"Pílula da felicidade": síntese e legado da Fluoxetina

• Autor(a) principal: Ganéo Neto, Laerte
• Data de Publicação: 2021
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/11449/213673
• topic: Prozac®; Fluoxetina; Antidepressivo; Síntese assimétrica; Síntese orgânica

Prozac® é o nome comercial dado ao cloridrato de fluoxetina, um medicamento antidepressivo de origem sintética pertencente à classe dos inibidores seletivos da recaptação de serotonina (ISRS). Ele foi desenvolvido nos laboratórios da Eli Lilly na década de 70 e inserido no mercado em 1988, sendo o primeiro de sua classe a ser comercializado nos Estados Unidos. O antidepressivo teve seu auge de vendas em 1998, quando o valor arrecadado atingiu a marca dos 2,8 bilhões de dólares. O seu sucesso foi tamanho, que com o passar dos anos, os seus diversos derivados foram sendo também inseridos no mercado, como a atomoxetina (Strattera®), utilizada no tratamento do Transtorno do Déficit de Atenção com Hiperatividade (TDAH), e a duloxetina (Cymbalta®), indicada para tratar o Transtorno de Ansiedade Generalizada. Ao contrário do Prozac®, que é comercializado na forma racêmica, os seus derivados são comercializados na forma enantiomericamente pura. A rota sintética original da fluoxetina utiliza como material de partida a acetofenona e conta com seis etapas, utilizando diferentes reações como: condensação, redução e substituição, apresentando um rendimento global de 32%. Além dessa rota, existem diversas outras estratégias descritas na literatura para a síntese da fluoxetina e dos seus derivados, que abrangem desde reações enantiosseletivas famosas como a epoxidação assimétrica de Sharpless, até reações mais sustentáveis, envolvendo biocatálise.