármaco no sistema de AEMEG (1,6% após 24h) e quase nula para sistemas de AOMEG. De qualquer forma é importante ressaltar que os sistemas a base de meglumina e ácidos graxos são exemplos de aplicações dos conceitos da Química Supramolecular podendo ser usados como materiais responsivos a estímulos.
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018-10-05T12:53:42Z
2018-10-05T12:53:42Z
2018-09-14
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11449/157245
000908726
33004030072P8
8498310891810082
0000-0002-7984-5908
url http://hdl.handle.net/11449/157245
identifier_str_mv 000908726
33004030072P8
8498310891810082
0000-0002-7984-5908
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UNESP
instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron:UNESP
instname_str Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron_str UNESP
institution UNESP
reponame_str Repositório Institucional da UNESP
collection Repositório Institucional da UNESP
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808128953253101568