Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circular

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Rinaldo, Daniel [UNESP]
Data de Publicação: 2010
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
Texto Completo: http://hdl.handle.net/11449/105773
Resumo: Este trabalho abordou a determinação quali e quantitativa de enantiômeros de catequinas em extratos e infusões das folhas de espécies do gênero Byrsonima (Malpighiaceae), tais como: B.basiloba, B. cocolobifolia, B. crassa, B. intermedia e B. verbascifolia. O trabalho descreve a determinação rápida e eficiente de catequina, ent- catequina, epicatequina e ent-epicatequina por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a detector de arranjo de fotodiodos e dicrísmo circular, usando coluna de fase estaconária quiral. O método possui alta seletividade e permite identificar inequivocadamente diastereômeros de catequinas em matrizes complexas como extratos vegetais, com limites de detecção (0,42 a 0,77 μg mL-1 ) e quantificação (1,27 a 2,32 μg mL-1 ) satisfatórios para as condições analisadas, e valores de precisão (0,3 to 4,8%) e exatidão (70,0 a 110,2%) recomendados pela ANVISA. Com exceção da espécie B. intermedia, quatro espécies do gênero apresentaram em seus extratos e infusões os diastereômeros catequina, epicatequina e ent-epicatequina. Experimentos para avaliar a epimerização da catequina indicaram que a incomum ent-epicatequina não é um artefato, podendo ser um produto do metabolismo de espécies do gênero Byrsonima. Enantiômeros da catequina apresentam diferentes atividades farmacológicas, o que pode causar a ocorrência de efeitos colaterais diversos, danosos à saúde humana. Portanto, esses resultados podem alertar quanto ao consumo indiscriminado de plantas medicinais pela população e contribuir para criação de políticas mais rigorosas no controle de qualidade de fitoterápicos no Brasil
id UNSP_92634d9a7db7e958800da4638b64e9ea
oai_identifier_str oai:repositorio.unesp.br:11449/105773
network_acronym_str UNSP
network_name_str Repositório Institucional da UNESP
repository_id_str 2946
spelling Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circularQuimica organicaDicroismo circularCromatografia quiralCatequinaOrganic chemistryCircular dichroismChiral chromatographyCatechinEste trabalho abordou a determinação quali e quantitativa de enantiômeros de catequinas em extratos e infusões das folhas de espécies do gênero Byrsonima (Malpighiaceae), tais como: B.basiloba, B. cocolobifolia, B. crassa, B. intermedia e B. verbascifolia. O trabalho descreve a determinação rápida e eficiente de catequina, ent- catequina, epicatequina e ent-epicatequina por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a detector de arranjo de fotodiodos e dicrísmo circular, usando coluna de fase estaconária quiral. O método possui alta seletividade e permite identificar inequivocadamente diastereômeros de catequinas em matrizes complexas como extratos vegetais, com limites de detecção (0,42 a 0,77 μg mL-1 ) e quantificação (1,27 a 2,32 μg mL-1 ) satisfatórios para as condições analisadas, e valores de precisão (0,3 to 4,8%) e exatidão (70,0 a 110,2%) recomendados pela ANVISA. Com exceção da espécie B. intermedia, quatro espécies do gênero apresentaram em seus extratos e infusões os diastereômeros catequina, epicatequina e ent-epicatequina. Experimentos para avaliar a epimerização da catequina indicaram que a incomum ent-epicatequina não é um artefato, podendo ser um produto do metabolismo de espécies do gênero Byrsonima. Enantiômeros da catequina apresentam diferentes atividades farmacológicas, o que pode causar a ocorrência de efeitos colaterais diversos, danosos à saúde humana. Portanto, esses resultados podem alertar quanto ao consumo indiscriminado de plantas medicinais pela população e contribuir para criação de políticas mais rigorosas no controle de qualidade de fitoterápicos no BrasilThis work deals with the qualitative and quantitative determination of catechin and epicatechin enantiomers both in extracts and infusions from the leaves of the Byrsonima (Malpighiaceae) species (B.basiloba, B. cocolobifolia, B. crassa, B. intermedia and B. verbascifolia). This work describes a simple and reliable analytical high performance liquid chromatographic (HPLC) method coupled with photodiode array detector and circular dichroism for simultaneous determination of catechin, ent-catechin, epicatechin and ent-epicatechin. The direct separation was obtained in normal phase by HPLC using chiral stationary phase. The method has high selectivity. Regardless of variations in retention time, it was possible to identify unequivocally the enantiomers of catechin and epicatechin in complex matrices like plant extracts with satisfactory limit of detection (0.42 to 0.77 μg mL-1 ) and limite of quantification (1.27 to 2.32 μg mL-1 ). Under the conditions used, precision values were 0.3 to 4.8%, whereas accuracy values were 75.0 to 110.2%, recommended by ANVISA. Aside from B. intermedia specie, the other four Byrsonima species presented catechin, epicatechin and ent-epicatechin diastereomers both in methanolic extract and infusions. Experiments were carried out for verification the possibility of catechin epimerization. It was observed that the unusual ent- epicatechin was not an artifact, but product of Byrsonima species metabolism. Enantiomers of catechin present dissimilar pharmacological activities, which may cause the occurrence of various side effects, harmful to human health. Therefore, these results may warn about the indiscriminate use of medicinal plants by the population and contribute to the quality control of Brazilian herbal medicinesCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Universidade Estadual Paulista (Unesp)Vilegas, Wagner [UNESP]Santos, Lourdes Campaner dos [UNESP]Universidade Estadual Paulista (Unesp)Rinaldo, Daniel [UNESP]2014-06-11T19:35:08Z2014-06-11T19:35:08Z2010-03-19info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis105 f. : il.application/pdfRINALDO, Daniel. Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circular. 2010. 105 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química., 2010.http://hdl.handle.net/11449/105773000612082rinaldo_d_dr_araiq.pdf33004030072P835382536406029770000-0003-3032-2556Alephreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPporinfo:eu-repo/semantics/openAccess2023-12-16T06:18:01Zoai:repositorio.unesp.br:11449/105773Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-08-05T20:28:10.266911Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
dc.title.none.fl_str_mv Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circular
title Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circular
spellingShingle Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circular
Rinaldo, Daniel [UNESP]
Quimica organica
Dicroismo circular
Cromatografia quiral
Catequina
Organic chemistry
Circular dichroism
Chiral chromatography
Catechin
title_short Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circular
title_full Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circular
title_fullStr Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circular
title_full_unstemmed Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circular
title_sort Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circular
author Rinaldo, Daniel [UNESP]
author_facet Rinaldo, Daniel [UNESP]
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Vilegas, Wagner [UNESP]
Santos, Lourdes Campaner dos [UNESP]
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.author.fl_str_mv Rinaldo, Daniel [UNESP]
dc.subject.por.fl_str_mv Quimica organica
Dicroismo circular
Cromatografia quiral
Catequina
Organic chemistry
Circular dichroism
Chiral chromatography
Catechin
topic Quimica organica
Dicroismo circular
Cromatografia quiral
Catequina
Organic chemistry
Circular dichroism
Chiral chromatography
Catechin
description Este trabalho abordou a determinação quali e quantitativa de enantiômeros de catequinas em extratos e infusões das folhas de espécies do gênero Byrsonima (Malpighiaceae), tais como: B.basiloba, B. cocolobifolia, B. crassa, B. intermedia e B. verbascifolia. O trabalho descreve a determinação rápida e eficiente de catequina, ent- catequina, epicatequina e ent-epicatequina por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a detector de arranjo de fotodiodos e dicrísmo circular, usando coluna de fase estaconária quiral. O método possui alta seletividade e permite identificar inequivocadamente diastereômeros de catequinas em matrizes complexas como extratos vegetais, com limites de detecção (0,42 a 0,77 μg mL-1 ) e quantificação (1,27 a 2,32 μg mL-1 ) satisfatórios para as condições analisadas, e valores de precisão (0,3 to 4,8%) e exatidão (70,0 a 110,2%) recomendados pela ANVISA. Com exceção da espécie B. intermedia, quatro espécies do gênero apresentaram em seus extratos e infusões os diastereômeros catequina, epicatequina e ent-epicatequina. Experimentos para avaliar a epimerização da catequina indicaram que a incomum ent-epicatequina não é um artefato, podendo ser um produto do metabolismo de espécies do gênero Byrsonima. Enantiômeros da catequina apresentam diferentes atividades farmacológicas, o que pode causar a ocorrência de efeitos colaterais diversos, danosos à saúde humana. Portanto, esses resultados podem alertar quanto ao consumo indiscriminado de plantas medicinais pela população e contribuir para criação de políticas mais rigorosas no controle de qualidade de fitoterápicos no Brasil
publishDate 2010
dc.date.none.fl_str_mv 2010-03-19
2014-06-11T19:35:08Z
2014-06-11T19:35:08Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv RINALDO, Daniel. Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circular. 2010. 105 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química., 2010.
http://hdl.handle.net/11449/105773
000612082
rinaldo_d_dr_araiq.pdf
33004030072P8
3538253640602977
0000-0003-3032-2556
identifier_str_mv RINALDO, Daniel. Determinação de enantiômeros em extratos vegetais por cromatografia quiral e dicroísmo circular. 2010. 105 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química., 2010.
000612082
rinaldo_d_dr_araiq.pdf
33004030072P8
3538253640602977
0000-0003-3032-2556
url http://hdl.handle.net/11449/105773
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 105 f. : il.
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.source.none.fl_str_mv Aleph
reponame:Repositório Institucional da UNESP
instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron:UNESP
instname_str Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron_str UNESP
institution UNESP
reponame_str Repositório Institucional da UNESP
collection Repositório Institucional da UNESP
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808129206368862208