Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Reis, Juliana Santana [UNESP]
Data de Publicação: 2014
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
Texto Completo: http://hdl.handle.net/11449/108822
Resumo: The exposure to ultraviolet radiation is the mainly factor to develop skin cancer and photoaging. This work aimed to obtain new sunscreens with enhance abilities to protect against UVA and UVB radiation associated to antioxidant properties, obtained by molecular hybridization strategy among existing filters (avobenzone and methoxycinnamate) and natural products (resveratrol and ferulic acid). Eight new compounds were synthesized, isolated and characterized by molecular hybridization: (E)-4-hydroxy-N'-(4-hydroxybenzylidene)benzohydrazide (molécula I), (E)-N'-(3,5-dihydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide (molécula II), (E)-4-(tert-butyl)-N'-(3,5-dihydroxybenzylidene)benzohydrazide (molécula III), (E)-4-(tert-butyl)-N'-(4-hydroxybenzylidene)benzohydrazide (molécula IV), (E)-4-hydroxy-N'-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)benzohydrazide (molécula V), (E)-4-(tert-butyl)-N'-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)benzohydrazide (molécula VI), (E)-4-hydroxy-N'-((E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)allylidene)benzohydrazide (molécula VII) and (E)-4-(tert-butyl)-N'-((E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)allylidene)benzohydrazide (molécula VIII). Compound VIII was presented as the most thermostable, showing decomposition temperature above 295°C. Compounds I, IV, VII and VIII presented more antioxidant activity than the other compounds analysed. The compounds VII and VIII were similar to ferulic acid, t-resveratrol and ascorbic acid. Compounds I, IV, V, VI, VII and VIII had abilities to protect against UVA radiation, and all of these products were similar to t-resveratrol pattern. The VI molecule had the highest photoprotection activity against UVA radiation, and it was more effective than t-resveratrol pattern. The II and III compounds were classified as UVB filters and they were more effectiveness than t-resveratrol. Compounds I, III, V and VII showed inhibitory ability for the enzyme tyrosinase, respectively, ...
id UNSP_c9ec39fbebe5f9e1c0245a0b2e14537e
oai_identifier_str oai:repositorio.unesp.br:11449/108822
network_acronym_str UNSP
network_name_str Repositório Institucional da UNESP
repository_id_str 2946
spelling Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solaresFiltro solar (Cosméticos)Radiação ultravioletaAgentes dermatológicosDermatofarmacologiaSunscreens (Cosmetics)The exposure to ultraviolet radiation is the mainly factor to develop skin cancer and photoaging. This work aimed to obtain new sunscreens with enhance abilities to protect against UVA and UVB radiation associated to antioxidant properties, obtained by molecular hybridization strategy among existing filters (avobenzone and methoxycinnamate) and natural products (resveratrol and ferulic acid). Eight new compounds were synthesized, isolated and characterized by molecular hybridization: (E)-4-hydroxy-N'-(4-hydroxybenzylidene)benzohydrazide (molécula I), (E)-N'-(3,5-dihydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide (molécula II), (E)-4-(tert-butyl)-N'-(3,5-dihydroxybenzylidene)benzohydrazide (molécula III), (E)-4-(tert-butyl)-N'-(4-hydroxybenzylidene)benzohydrazide (molécula IV), (E)-4-hydroxy-N'-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)benzohydrazide (molécula V), (E)-4-(tert-butyl)-N'-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)benzohydrazide (molécula VI), (E)-4-hydroxy-N'-((E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)allylidene)benzohydrazide (molécula VII) and (E)-4-(tert-butyl)-N'-((E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)allylidene)benzohydrazide (molécula VIII). Compound VIII was presented as the most thermostable, showing decomposition temperature above 295°C. Compounds I, IV, VII and VIII presented more antioxidant activity than the other compounds analysed. The compounds VII and VIII were similar to ferulic acid, t-resveratrol and ascorbic acid. Compounds I, IV, V, VI, VII and VIII had abilities to protect against UVA radiation, and all of these products were similar to t-resveratrol pattern. The VI molecule had the highest photoprotection activity against UVA radiation, and it was more effective than t-resveratrol pattern. The II and III compounds were classified as UVB filters and they were more effectiveness than t-resveratrol. Compounds I, III, V and VII showed inhibitory ability for the enzyme tyrosinase, respectively, ...A exposição à radiação ultravioleta (UV) é um dos principais fatores que contribuem para o desenvolvimento de câncer de pele e fotoenvelhecimento. Este trabalho teve como objetivo a obtenção de novos filtros solares com capacidade ampliada de proteção contra radiação UVA e UVB associada a propriedades antioxidantes, obtidos através da estratégia de hibridação molecular, entre filtros existentes (avobenzona e metoxicinamato de octila) e produtos naturais (resveratrol e ácido ferúlico). Foram sintetizados, isolados e caracterizados oito compostos inéditos obtidos através de hibridação molecular: (E)-4-hidroxi-N'-(4-hidroxibenzilideno)benzidrazida (molécula I), (E)-N'-(3,5-diidroxibenzilideno)-4-hidroxibenzidrazida (molécula II), (E)-4-(terc-butil)-N'-(3,5-diidroxibenzilideno)benzidrazida (molécula III), (E)-4-(terc-butil)-N'-(4-hidroxibenzilideno)benzidrazida (molécula IV), (E)-4-hidroxi-N'-((E)-3-(4-metoxifenil)alilideno)benzidrazida (molécula V), (E)-4-(terc-butil)-N'-((E)-3-(4-metoxifenil)alilideno)benzidrazida (molécula VI), (E)-4-hidroxi-N'-((E)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)alilideno)benzidrazida (molécula VII) e (E)-4-(terc-butil)-N'-((E)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)alilideno)benzidrazida (molécula VIII). O composto VIII apresentou-se como o mais termoestável, decompondo-se acima de 295°C. Na avaliação da atividade antioxidante, os compostos I, IV, VII e VIII apresentaram maior atividade, sendo os compostos VII e VIII semelhantes aos padrões ácido ferúlico, t-resveratrol e ácido ascórbico. Os resultados obtidos no ensaio de atividade fotoprotetora demonstraram capacidade protetora contra radiação UVA para os compostos I, IV, V, VI, VII e VIII, sendo todos comparáveis ao padrão t-resveratrol. O composto VI apresentou-se como o mais ativo quanto à capacidade fotoprotetora UVA sendo, inclusive, superior ao padrão t-resveratrol. Os compostos II e III foram classificados como potenciais filtros UVB e ...Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Universidade Estadual Paulista (Unesp)Santos, Jean Leandro dos [UNESP]Correa, Marcos Antonio [UNESP]Universidade Estadual Paulista (Unesp)Reis, Juliana Santana [UNESP]2014-08-13T14:50:59Z2014-08-13T14:50:59Z2014-05-19info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis144 f : tabs, figs.application/pdfREIS, Juliana Santana. Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares. 2014. 144 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista, Faculdade de Ciências Farmacêuticas, 2014.http://hdl.handle.net/11449/108822000773729000773729.pdf33004030078P63316011688829943Alephreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPporinfo:eu-repo/semantics/openAccess2024-06-24T18:42:31Zoai:repositorio.unesp.br:11449/108822Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-08-05T15:40:46.098763Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
dc.title.none.fl_str_mv Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares
title Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares
spellingShingle Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares
Reis, Juliana Santana [UNESP]
Filtro solar (Cosméticos)
Radiação ultravioleta
Agentes dermatológicos
Dermatofarmacologia
Sunscreens (Cosmetics)
title_short Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares
title_full Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares
title_fullStr Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares
title_full_unstemmed Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares
title_sort Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares
author Reis, Juliana Santana [UNESP]
author_facet Reis, Juliana Santana [UNESP]
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Santos, Jean Leandro dos [UNESP]
Correa, Marcos Antonio [UNESP]
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.author.fl_str_mv Reis, Juliana Santana [UNESP]
dc.subject.por.fl_str_mv Filtro solar (Cosméticos)
Radiação ultravioleta
Agentes dermatológicos
Dermatofarmacologia
Sunscreens (Cosmetics)
topic Filtro solar (Cosméticos)
Radiação ultravioleta
Agentes dermatológicos
Dermatofarmacologia
Sunscreens (Cosmetics)
description The exposure to ultraviolet radiation is the mainly factor to develop skin cancer and photoaging. This work aimed to obtain new sunscreens with enhance abilities to protect against UVA and UVB radiation associated to antioxidant properties, obtained by molecular hybridization strategy among existing filters (avobenzone and methoxycinnamate) and natural products (resveratrol and ferulic acid). Eight new compounds were synthesized, isolated and characterized by molecular hybridization: (E)-4-hydroxy-N'-(4-hydroxybenzylidene)benzohydrazide (molécula I), (E)-N'-(3,5-dihydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide (molécula II), (E)-4-(tert-butyl)-N'-(3,5-dihydroxybenzylidene)benzohydrazide (molécula III), (E)-4-(tert-butyl)-N'-(4-hydroxybenzylidene)benzohydrazide (molécula IV), (E)-4-hydroxy-N'-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)benzohydrazide (molécula V), (E)-4-(tert-butyl)-N'-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)benzohydrazide (molécula VI), (E)-4-hydroxy-N'-((E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)allylidene)benzohydrazide (molécula VII) and (E)-4-(tert-butyl)-N'-((E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)allylidene)benzohydrazide (molécula VIII). Compound VIII was presented as the most thermostable, showing decomposition temperature above 295°C. Compounds I, IV, VII and VIII presented more antioxidant activity than the other compounds analysed. The compounds VII and VIII were similar to ferulic acid, t-resveratrol and ascorbic acid. Compounds I, IV, V, VI, VII and VIII had abilities to protect against UVA radiation, and all of these products were similar to t-resveratrol pattern. The VI molecule had the highest photoprotection activity against UVA radiation, and it was more effective than t-resveratrol pattern. The II and III compounds were classified as UVB filters and they were more effectiveness than t-resveratrol. Compounds I, III, V and VII showed inhibitory ability for the enzyme tyrosinase, respectively, ...
publishDate 2014
dc.date.none.fl_str_mv 2014-08-13T14:50:59Z
2014-08-13T14:50:59Z
2014-05-19
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv REIS, Juliana Santana. Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares. 2014. 144 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista, Faculdade de Ciências Farmacêuticas, 2014.
http://hdl.handle.net/11449/108822
000773729
000773729.pdf
33004030078P6
3316011688829943
identifier_str_mv REIS, Juliana Santana. Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares. 2014. 144 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista, Faculdade de Ciências Farmacêuticas, 2014.
000773729
000773729.pdf
33004030078P6
3316011688829943
url http://hdl.handle.net/11449/108822
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 144 f : tabs, figs.
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.source.none.fl_str_mv Aleph
reponame:Repositório Institucional da UNESP
instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron:UNESP
instname_str Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron_str UNESP
institution UNESP
reponame_str Repositório Institucional da UNESP
collection Repositório Institucional da UNESP
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808128548822581248