Síntese regiosseletiva de 2-calcogenilindolizinas promovida por ultrassom

• Autor(a) principal: Vieira, Marcelo Marques
• Data de Publicação: 2019
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/248512
• topic: Química verde; Síntese orgânica; Compostos orgânicos; Compostos heterociclicos; Indolizinas

A síntese de novos compostos organocalcogênios é importante pois permite expandir os estudos sobre suas propriedades químicas e farmacológicas. Além disso, núcleos indolizínicos são estruturas que vem se destacando na literatura por possuírem diversas propriedades de interesse, como por exemplo, na área da catálise, biológica e de ciência dos materiais. Neste contexto, o presente trabalho aborda a síntese de 2-calcogenilindolizinas, uma interessante classe de moléculas com potencial aplicações fotofísicas e propriedades biológicas, através da reação entre sais de piridínio e calcogenilalcinos, utilizando carbonato de césio como base, sob irradiação de ultrassom. Acredita-se que a estratégia sintética desenvolvida para a obtenção dessas estruturas, envolve reações do tipo ciclizações 1,3-dipolar entre sais de piridínio e alcinos contendo selênio em sua estrutura, formando então as 2-calcogenilindolizinas. Também foi empregado ultrassom nas reações, fonte alternativa que teve como objetivo a obtenção dos produtos de interesse em tempos reacionais reduzidos em relação a utilização do aquecimento convencional. Através deste protocolo desenvolvido e otimizado, 20 diferentes 2-calcogenilindolizinas foram sintetizadas, todas moléculas inéditas, em rendimentos bons à excelentes. Cabe ressaltar que puderam ser sintetizadas indoliziinas contendo telúrio em sua estrutura, as quais são inéditas na literatura. Além disso uma variedade de alcinos inéditos foram sintetizados neste trabalho. Também foram realizados estudos de RMN 2D para a elucidação da seletividade das estruturas.