Síntese de heptameteno cianinas fotoativas : estudo fotofísico e imageamento

• Autor(a) principal: Reimann, Louise Kommers
• Data de Publicação: 2020
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/212967
• topic: Cianinas; Fluorescência; In vivo imaging; Heptamethine cyanine; Fluorescence; Optical sensor; Large Stokes shift

A presente dissertação apresenta a síntese de uma classe de heptameteno cianinas catiônicas substituídas na posição meso, onde a partir de heptameteno cianinas simétricas, foi realizada a substituição do átomo de cloro pela pirrolidina na presença de acetonitrila com rendimentos que variaram entre 75-78%. Com o intuito de estudar suas propriedades fotofísicas, os compostos foram caracterizados através da técnica de espectroscopia de absorção e emissão na região do visível ao infravermelho próximo (Vis-NIR) em solventes com diferentes polaridades. De forma geral, observou-se que as heptameteno cianinas sintetizadas apresentaram solvatocromismo negativo e interações específicas com 1,4-dioxano. Com isso, foi realizado um estudo mais aprofundado do comportamento das cianinas sintetizadas no estado fundamental e no estado excitado através das relações de Lippert-Mataga e foi possível mensurar os respectivos momentos de dipolo, o qual apresentou ser maior no estado fundamental. Assim, a partir das propriedades observadas, os compostos sintetizados foram estudados para a aplicação como quimiossensores colorimétricos na adulteração de etanol com metanol. Através dos resultados obtidos por espectroscopia de absorção, os compostos mostraram-se sensíveis para a identificação da adulteração do etanol com metanol, apresentando deslocamento das bandas de absorção para menores comprimentos de onda conforme é aumentada a quantidade de metanol e, ainda, apresentando uma diferença de 7,0 nm da banda de absorção, quando o corante se encontra em etanol puro e metanol puro. Além disso, a heptameteno cianina simétrica precursora foi testada como sensor para os diferentes aminoácidos e, devido aos diferentes perfis das bandas de absorção, a mesma apresenta potencial aplicabilidade para sonda de aminoácidos. Também, a heptameteno cianina sintetizada foi testada como marcador celular in vitro e in vivo. Mostrando ser eficiente na marcação celular tanto in vitro, dentro do período de 24 h, como in vivo, apresentando distribuição homogênea no citoplasma.