Síntese e caracterização fotofísica de triazol-benzotiadiazolas lipofílicas

• Autor(a) principal: Isoppo, Victória Goulart
• Data de Publicação: 2018
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/213598
• topic: Benzotiadiazolas; Adulteração de combustível; Materiais híbridos; Sensores óticos; Benzothiadiazole; Chemosensor; Fuel adulterants; Hybrid materials; Optical sensors

O núcleo 2,1,3-benzotiadiazola (BTD) possui diversas características que o torna importante na área dos compostos luminescentes, fazendo com que seus derivados apresentem uma gama variada de aplicações. A síntese de materiais híbridos orgânico-inorgânicos contendo este núcleo pode combinar as características dos compostos de BTD com a estabilidade mecânica e térmica dos materiais inorgânicos. Visando a síntese de materiais híbridos, foi sintetizado uma benzotiadiazola-triazol sililada e sua caracterização fotofísica foi realizada. A síntese foi realizada em duas etapas. Primeiramente, uma reação de acoplamento de Sonogashira entre a BTD-dibromada e o TMS-acetileno. A segunda etapa foi uma reação de cicloadição [3+2] com uma azida sililada previamente preparada. Como o composto foi solúvel tanto em solventes apolares quanto polares, compostos estruturalmente mais simples, sem a porção de silício, foram sintetizados para serem utilizados como sensores em meios lipofílicos. Neste contexto, atualmente as adulterações na gasolina comercializada no Brasil são cada vez mais comuns, tornando necessário o desenvolvimento de metodologias simples e rápidas para a verificação da sua qualidade e procedência, sendo a adição de quantidades de etanol diferentes das especificadas pela ANP (Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis) um dos tipos mais comuns de adulteração. Assim, neste trabalho também foi possível sintetizar benzotiadiazolas com grupos triazol lipofílicas para a marcação de gasolina e para a quantificação de etanol adicionado em gasolina comum. O comportamento fotofísico dos compostos foi avaliado em diferentes solventes e em gasolina comum e aditivada, mostrando a potencialidade destes compostos como sensores ópticos.