Síntese de octalonas homoquirais a partir da (-)-carvona : uma abordagem sintética para a preparação enantiosseletiva de Eudesmanos
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Data de Publicação: | 1993 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/19056 |
Resumo: | A alquilação derracemizante da dihidrocarvona (25), via suas iminas quirais 28 e Jl, obtidas a partir da reação com (S)-(- )-feniletilamina (27) ou (R)-( + )-feniletilamina (30), permitiu a obtenção estereoesseletivaa das octalonas 29 e 32, homoquirais, com um e. d. de >95% e 58%, respectivamente. As octalonas 29 e 32 foram então utilizadas como intermediários- chave para a síntese dos sesquiterpenos eudeslnanos 4,10-epi-5J3-. hidroxidihidroeudesmol (33) e 4aH-eudesman-5a-ol (34), através das rotas sintéticas mostradas abaixo.[Síntese do 4, 1 O-epi-5~-hidroxidihidroeudesmol (33) ][Síntese do 4aH-eudesman-5a-ol (34)] |
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Oliveira, Eduardo Rolim deTenius, Beatriz Soares Machado2010-04-08T04:14:46Z1993http://hdl.handle.net/10183/19056000128284A alquilação derracemizante da dihidrocarvona (25), via suas iminas quirais 28 e Jl, obtidas a partir da reação com (S)-(- )-feniletilamina (27) ou (R)-( + )-feniletilamina (30), permitiu a obtenção estereoesseletivaa das octalonas 29 e 32, homoquirais, com um e. d. de >95% e 58%, respectivamente. As octalonas 29 e 32 foram então utilizadas como intermediários- chave para a síntese dos sesquiterpenos eudeslnanos 4,10-epi-5J3-. hidroxidihidroeudesmol (33) e 4aH-eudesman-5a-ol (34), através das rotas sintéticas mostradas abaixo.[Síntese do 4, 1 O-epi-5~-hidroxidihidroeudesmol (33) ][Síntese do 4aH-eudesman-5a-ol (34)]The homochiral octalones 29 and 32 were obtained in >95% and 58% d.e., respectively, by a stereoselective deracemizing alkylation of the dihydrocarvone (25), via their chiral imines 28 and 32. The octalones were then used as key intermediates in the synthesis of the eudeslnane sesquiterpenes, 4, 1 O-epi-5~-hydroxydihydroeudesmol (33) and 4aH-eudesman-5a-ol (34), as shown below. [Synthesis of 4,1 O-epi-5(3-hydroxydihydroeudesmol (33).] [Synthesis of 4aH-eudesman-5a-ol (34).]application/pdfporProdutos naturais : SinteseSesquiterpenos : EudesmanosSíntese assimétricaSíntese de octalonas homoquirais a partir da (-)-carvona : uma abordagem sintética para a preparação enantiosseletiva de Eudesmanosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaCurso de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS1993mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000128284.pdf000128284.pdfTexto completoapplication/pdf2428651http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/19056/1/000128284.pdfff0558242793046e844606c6e4ec418aMD51TEXT000128284.pdf.txt000128284.pdf.txtExtracted Texttext/plain187258http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/19056/2/000128284.pdf.txtfc97a85fba3f91f61e03cbda5214f437MD52THUMBNAIL000128284.pdf.jpg000128284.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1223http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/19056/3/000128284.pdf.jpg7263115b54b61d41046a9fb1a0c13206MD5310183/190562018-10-11 08:25:14.008oai:www.lume.ufrgs.br:10183/19056Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532018-10-11T11:25:14Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
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