Resolução cinética mediada por lipase de Burkholderia cepacia

• Autor(a) principal: Sá, Ana Lua Kitagawa
• Data de Publicação: 2023
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
• Texto Completo: https://hdl.handle.net/11449/251822
• topic: Resolução cinética; Lipase de Burkholderia cepacia; Resolução cinética dinâmica

A obtenção de apenas um dos enantiômeros em uma mistura racêmica tornou-se um desafio importante, visto que há uma relação íntrinseca entre o arranjo tridimensional de uma molécula e sua resposta biológica. Embora existam diversas metodologias descritas na literatura para resolução de racematos, ainda é necessário o desenvolvimento de metodologias mais eficazes, sustentáveis e com menor custo. Neste trabalho, foram avaliadas e otimizadas condições reacionais de uma metodologia de resolução cinética para o rac-1-feniletanol utilizando lipase de Burkholderia cepacia (BCL) em sua forma livre. A estratégia utilizada para o estudo dessa reação baseia-se na engenharia do meio reacional, ao avaliar o efeito de diferentes doadores de acila (acetato de vinila, butirato de vinila e decanoato de vinila) e solventes (heptano, tolueno e isooctano) na enantiosseletividade da reação. Em 5 horas de reação, os resultados de conversão das triagens do doador de acila e do solvente foram acima de 50% e com os excessos enantioméricos elevados, sendo a maioria >99%. Os resultados de conversão obtidos foram inesperados e a partir deles foi feita uma investigação diante de um possível processo de racemização do (S)-(-)- 1-feniletanol sem a adição de um agente de racemização. Para comprovar se uma resolução cinética dinâmica estava realmente ocorrendo, foram feitas duas reações: a primeira utilizando a enzima sem a presença do decanoato de vinila, a segunda utilizando o decanoato de vinila sem a presença da enzima; constatou-se que nenhum componente reacional estava realizando a racemização. Ao analisar o rendimento reacional, observou-se que estava abaixo de 50%, indicando que o álcool foi adsorvido pela enzima, resultado de uma forte interação de caráter polar; contudo, o éster ficava disperso nos solventes utilizados, formando uma interação de caráter apolar, ou seja, o fenômeno de partição entre o substrato (álcool) e o produto (éster) estava mascarando os valores de conversão das reações. Diante destes experimentos realizados para comprovar o processo de racemização, verificamos que a partição ocorreu para os demais ésteres, porém em menor escala. Portanto, como perspectiva futura deste trabalho será explorada a imobilização da BCL em diferentes suportes de modo a eliminar o fenômeno de partição.