Dessimetrização e enriquecimento enantiomérico de derivados do triciclo[5.2.1.0 2,6] decano através de enzimas e de indutores quirais. Preparação dos respectivos pseudopeptídeos restritos
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2001 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/1708 |
Resumo: | Uma série de derivados quirais (e.e. > 99%) foram sintetizados a partir do meso- exo-(3R,5S)-3,5-dihidróximetilenotriciclo[5,2.1.0²,⁶]decano com altos rendimentos, usando catálise enzimática (lipases) em reações de transesterificação. A resolução do respectivo diéster racêmico através da hidrólise catalisada com esterase (PLE) não forneceu o monoéster opticamente enriquecido; enquanto que a dessimetrização do anidrido usando indutores quirais (quinina e quinidina) resultou no monoéster opticamente enriquecido (e.e.≅ 60%). O respectivo amino-álcool protegido foi preparado. Alguns análogos inéditos de peptídeos restritos incorporados do triciclodecano foram sintetizados. |
id |
URGS_06eb09b2f30128088fc7a70935cf3a62 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:www.lume.ufrgs.br:10183/1708 |
network_acronym_str |
URGS |
network_name_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
repository_id_str |
1853 |
spelling |
Tebaldi, Marli LuizaCosta, Valentim Emilio UbertiPohlmann, Adriana Raffin2007-06-06T17:17:19Z2001http://hdl.handle.net/10183/1708000306393Uma série de derivados quirais (e.e. > 99%) foram sintetizados a partir do meso- exo-(3R,5S)-3,5-dihidróximetilenotriciclo[5,2.1.0²,⁶]decano com altos rendimentos, usando catálise enzimática (lipases) em reações de transesterificação. A resolução do respectivo diéster racêmico através da hidrólise catalisada com esterase (PLE) não forneceu o monoéster opticamente enriquecido; enquanto que a dessimetrização do anidrido usando indutores quirais (quinina e quinidina) resultou no monoéster opticamente enriquecido (e.e.≅ 60%). O respectivo amino-álcool protegido foi preparado. Alguns análogos inéditos de peptídeos restritos incorporados do triciclodecano foram sintetizados.A serie of chiral derivativas (e.e.>99%) from meso-endo,exo-3,5- dihydroxymethylenetricyclo[5.2.1.0²,⁶]decane were synthesized with hight yields using enzyme (lipase) catalysis in transesterification reactions. The respective aminoalcohol with protected amino group was prepared. Resolution of the respective racemic diester through enzymatic hydrolyses with esterase catalysis (PLE) didn't give rise to an optically enriched monoester; while the desymmetrization of the anhydride using inductors (quinine and quinidine) furnished optically enriched monoester (e.e.≅ 60%). Some unpublished constrained peptides analogues incorporating the tricyclo decane residue were synthesized.application/pdfporPoliciclicosPeptídeos : SínteseCatálise enzimáticaDessimetrização e enriquecimento enantiomérico de derivados do triciclo[5.2.1.0 2,6] decano através de enzimas e de indutores quirais. Preparação dos respectivos pseudopeptídeos restritosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaCurso de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS2001mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT000306393.pdf.txt000306393.pdf.txtExtracted Texttext/plain108441http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/1708/2/000306393.pdf.txt045bc6368d659621fc548b4c1fcd1173MD52ORIGINAL000306393.pdf000306393.pdfTexto completoapplication/pdf9458278http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/1708/1/000306393.pdf3dc59e9e43de77d783f7bb77a42a92f2MD5110183/17082023-03-16 03:24:05.316205oai:www.lume.ufrgs.br:10183/1708Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532023-03-16T06:24:05Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Dessimetrização e enriquecimento enantiomérico de derivados do triciclo[5.2.1.0 2,6] decano através de enzimas e de indutores quirais. Preparação dos respectivos pseudopeptídeos restritos |
title |
Dessimetrização e enriquecimento enantiomérico de derivados do triciclo[5.2.1.0 2,6] decano através de enzimas e de indutores quirais. Preparação dos respectivos pseudopeptídeos restritos |
spellingShingle |
Dessimetrização e enriquecimento enantiomérico de derivados do triciclo[5.2.1.0 2,6] decano através de enzimas e de indutores quirais. Preparação dos respectivos pseudopeptídeos restritos Tebaldi, Marli Luiza Policiclicos Peptídeos : Síntese Catálise enzimática |
title_short |
Dessimetrização e enriquecimento enantiomérico de derivados do triciclo[5.2.1.0 2,6] decano através de enzimas e de indutores quirais. Preparação dos respectivos pseudopeptídeos restritos |
title_full |
Dessimetrização e enriquecimento enantiomérico de derivados do triciclo[5.2.1.0 2,6] decano através de enzimas e de indutores quirais. Preparação dos respectivos pseudopeptídeos restritos |
title_fullStr |
Dessimetrização e enriquecimento enantiomérico de derivados do triciclo[5.2.1.0 2,6] decano através de enzimas e de indutores quirais. Preparação dos respectivos pseudopeptídeos restritos |
title_full_unstemmed |
Dessimetrização e enriquecimento enantiomérico de derivados do triciclo[5.2.1.0 2,6] decano através de enzimas e de indutores quirais. Preparação dos respectivos pseudopeptídeos restritos |
title_sort |
Dessimetrização e enriquecimento enantiomérico de derivados do triciclo[5.2.1.0 2,6] decano através de enzimas e de indutores quirais. Preparação dos respectivos pseudopeptídeos restritos |
author |
Tebaldi, Marli Luiza |
author_facet |
Tebaldi, Marli Luiza |
author_role |
author |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Tebaldi, Marli Luiza |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Costa, Valentim Emilio Uberti |
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv |
Pohlmann, Adriana Raffin |
contributor_str_mv |
Costa, Valentim Emilio Uberti Pohlmann, Adriana Raffin |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Policiclicos Peptídeos : Síntese Catálise enzimática |
topic |
Policiclicos Peptídeos : Síntese Catálise enzimática |
description |
Uma série de derivados quirais (e.e. > 99%) foram sintetizados a partir do meso- exo-(3R,5S)-3,5-dihidróximetilenotriciclo[5,2.1.0²,⁶]decano com altos rendimentos, usando catálise enzimática (lipases) em reações de transesterificação. A resolução do respectivo diéster racêmico através da hidrólise catalisada com esterase (PLE) não forneceu o monoéster opticamente enriquecido; enquanto que a dessimetrização do anidrido usando indutores quirais (quinina e quinidina) resultou no monoéster opticamente enriquecido (e.e.≅ 60%). O respectivo amino-álcool protegido foi preparado. Alguns análogos inéditos de peptídeos restritos incorporados do triciclodecano foram sintetizados. |
publishDate |
2001 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2001 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2007-06-06T17:17:19Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://hdl.handle.net/10183/1708 |
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv |
000306393 |
url |
http://hdl.handle.net/10183/1708 |
identifier_str_mv |
000306393 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) instacron:UFRGS |
instname_str |
Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) |
instacron_str |
UFRGS |
institution |
UFRGS |
reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/1708/2/000306393.pdf.txt http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/1708/1/000306393.pdf |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
045bc6368d659621fc548b4c1fcd1173 3dc59e9e43de77d783f7bb77a42a92f2 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) |
repository.mail.fl_str_mv |
lume@ufrgs.br||lume@ufrgs.br |
_version_ |
1810085005433503744 |