Planejamento, síntese e avaliação in vitro de derivados triazínicos úteis como filtros solares

• Autor(a) principal: Reis, Juliana Santana
• Data de Publicação: 2018
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/11449/152816
• topic: Filtros solares; Fotoproteção; Resveratrol; Sunscreen; Photoprotection

O desenvolvimento do câncer de pele e o fotoenvelhecimento estão diretamente associados à exposição dos indivíduos à radiação ultravioleta (UV) de modo excessivo e sem a proteção adequada. Os filtros solares são conhecidamente capazes de proteger a pele contra os efeitos nocivos dessa radiação. Apesar disso, os filtros solares ainda apresentam limitações justificando a pesquisa de substâncias mais efetivas e seguras. Este trabalho teve como objetivo o planejamento, a síntese e a avaliação de novos filtros com capacidade ampliada de proteção contra as radiações UVA e UVB, associado a propriedades antioxidantes, obtidos através da estratégia de triplicação molecular tendo como protótipo as moléculas do resveratrol e ethylhexyl triazone. Foram sintetizados, isolados e caracterizados oito substâncias inéditas (FSN-1 a FSN-8). Todas as substâncias fundiram em temperaturas acima de 218°C, significativamente superior ao padrão ethylhexyl triazone (119,99°C), sendo FSN-2 e FSN-7 as substâncias que apresentaram menor e maior temperatura de decomposição, respectivamente (FSN-2: 236,25°C; FSN-7: 326,22°C). Todas as substâncias apresentaram atividade antioxidante, sendo a substância FSN-8 a mais ativa em relação às demais substâncias sintetizadas e aos padrões de resveratrol e ethylhexyl triazone. Embora todas as substâncias tenham comprimento de onda máximo na região espectral UVB, os resultados obtidos no ensaio in vitro de atividade fotoprotetora demonstraram capacidade protetora também contra radiação UVA para todas as substâncias sintetizadas. A substância mais ativa quanto a capacidade fotoprotetora foi a FSN-3, que exibiu valores de FPS de 17 e FPUVA de 13. As substâncias FSN-7 (FPS 14; FPUVA 7) e FSN-1 (FPS 9; FPUVA 5) também merecem destaque, apresentando capacidade fotoprotetora mais efetiva em relação aos padrões resveratrol (FPS 2; FPUVA 2) e ethylhexyl triazone (FPS 3; FPUVA 3). Estes resultados permitiram identificar novos filtros solares com espectro ampliado de proteção UV, úteis para prevenção do câncer de pele e fotoenvelhecimento.