Reações multicomponentes combinadas com a cicloadição de huisgen na síntese de híbridos moleculares

• Autor(a) principal: Santos, Samuel José
• Data de Publicação: 2020
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/218095
• topic: Síntese orgânica; Híbridos; Cicloadição; Reação multicomponente; Organic synthesis; Molecular hybrids; Huisgen; Multicomponent reaction

Com a necessidade de novos fármacos, os avanços na química orgânica medicinal desenvolveram estratégias como a hibridização molecular, que visa juntar grupos farmacofóricos para promover um efeito sinérgico dos núcleos unidos, potencializando suas atividades e reduzindo possíveis efeitos colaterais. Alguns derivados pirânicos como xantenos e cromenos apresentam grande escopo de atividades biológicas, assim como as di-hidropirimidinonas, descritas no passado por Pietro Biginelli e que vem sendo cada dia mais investigadas pelas suas propriedades anticâncer. Baseado nas propriedades biológicas desses núcleos, o objetivo deste trabalho é realizar a hibridização molecular entre os derivados pirânicos com as di-hidropirimidionas através da cicloadição de Huisgen catalisada por Cu (I), para obter como linker o sistema 1,2,3-triazólico-1,4-dissubstituído que também apresenta características interessantes do ponto de vista farmacológico. Os núcleos pirânicos foram preparados contendo a função alcino e as di-hidropirimidinonas com o grupo azida, através de metodologias multicomponentes. Os híbridos xanteno-DHPM e cromeno-DHPM foram obtidos através de reações do tipo click, o catalisador foi obtido in situ, através da redução do Cu (II) por ascorbato de sódio. Empregando a cicloadição azida-alcino foram sintetizados vinte e três compostos inéditos, com rendimentos, considerando todas as etapas, na faixa de 44 a 66 %. As estruturas foram confirmadas por técnicas espectroscópicas de infravermelho e ressonância magnética nuclear de (1)H e (13)C.