Síntese e estudo espectroscópico de híbridos moleculares reativos à transferência de próton intramolecular no estado excitado (ESIPT)

• Autor(a) principal: Reimann, Louise Kommers
• Data de Publicação: 2024
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/273702
• topic: Benzazolas; Lofina; Fluorescência; Benzazole; Lophine; Fluorescence; Excited state intramolecular proton transfer (ESIPT); Förster resonant energy transfer (FRET)

A presente tese apresenta a síntese de híbridos lofina-benzazol contendo diferentes heteroátomos (oxigênio, nitrogênio, enxofre), obtidas a partir de precursores benzazólicos previamente sintetizados. As propriedades fotofísicas dos compostos, especialmente em relação ao processo de transferência de próton intramolecular no estado excitado (ESIPT), foram avaliadas através da técnica de espectroscopia de absorção e emissão no estado estacionário na região do visível ao infravermelho próximo (Vis-NIR), bem como através da técnica de espectroscopia de emissão resolvida no tempo em solventes com diferentes polaridades. De forma geral, observou-se que os compostos sintetizados com o substituinte nitrogênio na porção benzazólica apresentam o equilíbrio no estado excitado deslocado para a forma ceto. Esses compostos apresentaram maiores tempos de vida em relação aos outros compostos sintetizados. Para os compostos com substituinte oxigênio e enxofre, o tempo de vida foi maior para o confôrmero enol. Observou-se também a presença de uma espécie aniônica, formada independentemente do heteroátomo, mas menos favorecida quando o heteroátomo é nitrogênio. Além disso, o estudo envolveu diferentes cadeias espaçadoras entre o núcleo lofínico e o núcleo benzazólico, o qual proporcionou a ocorrência de um segundo processo de transferência de energia ressonante de Förster (FRET), além do ESIPT. Esse processo é favorecido quando menores tamanhos das cadeias espaçadoras entre a porção doadora e a porção aceptora são avaliadas.