Benzothiadiazoles: synthesis, photophysical and biological properties and palladacycles

• Autor(a) principal: Mancilha, Fabiana Szczesny
• Data de Publicação: 2010
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: eng
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/26316
• topic: Benzotiadiazolas; Compostos paladociclos; Síntese orgânica

Le travail présenté dans ce memoire a été realisé au Laboratory of Molecular Catalysis (Chapitre 1, 2 et 3) de l'Universidade Federal do Rio Grande do Sul, sous la direction du Prof. Jaïrton Dupont, et au Laboratoire de Synthèse Métallo Induites (Chapitre 4) de l'Université de Strasbourg, sous la direction du Dr. Michel Pfeffer, entre le mois d'Aoüt 2006 et le mois de Décembre 2009. Le présent travail décrit la synthese et la caracterisation de nouvelles molecules п-extensibles contenant le noyau 2,1,3-benzothiadiazole (BID) et ses derives. Nous avons fait ('extension п des positions 4 et 7 de la BTD en utilisant les reactions de Suzuki et Sonogashira avec de bons rendements. Nous avons aussi bien caracterise ces nouveaux composes et etudie leurs caracteristiques electrochimiques et photophysiques. Nous avons étudié ('application des derives non symetriques de la BTD pour ('intercalation avec l'ADN. Pour les tests avec l'ADN, nous avons choisi trois composes ayant pour caractéristique commune un noyau BTD portant un groupe 4- methoxyphenyle, et dont nous avons fait varier la nature du substituant en position 7 : pyridine (2 et 3-pyridine) ou phenyle. Ces molécules ont donné d'excellents résultats lors de l'étude de leurs propriétés d'intercalation et de leurs propriétés photophysiques. Des nouvelles molécules cyclométallées ont été obtenues par la réaction des dérivés BTD avec l'acetate de palladium. Une série de complexes cyclopallades a pu être préparée avec de très bons rendements, sans que I'atome de soufre n'interagisse avec le metal. II est remarquable qu'il s'agisse de metallacycles a 6 chainons, moins courants que ceux a 5 chaînons. Tous les complexes ont 6t6 completement caractériéss, notamment par analyse élémentaire et par spectroscopie RMN, IR et UV-visible. Certains d'entre eux ont cristallises, et les monocristaux correspondants ont été analysés par diffraction des Rayons-X.