Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Pedro, Rafael de Oliveira [UNESP]
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
Texto Completo: http://hdl.handle.net/11449/97738
Resumo: Os fungos do gênero Aspergillus, presentes em amendoins, milho, arroz, nozes e outros grãos, são uma constante preocupação nos dias atuais devido a sua capacidade de produzir toxinas cancerígenas. Dentre as várias técnicas de controle desse microrganismo, tem se destacado o uso de produtos naturais, não agressivos ao meio ambiente e de baixo custo, como por exemplo, a quitosana. O presente trabalho apresenta a síntese e caracterização de duas séries de novos derivados de quitosana para utilização como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus. A primeira série descreve a síntese de derivados de quitosana pela reação de quitosana desacetilada (QD) com brometo de propil (Q-Propil) pentil (Q-Pentil) trimetilamônio para obter derivados com proporções crescentes do grau de substituição (GS). A segunda série foi obtida a partir da síntese de sais bi-quaternários de amônio, com a posterior reação com quitosana desacetilada obtendo-se derivados bi-quaternários de quitosana. Todos os derivados foram caracterizados por técnicas de RMN 1 H, infra-vermelho (IR) e titulação potenciométrica e as suas atividades fungicidas testadas contra o crescimento micelial dos fungos A. flavus e A. parasiticus in vitro. Os estudos foram conduzidos variando-se a acidez e a força iônica do meio. Os resultados dos ensaios microbiológicos mostram que as atividades antifúngicas aumentam com o grau de substituição e os derivados mais substituídos de ambas as series, propil e pentil, exibiram respectivamente atividades três e seis vezes maiores que as quitosanas comercial e desacetilada. As concentrações inibitórias mínimas foram avaliadas após 24, 48 e 72 horas, variando-se a concentração dos polímeros de 0,5 a 16 g L -1 e os resultados mostraram que os derivados quaternários inibem o crescimento...
id UNSP_a4a2ea681754cba17e7d1ed1378c6ea8
oai_identifier_str oai:repositorio.unesp.br:11449/97738
network_acronym_str UNSP
network_name_str Repositório Institucional da UNESP
repository_id_str 2946
spelling Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticusQuitosanaQuitinaFungicidasAspergillusPolissacarideosChitosanOs fungos do gênero Aspergillus, presentes em amendoins, milho, arroz, nozes e outros grãos, são uma constante preocupação nos dias atuais devido a sua capacidade de produzir toxinas cancerígenas. Dentre as várias técnicas de controle desse microrganismo, tem se destacado o uso de produtos naturais, não agressivos ao meio ambiente e de baixo custo, como por exemplo, a quitosana. O presente trabalho apresenta a síntese e caracterização de duas séries de novos derivados de quitosana para utilização como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus. A primeira série descreve a síntese de derivados de quitosana pela reação de quitosana desacetilada (QD) com brometo de propil (Q-Propil) pentil (Q-Pentil) trimetilamônio para obter derivados com proporções crescentes do grau de substituição (GS). A segunda série foi obtida a partir da síntese de sais bi-quaternários de amônio, com a posterior reação com quitosana desacetilada obtendo-se derivados bi-quaternários de quitosana. Todos os derivados foram caracterizados por técnicas de RMN 1 H, infra-vermelho (IR) e titulação potenciométrica e as suas atividades fungicidas testadas contra o crescimento micelial dos fungos A. flavus e A. parasiticus in vitro. Os estudos foram conduzidos variando-se a acidez e a força iônica do meio. Os resultados dos ensaios microbiológicos mostram que as atividades antifúngicas aumentam com o grau de substituição e os derivados mais substituídos de ambas as series, propil e pentil, exibiram respectivamente atividades três e seis vezes maiores que as quitosanas comercial e desacetilada. As concentrações inibitórias mínimas foram avaliadas após 24, 48 e 72 horas, variando-se a concentração dos polímeros de 0,5 a 16 g L -1 e os resultados mostraram que os derivados quaternários inibem o crescimento...The fungi of the genus Aspergillus, present in peanuts, corn, rice, nuts and other grains, are a constant concern nowadays due to its ability to produce carcinogenic toxins. Among the various techniques for controlling this microorganism it has been emphasized the use of natural products not harmful to the environment and at a low cost, for example, chitosan. This paper presents the synthesis and the characterization of two series of novel derivatives of chitosan for use as biofungicide against the Aspergillus flavus and Aspergillus parasiticus fungi. The first series of derivatives was synthesized by the reaction of deacetylated chitosan (QD) propyl bromide (Q-Propil) and pentyl trimethylammonium (Q-Pentil) for obtaining derivatives with increasing degrees of substitution (GS). The second series was obtained from the synthesis of bi-quaternary salts, with subsequent reaction with deacetylated chitosan to yield bi-quaternary derivatives of chitosan (Q-BPHD). All derivatives were characterized using NMR techniques, infra-red (IR) and potentiometric titration and fungicides activities were tested against A. flavus and A. parasiticus by evaluating the mycelial growth of fungi in vitro. The studies were conducted by varying the acidity and ionic strength of the medium. The antifungal activities increase with the degree of substitution and the most substituted derivatives from both series, propyl and pentyl, respectively exhibited activities three to six times lighter than the commercial and deacetylated chitosans. The minimum inhibitory concentrations were recorded after 24, 48 and 72 hours varying the concentration of polymer from 0.5 to 16 g L -1 and the results showed that the quaternary derivatives inhibit the growth of fungi in concentrations four times lower than deacetylated chitosan . The bi-quaternary derivative (Q-BPHD) showed the... (Complete abstract click electronic access below)Universidade Estadual Paulista (Unesp)Tiera, Vera Aparecida de Oliveira [UNESP]Universidade Estadual Paulista (Unesp)Pedro, Rafael de Oliveira [UNESP]2014-06-11T19:29:06Z2014-06-11T19:29:06Z2013-01-18info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis93 f. : il. color.application/pdfPEDRO, Rafael de Oliveira. Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus. 2013. 93 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista Julio de Mesquita Filho. Instituto de Biociências, Letras e Ciências Exatas, 2013.http://hdl.handle.net/11449/97738000713827000713827.pdf33004153077P8Alephreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPporinfo:eu-repo/semantics/openAccess2024-01-10T06:25:16Zoai:repositorio.unesp.br:11449/97738Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-08-05T22:36:59.790971Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus
title Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus
spellingShingle Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus
Pedro, Rafael de Oliveira [UNESP]
Quitosana
Quitina
Fungicidas
Aspergillus
Polissacarideos
Chitosan
title_short Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus
title_full Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus
title_fullStr Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus
title_full_unstemmed Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus
title_sort Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus
author Pedro, Rafael de Oliveira [UNESP]
author_facet Pedro, Rafael de Oliveira [UNESP]
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Tiera, Vera Aparecida de Oliveira [UNESP]
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.author.fl_str_mv Pedro, Rafael de Oliveira [UNESP]
dc.subject.por.fl_str_mv Quitosana
Quitina
Fungicidas
Aspergillus
Polissacarideos
Chitosan
topic Quitosana
Quitina
Fungicidas
Aspergillus
Polissacarideos
Chitosan
description Os fungos do gênero Aspergillus, presentes em amendoins, milho, arroz, nozes e outros grãos, são uma constante preocupação nos dias atuais devido a sua capacidade de produzir toxinas cancerígenas. Dentre as várias técnicas de controle desse microrganismo, tem se destacado o uso de produtos naturais, não agressivos ao meio ambiente e de baixo custo, como por exemplo, a quitosana. O presente trabalho apresenta a síntese e caracterização de duas séries de novos derivados de quitosana para utilização como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus. A primeira série descreve a síntese de derivados de quitosana pela reação de quitosana desacetilada (QD) com brometo de propil (Q-Propil) pentil (Q-Pentil) trimetilamônio para obter derivados com proporções crescentes do grau de substituição (GS). A segunda série foi obtida a partir da síntese de sais bi-quaternários de amônio, com a posterior reação com quitosana desacetilada obtendo-se derivados bi-quaternários de quitosana. Todos os derivados foram caracterizados por técnicas de RMN 1 H, infra-vermelho (IR) e titulação potenciométrica e as suas atividades fungicidas testadas contra o crescimento micelial dos fungos A. flavus e A. parasiticus in vitro. Os estudos foram conduzidos variando-se a acidez e a força iônica do meio. Os resultados dos ensaios microbiológicos mostram que as atividades antifúngicas aumentam com o grau de substituição e os derivados mais substituídos de ambas as series, propil e pentil, exibiram respectivamente atividades três e seis vezes maiores que as quitosanas comercial e desacetilada. As concentrações inibitórias mínimas foram avaliadas após 24, 48 e 72 horas, variando-se a concentração dos polímeros de 0,5 a 16 g L -1 e os resultados mostraram que os derivados quaternários inibem o crescimento...
publishDate 2013
dc.date.none.fl_str_mv 2013-01-18
2014-06-11T19:29:06Z
2014-06-11T19:29:06Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv PEDRO, Rafael de Oliveira. Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus. 2013. 93 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista Julio de Mesquita Filho. Instituto de Biociências, Letras e Ciências Exatas, 2013.
http://hdl.handle.net/11449/97738
000713827
000713827.pdf
33004153077P8
identifier_str_mv PEDRO, Rafael de Oliveira. Síntese de novos derivados de quitosa para aplicação como biofungicida contra os fungos Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus. 2013. 93 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista Julio de Mesquita Filho. Instituto de Biociências, Letras e Ciências Exatas, 2013.
000713827
000713827.pdf
33004153077P8
url http://hdl.handle.net/11449/97738
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 93 f. : il. color.
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.source.none.fl_str_mv Aleph
reponame:Repositório Institucional da UNESP
instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron:UNESP
instname_str Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron_str UNESP
institution UNESP
reponame_str Repositório Institucional da UNESP
collection Repositório Institucional da UNESP
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808129443256860672