Síntese de derivados oleicos e ricinoleicos e sua aplicação como plastificante para pvc e biolubrificantes

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Souza, Laura de Andrade
Data de Publicação: 2021
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/232235
Resumo: O presente estudo apresenta a síntese de compostos derivados de óleos vegetais e suas aplicações como plastificante e lubrificante, visando a substituição de materiais de origem fóssil (petrolífera), os quais vem se mostrando cada vez mais nocivos ao meio ambiente. Sendo assim, a primeira etapa do trabalho consistiu na síntese de derivados oleicos epoxidados (EPO, CHD-EPO), a partir do trioleato de trimetilopropano (TMP- to) e do dioleato de ciclohexanodimetanol (CHD-AO), e na avaliação da sua viabilidade como bioplastificante para o poli(cloreto de vinila) - PVC. Após a caracterização estrutural e térmica, os compostos epoxidados foram testados como plastificantes, através da preparação de corpos de prova com formulações contendo 50 partes por cem de resina (PCR). No caso do EPO também foram avaliadas misturas com o plastificante comercial de origem petroquímica ciclohexanoato de dioctila (DOCH), em proporções que variaram de 10 até 40 PCR, totalizando 50PCR de plastificante total. Através de análises de DSC, DMA, dureza Shore A, resistência à tração, TGA e migração em solvente, foi possível constatar que a plastificação do PVC foi mais eficiente para a mistura contendo quantidades iguais de ambos plastificantes (25EPO/25DOCH). Para o CHD-EPO, uma substituição total foi possível, gerando um PVC plastificado com menor temperatura de transição vítrea (Tg) e dureza, maior alongamento na ruptura e estabilidade térmica superior ao PVC plastificado com 50PCR de DOCH. A segunda etapa deste trabalho consiste na modificação do óleo de mamona através de reações de transesterificação (EHRO), epoxidação (TEPO), abertura do epóxido com aminas aromáticas (ANIL, ANIS) e/ou acilação seguida da epoxidação (HEX), denominados derivados ricinoleicos. Estes derivados foram testados como plastificantes primários e secundários do PVC, e o éster HEX apresentou as melhores propriedades nas duas condições, sobretudo como plastificante secundário. As propriedades do filme com 50PCR de DOCH adicionado de 15PCR de HEX apresentou propriedades excelentes de elasticidade sem perder as propriedades de plastificação. Os derivados ricinoleicos também foram submetidos a análises físico-químicas e tribológica para avaliar sua aplicabilidade como biolubrificantes. O derivado ANIS foi o óleo que exibiu propriedades físico-químicas e tribológica mais promissoras para a aplicação como biolubrificantes.
id URGS_669a88e2fa7286efcb04044421350382
oai_identifier_str oai:www.lume.ufrgs.br:10183/232235
network_acronym_str URGS
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
repository_id_str 1853
spelling Souza, Laura de AndradePetzhold, Cesar LiberatoFrancisquetti, Edson Luiz2021-11-26T04:42:38Z2021http://hdl.handle.net/10183/232235001133629O presente estudo apresenta a síntese de compostos derivados de óleos vegetais e suas aplicações como plastificante e lubrificante, visando a substituição de materiais de origem fóssil (petrolífera), os quais vem se mostrando cada vez mais nocivos ao meio ambiente. Sendo assim, a primeira etapa do trabalho consistiu na síntese de derivados oleicos epoxidados (EPO, CHD-EPO), a partir do trioleato de trimetilopropano (TMP- to) e do dioleato de ciclohexanodimetanol (CHD-AO), e na avaliação da sua viabilidade como bioplastificante para o poli(cloreto de vinila) - PVC. Após a caracterização estrutural e térmica, os compostos epoxidados foram testados como plastificantes, através da preparação de corpos de prova com formulações contendo 50 partes por cem de resina (PCR). No caso do EPO também foram avaliadas misturas com o plastificante comercial de origem petroquímica ciclohexanoato de dioctila (DOCH), em proporções que variaram de 10 até 40 PCR, totalizando 50PCR de plastificante total. Através de análises de DSC, DMA, dureza Shore A, resistência à tração, TGA e migração em solvente, foi possível constatar que a plastificação do PVC foi mais eficiente para a mistura contendo quantidades iguais de ambos plastificantes (25EPO/25DOCH). Para o CHD-EPO, uma substituição total foi possível, gerando um PVC plastificado com menor temperatura de transição vítrea (Tg) e dureza, maior alongamento na ruptura e estabilidade térmica superior ao PVC plastificado com 50PCR de DOCH. A segunda etapa deste trabalho consiste na modificação do óleo de mamona através de reações de transesterificação (EHRO), epoxidação (TEPO), abertura do epóxido com aminas aromáticas (ANIL, ANIS) e/ou acilação seguida da epoxidação (HEX), denominados derivados ricinoleicos. Estes derivados foram testados como plastificantes primários e secundários do PVC, e o éster HEX apresentou as melhores propriedades nas duas condições, sobretudo como plastificante secundário. As propriedades do filme com 50PCR de DOCH adicionado de 15PCR de HEX apresentou propriedades excelentes de elasticidade sem perder as propriedades de plastificação. Os derivados ricinoleicos também foram submetidos a análises físico-químicas e tribológica para avaliar sua aplicabilidade como biolubrificantes. O derivado ANIS foi o óleo que exibiu propriedades físico-químicas e tribológica mais promissoras para a aplicação como biolubrificantes.The present study shows the synthesis of compounds derived from vegetable oils and their applications as plasticizers and lubricants, aiming at the substitution of petrochemical compounds, which have been proving more and more environmentally unfriendly. Thus, the first stage of the work consists of the synthesis of epoxidized oleic derivatives (EPO, CHD-EPO), from trimethylolpropane trioleate (TMP-to) and cyclohexanedimethanol dioleate (CHD-AO), and the evaluation of its viability as bio plasticizer for PVC. After the structural and thermal characterization, the epoxidized compounds were tested as plasticizers, through the manufacture of specimens with formulations containing 50 parts per hundred of resin (PCR). In the case of EPO, mixtures with the commercial plasticizer from petrochemical origin (dioctyl cyclohexanoate - DOCH) were also investigated, in proportions from 10 to 40 PCR, totaling 50PCR of total plasticizer. Through DSC, DMA, Shore A hardness, tensile strength, TGA, and solvent migration analyzes, it was possible to verify that PVC plasticization occurred more efficiently for the 25EPO/25DOCH mixture. For CHD- EPO, a total replacement was possible, and the plasticized PVC presents a lower glass transition temperature (Tg) and hardness, an increase in elongation and thermal stability. The second stage of this work consists of modifying castor oil through transesterification reactions (EHRO), epoxidation (TEPO), ring opening of the epoxide with aromatic amines (ANIL, ANIS), and/or acylation followed by epoxidation (HEX), called ricinoleic derivatives. These derivatives were tested as primary and secondary PVC plasticizers, and the HEX ester showed the best properties in both conditions, especially as a secondary plasticizer. The properties of the film with 50PCR DOCH plus 15PCR HEX showed excellent elasticity properties without losing the plasticization properties. Ricinoleic derivatives were also subjected to physical-chemical and tribological analyzes to assess their applicability as vegetable lubricants. The derivative ANIL exhibited the most promising physicochemical and tribological properties for application as bio-lubricants.application/pdfporPlastificantesPVC : TecnologiaÓleo de mamonaÁcido oléicoBiolubrificanteEpoxidaçãoPlasticizerCiclohexanoato de dioctilaPVCCastor oilOleic acidBiolubricantsEpoxidationSíntese de derivados oleicos e ricinoleicos e sua aplicação como plastificante para pvc e biolubrificantesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS2021doutoradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT001133629.pdf.txt001133629.pdf.txtExtracted Texttext/plain262602http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/232235/2/001133629.pdf.txte53e45dff89f2de7a6b92b868e02eb2fMD52ORIGINAL001133629.pdfTexto completoapplication/pdf4229601http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/232235/1/001133629.pdfca821d00bdd534fe9c4aaad4abba6594MD5110183/2322352021-12-06 05:36:01.92253oai:www.lume.ufrgs.br:10183/232235Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532021-12-06T07:36:01Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese de derivados oleicos e ricinoleicos e sua aplicação como plastificante para pvc e biolubrificantes
title Síntese de derivados oleicos e ricinoleicos e sua aplicação como plastificante para pvc e biolubrificantes
spellingShingle Síntese de derivados oleicos e ricinoleicos e sua aplicação como plastificante para pvc e biolubrificantes
Souza, Laura de Andrade
Plastificantes
PVC : Tecnologia
Óleo de mamona
Ácido oléico
Biolubrificante
Epoxidação
Plasticizer
Ciclohexanoato de dioctila
PVC
Castor oil
Oleic acid
Biolubricants
Epoxidation
title_short Síntese de derivados oleicos e ricinoleicos e sua aplicação como plastificante para pvc e biolubrificantes
title_full Síntese de derivados oleicos e ricinoleicos e sua aplicação como plastificante para pvc e biolubrificantes
title_fullStr Síntese de derivados oleicos e ricinoleicos e sua aplicação como plastificante para pvc e biolubrificantes
title_full_unstemmed Síntese de derivados oleicos e ricinoleicos e sua aplicação como plastificante para pvc e biolubrificantes
title_sort Síntese de derivados oleicos e ricinoleicos e sua aplicação como plastificante para pvc e biolubrificantes
author Souza, Laura de Andrade
author_facet Souza, Laura de Andrade
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Souza, Laura de Andrade
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Petzhold, Cesar Liberato
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv Francisquetti, Edson Luiz
contributor_str_mv Petzhold, Cesar Liberato
Francisquetti, Edson Luiz
dc.subject.por.fl_str_mv Plastificantes
PVC : Tecnologia
Óleo de mamona
Ácido oléico
Biolubrificante
Epoxidação
topic Plastificantes
PVC : Tecnologia
Óleo de mamona
Ácido oléico
Biolubrificante
Epoxidação
Plasticizer
Ciclohexanoato de dioctila
PVC
Castor oil
Oleic acid
Biolubricants
Epoxidation
dc.subject.eng.fl_str_mv Plasticizer
Ciclohexanoato de dioctila
PVC
Castor oil
Oleic acid
Biolubricants
Epoxidation
description O presente estudo apresenta a síntese de compostos derivados de óleos vegetais e suas aplicações como plastificante e lubrificante, visando a substituição de materiais de origem fóssil (petrolífera), os quais vem se mostrando cada vez mais nocivos ao meio ambiente. Sendo assim, a primeira etapa do trabalho consistiu na síntese de derivados oleicos epoxidados (EPO, CHD-EPO), a partir do trioleato de trimetilopropano (TMP- to) e do dioleato de ciclohexanodimetanol (CHD-AO), e na avaliação da sua viabilidade como bioplastificante para o poli(cloreto de vinila) - PVC. Após a caracterização estrutural e térmica, os compostos epoxidados foram testados como plastificantes, através da preparação de corpos de prova com formulações contendo 50 partes por cem de resina (PCR). No caso do EPO também foram avaliadas misturas com o plastificante comercial de origem petroquímica ciclohexanoato de dioctila (DOCH), em proporções que variaram de 10 até 40 PCR, totalizando 50PCR de plastificante total. Através de análises de DSC, DMA, dureza Shore A, resistência à tração, TGA e migração em solvente, foi possível constatar que a plastificação do PVC foi mais eficiente para a mistura contendo quantidades iguais de ambos plastificantes (25EPO/25DOCH). Para o CHD-EPO, uma substituição total foi possível, gerando um PVC plastificado com menor temperatura de transição vítrea (Tg) e dureza, maior alongamento na ruptura e estabilidade térmica superior ao PVC plastificado com 50PCR de DOCH. A segunda etapa deste trabalho consiste na modificação do óleo de mamona através de reações de transesterificação (EHRO), epoxidação (TEPO), abertura do epóxido com aminas aromáticas (ANIL, ANIS) e/ou acilação seguida da epoxidação (HEX), denominados derivados ricinoleicos. Estes derivados foram testados como plastificantes primários e secundários do PVC, e o éster HEX apresentou as melhores propriedades nas duas condições, sobretudo como plastificante secundário. As propriedades do filme com 50PCR de DOCH adicionado de 15PCR de HEX apresentou propriedades excelentes de elasticidade sem perder as propriedades de plastificação. Os derivados ricinoleicos também foram submetidos a análises físico-químicas e tribológica para avaliar sua aplicabilidade como biolubrificantes. O derivado ANIS foi o óleo que exibiu propriedades físico-químicas e tribológica mais promissoras para a aplicação como biolubrificantes.
publishDate 2021
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2021-11-26T04:42:38Z
dc.date.issued.fl_str_mv 2021
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10183/232235
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv 001133629
url http://hdl.handle.net/10183/232235
identifier_str_mv 001133629
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron:UFRGS
instname_str Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron_str UFRGS
institution UFRGS
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
bitstream.url.fl_str_mv http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/232235/2/001133629.pdf.txt
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/232235/1/001133629.pdf
bitstream.checksum.fl_str_mv e53e45dff89f2de7a6b92b868e02eb2f
ca821d00bdd534fe9c4aaad4abba6594
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
repository.mail.fl_str_mv lume@ufrgs.br||lume@ufrgs.br
_version_ 1810085568174882816