Síntese total do (+/-) -Fenibut e (+/-)-Baclofen via adição de Michael a nitroolefinas promovidas por hidrotalcitas
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2010 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/29715 |
Resumo: | No presente trabalho foi investigada a utilização de um catalisador heterogêneo básico, a hidrotalcita, para promover reações do tipo Michael entre compostos 1,3- dicarbonílicos e b-arilnitroolefinas. As condensações entre estas duas classes de compostos levaram a melhores resultados quando etanol foi utilizado um solvente. A obtenção dos adutos a partir da acetilacetona e do acetoacetato de etila foi realizada em temperatura ambiente. O malonato de dietila , por outro lado, exigiu condições de refluxo. Utilizando o ácido de Meldrum como espécie nucleofílica nas adições do tipo Michael sob condições de refluxo e meio alcoólico, foi possível obter em uma só etapa g-nitroésteres alquílicos. Este novo método de preparação de g-nitroésteres viabilizou uma eficiente e simples estratégia sintética na obtenção de dois fármacos, o Baclofen e o Fenibut com rendimentos de 66% e 61% respectivamente. O emprego de hidroltacita ainda permitiu de promover a síntese dos g-nitroésteres em uma versão multicomponente a partir de um aldeído aromático, nitrometano, ácido de Meldrum e etanol. Por este caminho sintético o Baclofen foi obtido em 47% enquanto o Fenibut em 42%. |
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Naciuk, Fabricio FredoRussowsky, Dennis2011-06-22T06:00:20Z2010http://hdl.handle.net/10183/29715000776670No presente trabalho foi investigada a utilização de um catalisador heterogêneo básico, a hidrotalcita, para promover reações do tipo Michael entre compostos 1,3- dicarbonílicos e b-arilnitroolefinas. As condensações entre estas duas classes de compostos levaram a melhores resultados quando etanol foi utilizado um solvente. A obtenção dos adutos a partir da acetilacetona e do acetoacetato de etila foi realizada em temperatura ambiente. O malonato de dietila , por outro lado, exigiu condições de refluxo. Utilizando o ácido de Meldrum como espécie nucleofílica nas adições do tipo Michael sob condições de refluxo e meio alcoólico, foi possível obter em uma só etapa g-nitroésteres alquílicos. Este novo método de preparação de g-nitroésteres viabilizou uma eficiente e simples estratégia sintética na obtenção de dois fármacos, o Baclofen e o Fenibut com rendimentos de 66% e 61% respectivamente. O emprego de hidroltacita ainda permitiu de promover a síntese dos g-nitroésteres em uma versão multicomponente a partir de um aldeído aromático, nitrometano, ácido de Meldrum e etanol. Por este caminho sintético o Baclofen foi obtido em 47% enquanto o Fenibut em 42%.In this work, the utilization of a basic heterogeneous catalyst, hydrotalcite, was investigated, in order to promote Michael type Reactions between 1,3-dicarbonilic compounds and b-arylolefines. The condensation between those two classes of compounds leads to best results when ethanol was used as a solvent. Adducts were obtained from acetylacetone and ethyl acetoacetate at room temperature. Diethyl malonate, on the other hand, demanded reflux conditions. The use of the Meldrum´s acid as nucleophile in Michael type additions under ethanol reflux allowed obtaining, in one single step alkyl g-nitroesters. This new g-nitroesters preparation method made possible an efficient and simple synthetic strategy to two drugs, namely, baclofen and fenibut, in 66 and 61% yield respectively. In addition, the hydrotalcite use make permitted to promote the g-nitroesters syntheses in a multi-component fashion from an aromatic aldehyde, nitromethane, Meldrum´s acid and ethanol. By this synthetic method, baclofen and fenibut were obtained in 47% and 42 % yield.application/pdfporHidrotalcitaNitroolefinasAdição de MichaelSíntese total do (+/-) -Fenibut e (+/-)-Baclofen via adição de Michael a nitroolefinas promovidas por hidrotalcitasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS2010mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT000776670.pdf.txt000776670.pdf.txtExtracted Texttext/plain181782http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/29715/2/000776670.pdf.txt41b720e5987f06f178e7c9bf9c32ef64MD52ORIGINAL000776670.pdf000776670.pdfTexto completoapplication/pdf6148917http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/29715/1/000776670.pdf0ba06563157174ccbfa60f0253d68d8bMD51THUMBNAIL000776670.pdf.jpg000776670.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1112http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/29715/3/000776670.pdf.jpgaea2973bef122ab5849c02cb86793a0cMD5310183/297152018-10-09 09:22:42.374oai:www.lume.ufrgs.br:10183/29715Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532018-10-09T12:22:42Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
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