The Cathodic Cleavage of the Nitrobenzoyl Group from Protected Aliphatic Amines in N,N-Dimethylformamide
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 1999 |
Outros Autores: | , |
Tipo de documento: | Artigo |
Idioma: | eng |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UNESP |
Texto Completo: | http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50531999000300003 http://hdl.handle.net/11449/29122 |
Resumo: | A redução eletroquímica de aminas alifáticas protegidas pelo grupo 4- e 3-nitrobenzoila em N,N-dimetilformamida foi estudada. Os compostos são reduzidos em duas etapas catódicas. A primeira em aproximadamente -1 V vs. ECS ocorre com a formação de radicais ânions relativamente estáveis, envolvendo a transferência de um elétron. A redução ao diânion ocorre no intervalo de -1,5 e -2,0 V vs. ECS por um processo ECE, conduzindo à clivagem da ligação CN com rendimentos acima de 50%. |
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The Cathodic Cleavage of the Nitrobenzoyl Group from Protected Aliphatic Amines in N,N-Dimethylformamidenitrobenzoyl groupcathodic cleavagealiphatic aminesA redução eletroquímica de aminas alifáticas protegidas pelo grupo 4- e 3-nitrobenzoila em N,N-dimetilformamida foi estudada. Os compostos são reduzidos em duas etapas catódicas. A primeira em aproximadamente -1 V vs. ECS ocorre com a formação de radicais ânions relativamente estáveis, envolvendo a transferência de um elétron. A redução ao diânion ocorre no intervalo de -1,5 e -2,0 V vs. ECS por um processo ECE, conduzindo à clivagem da ligação CN com rendimentos acima de 50%.The electrochemical reduction of aliphatic amines protected by the 4- and 3- nitrobenzoyl group in N,N-dimethylformamide was reported. The compounds are reduced in two cathodic steps. The first one at about -1 V vs. SCE occurs with the formation of the rather stable anion radicals, involving one electron transfer . The reduction to dianion occurs at potentials between -1.5 and -2.0 V vs. SCE by an ECE process and leads to cleavage of the CN bond in yields above 50%.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Universidade Estadual Paulista Instituto de Biociências Departamento de QuímicaUniversidade de São Paulo Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras Departamento de QuímicaUniversidade Estadual Paulista Instituto de Biociências Departamento de QuímicaSociedade Brasileira de QuímicaUniversidade Estadual Paulista (Unesp)Universidade de São Paulo (USP)Jorge, Sônia Maria Alves [UNESP]Campos, Pedro Maia deStradiotto, Nelson Ramos [UNESP]2014-05-20T15:14:16Z2014-05-20T15:14:16Z1999-01-01info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/article176-180application/pdfhttp://dx.doi.org/10.1590/S0103-50531999000300003Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 10, n. 3, p. 176-180, 1999.0103-5053http://hdl.handle.net/11449/2912210.1590/S0103-50531999000300003S0103-50531999000300003S0103-50531999000300003.pdf52161507059725090072173018005712SciELOreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPengJournal of the Brazilian Chemical Society1.4440,357info:eu-repo/semantics/openAccess2023-10-05T06:03:22Zoai:repositorio.unesp.br:11449/29122Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-08-05T14:03:03.081810Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false |
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