Adição nucleofílica em alilaminas promovida por complexos de paládio (II)
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 1994 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/24990 |
Resumo: | o presente trabalho relata o estudo das reações de carbo- e alcoxipaladação de olefinas funcionalizadas. Para tal propósito, foram sintetizadas as alilaminas 4,N,N-dibenzilamino-5-metilexen-2-enoato de metila (138), 3,N,N-dibenzilaminoprop-l-eno (111) e 3,N,N-(R,R)-α,α-dimetildibenzilaminoprop-l-eno(114). A alilamina (138), desativada pelo grupo carbóxi, e a alilamina (114), devido a presença dos grupos volumosos dimetildibenzil ligados ao nitrogênio, não sofrem adição nucleofílica, na presença de sais de paládio (II). Entretanto, a alilamina (111), na presença de PdCl2(PhCN) 2 e carboxilatos, produz seletivamente complexos paladociclos de cinco membros. |
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Schenato, Rossana AngelicaDupont, Jairton2010-08-07T04:19:52Z1994http://hdl.handle.net/10183/24990000253956o presente trabalho relata o estudo das reações de carbo- e alcoxipaladação de olefinas funcionalizadas. Para tal propósito, foram sintetizadas as alilaminas 4,N,N-dibenzilamino-5-metilexen-2-enoato de metila (138), 3,N,N-dibenzilaminoprop-l-eno (111) e 3,N,N-(R,R)-α,α-dimetildibenzilaminoprop-l-eno(114). A alilamina (138), desativada pelo grupo carbóxi, e a alilamina (114), devido a presença dos grupos volumosos dimetildibenzil ligados ao nitrogênio, não sofrem adição nucleofílica, na presença de sais de paládio (II). Entretanto, a alilamina (111), na presença de PdCl2(PhCN) 2 e carboxilatos, produz seletivamente complexos paladociclos de cinco membros.We present the synthesis of chiral and achiral allylic amines derived from α-amino acids. The carbo- and alcoxy-palladation of these allylic amines have been investigated. The allylic amine methyl 4,N,N-dibenzylamino-5-methylhexen-2-enoate (138), desactivated by carboxy groups, and the allylic amine 3,N,N-(R,R)-α,αdimethyldibenzylaminoprop-l-ene (114), with the bulky group α,α-dimethyldibenzyl attached at amino group, did not undergo nucleophilic additions, in the presence of Pd(II) salts. However, the 3,N,N-dibenzylaminoprop-l-ene (111), in the presence of PdCl2(PhCN)2 and carboxilates, produces selectively five-membered palladocyclic complexes.application/pdfporSíntese orgânicaOrganometalicosAlcoxipaladaçãoOlefinas funcionalizadasAlilaminas : Adição nucleofílicaSais de paladioCarboxilatosCompostos paladociclosAdição nucleofílica em alilaminas promovida por complexos de paládio (II)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaCurso de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS1994mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT000253956.pdf.txt000253956.pdf.txtExtracted Texttext/plain169019http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24990/2/000253956.pdf.txt17002c72b9a0bfca248f796f1bdaf858MD52ORIGINAL000253956.pdf000253956.pdfTexto completoapplication/pdf3500792http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24990/1/000253956.pdf2a038aca0825441bd1aabaf9164d4fafMD51THUMBNAIL000253956.pdf.jpg000253956.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1130http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24990/3/000253956.pdf.jpg39f3fc009c9a612e8454bd554cfbdf28MD5310183/249902019-03-20 02:30:24.924224oai:www.lume.ufrgs.br:10183/24990Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532019-03-20T05:30:24Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
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