Síntese, caracterização e estudo do isomerismo E/Z de benzoilguanidinas

• Autor(a) principal: Espírito Santo, Rafael Dias do [UNESP]
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/11449/99720
• topic: Isomerismo; Farmacologia; Ionização; Guanidina; Isomerism

Moléculas que contem o núcleo guanidinico podem apresentar isomerismo Z/E assim como atividade biológica. O conhecimento dos tipos de isômeros é importante para o estudo dos mecanismos de ação farmacológica. O presente trabalho descreve a síntese de novos compostos do tipo benzoilguanidinas com bons rendimentos e o estudo desses compostos por Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, de Carbono e de Nitrogênio, por Espectroscopia de absorção na região do Infra-Vermelho e do UV-Vis, e por Espectrometria de Massas usando ionização por Eletrospray. Como resultado dos estudos das benzoilguanidinas, por ESI-MS, foram propostos dois caminhos de fragmentação para explicar a formação dos íons observados. O isomerismo E/Z das guanidinas sintetizadas foi estudado por análises de RMN em solução (experimentos de H-C HSQC e HMBC, H-N HMBC, H-H COSY e NOESY) com variação de temperatura. Os compostos com os grupos p-bromo e p-cloroanilina nas suas estruturas existem principalmente na forma isomérica Z, entretanto as guanidinas que contém a molécula de p-nitroanilina apresentam uma menor população deste isômero