Estudos sobre a síntese e caracterização fotoquímica e fotofísica de derivados quinolínicos com estrutura doador-pi-aceptor, para utilização como corantes sensibilizadores de dispositivos eletrônicos orgânicos

• Autor(a) principal: Santos, Giovanny Carvalho dos
• Data de Publicação: 2019
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/11449/190781
• topic: Pentacloreto de nióbio; Reações multicomponentes; Derivados quinolínicos; Dispositivos eletrônicos orgânicos; Corantes sensibilizadores; Solvatocromismo

Nas duas últimas décadas, muitos grupos de pesquisa têm concentrado seus esforços em otimizar os processos e materiais que constituem dispositivos eletrônicos orgânicos, entre eles as DSSCs (dye-sensitized solar cells – células solares sensibilizadas por corante). O desenvolvimento de novas estratégias sintéticas para uma eficiente produção de novos compostos orgânicos tem auxiliado nesses objetivos. Os derivados quinolínicos mostram uma variedade de aplicações em diversas áreas, assim neste trabalho foi estudada a síntese destes derivados com utilização do pentacloreto de nióbio, como ácido de Lewis, em reações multicomponentes entre derivados de anilina, derivados de aldeído e fenilacetileno. A partir dos derivados aminoquinolinicos obtibos, e através de uma segunda reação multicomponente na presença do NbCl5, benzaldeído e fenilacetileno, foram obtidos novos derivados antrazolínicos, uma classe de compostos que tem chamado a atenção por suas propriedades físicas e óticas. Essa metodologia mostrou melhores rendimentos e tempos reacionais comparados a outros métodos descritos na literatura. Ambos compostos, quinolinas e antrazolinas, possuem caracteristicas favoráveis para aplicação como corantes do tipo Doador-Pi-Aceptor, com potencial aplicação em dispositivos eletrônicos orgânicos, em especial as DSSCs. Foram sintetizados vários derivados quinolinicos e antrazolínicos, muitos destes inéditos na literatura, através de novas abordagens sintéticas como a síntese one-pot de aminoquinolínas. Estes derivados foram submetidos a análises de caracterização estrutural, fotoquímica e fotofísica, para que pudesse ser viabilizada sua aplicação. Medidas de absorção UV-Vis, Fluorescência, Voltametria Cíclica (VC) e Análise Termogravimétrica (TG) foram realizadas para conhecermos melhor as propriedades das moléculas sintetizadas. As moléculas sintetizadas foram estudas para diferentes áreas de aplicação (ex. Fotoiniciadores de polimerização, inibidores de corrosão, quimiossensores e sondas fluorescentes). Para termos um estudo mais detalhado e obtermos uma visão das estruturas eletrônicas dos compostos, os cálculos da DFT também foram realizados e mostraram boa correlação com o experimental. Foram alcançadas estruturas com propriedades interessantes, com absorção no visível (>400nm), alguns compostos com fluorescência no estado sólido, baixos bandgaps e termicamente estáveis, características estas que conferem uma ampla gama de aplicabilidade aos compostos sintetizados. Por fim alguns compostos foram utilizados como fotoiniciadores em reações de polimerização, alcançando ótimas conversões (> 61%) quando comparados aos padrões.