Azidas aromáticas fotoativas : glicoconjugação e aplicação como sensores ópticos em solução
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2018 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/202365 |
Resumo: | A presente tese apresenta a síntese, caraterização e estudo fotofísico de azidas derivadas de compostos benzazólicos fotoativos. Para a síntese das azidas empregou-se a reação de formação de sais de diazônio in situ partindo das aminas aromáticas. As azidas sintetizadas apresentaram absorção na região do UV e emissão de fluorescência na região do visível, com grande deslocamento de Stokes devido a um fototautomerismo no estado excitado. O estudo fotofísico das azidas estudadas demonstrou que esses compostos podem ser utilizados como quimiossensores de H2S a partir da redução dos grupamentos azido para amino, resultando em um mecanismo de resposta fluorescente do tipo off-on. Em um segundo momento, é apresentada a síntese e estudo fotofísico de novos compostos do tipo 1,2,3-triazóis. A metodologia utilizada para a síntese foi a cicloadição de azidas e acetilenos catalisado por cobre (CuAAC). Para a obtenção desses compostos a cicloadição foi realizada entre azidas derivadas de compostos benzazólicos e alcinos derivados de carboidratos. Os glicoconjugados sintetizados foram investigados e apresentaram aplicação como quimiossensores de Ni+2, Zn+2 e Cu+2 em solução. Também foram realizados testes de interação com a albumina sérica bovina (BSA), sendo possível observar forte interação através do mecanismo de supressão de fluorescência. |
id |
URGS_b7f265046ab18a2c540bbb0e32c7b702 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:www.lume.ufrgs.br:10183/202365 |
network_acronym_str |
URGS |
network_name_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
repository_id_str |
1853 |
spelling |
Silva, Cláudia de Brito daRodembusch, Fabiano SeveroLüdtke, Diogo Seibert2019-12-07T04:05:16Z2018http://hdl.handle.net/10183/202365001087905A presente tese apresenta a síntese, caraterização e estudo fotofísico de azidas derivadas de compostos benzazólicos fotoativos. Para a síntese das azidas empregou-se a reação de formação de sais de diazônio in situ partindo das aminas aromáticas. As azidas sintetizadas apresentaram absorção na região do UV e emissão de fluorescência na região do visível, com grande deslocamento de Stokes devido a um fototautomerismo no estado excitado. O estudo fotofísico das azidas estudadas demonstrou que esses compostos podem ser utilizados como quimiossensores de H2S a partir da redução dos grupamentos azido para amino, resultando em um mecanismo de resposta fluorescente do tipo off-on. Em um segundo momento, é apresentada a síntese e estudo fotofísico de novos compostos do tipo 1,2,3-triazóis. A metodologia utilizada para a síntese foi a cicloadição de azidas e acetilenos catalisado por cobre (CuAAC). Para a obtenção desses compostos a cicloadição foi realizada entre azidas derivadas de compostos benzazólicos e alcinos derivados de carboidratos. Os glicoconjugados sintetizados foram investigados e apresentaram aplicação como quimiossensores de Ni+2, Zn+2 e Cu+2 em solução. Também foram realizados testes de interação com a albumina sérica bovina (BSA), sendo possível observar forte interação através do mecanismo de supressão de fluorescência.This work describes the synthesis, characterization and photophysical study of azides derived from photoactive benzazoles. For the synthesis of the azides derivatives the formation of diazonium salts in situ from the aromatic amines was used. The synthesized azides showed absorption in the UV region and fluorescence emission in the visible region with large Stokes shift due to an phototautomerism in the excited state (ESIPT). The photophysical study of the azides in the presence of NaHS has shown that these compounds can be used as chemosensors for H2S detection based on the azides reduction to amines resulting in an off-on fluorescent response mechanism. In addition, the synthesis and photophysical study of new compounds 1,2,3- triazoles was also presented. The methodology used for the synthesis was the coppercatalyzed azides and acetylenes cycloaddition (CuAAC). To obtain these compounds the cycloaddition was performed between azides derived from benzazoles and alkynes derived from carbohydrates. The synthesized glycoconjugates were successfully investigated as solution cation chemisors and presented potential aplication for the detection of Ni+2, Zn+2 and Cu+2. Interaction tests with bovine serum albumin (BSA) were also performed, and it was possible to observe strong interaction through the fluorescence suppression mechanism.application/pdfporCompostos orgânicosQuímica orgânicaFluorescênciaAzidas aromáticas fotoativas : glicoconjugação e aplicação como sensores ópticos em soluçãoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS2018doutoradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT001087905.pdf.txt001087905.pdf.txtExtracted Texttext/plain262905http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/202365/2/001087905.pdf.txte772aa1a874b5ec8a38f7aa5fac2d950MD52ORIGINAL001087905.pdfTexto completoapplication/pdf14876878http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/202365/1/001087905.pdff10ec2768402ec0aa3cd631fd4e84cf9MD5110183/2023652023-02-19 04:23:43.321126oai:www.lume.ufrgs.br:10183/202365Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532023-02-19T06:23:43Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Azidas aromáticas fotoativas : glicoconjugação e aplicação como sensores ópticos em solução |
title |
Azidas aromáticas fotoativas : glicoconjugação e aplicação como sensores ópticos em solução |
spellingShingle |
Azidas aromáticas fotoativas : glicoconjugação e aplicação como sensores ópticos em solução Silva, Cláudia de Brito da Compostos orgânicos Química orgânica Fluorescência |
title_short |
Azidas aromáticas fotoativas : glicoconjugação e aplicação como sensores ópticos em solução |
title_full |
Azidas aromáticas fotoativas : glicoconjugação e aplicação como sensores ópticos em solução |
title_fullStr |
Azidas aromáticas fotoativas : glicoconjugação e aplicação como sensores ópticos em solução |
title_full_unstemmed |
Azidas aromáticas fotoativas : glicoconjugação e aplicação como sensores ópticos em solução |
title_sort |
Azidas aromáticas fotoativas : glicoconjugação e aplicação como sensores ópticos em solução |
author |
Silva, Cláudia de Brito da |
author_facet |
Silva, Cláudia de Brito da |
author_role |
author |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Silva, Cláudia de Brito da |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Rodembusch, Fabiano Severo |
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv |
Lüdtke, Diogo Seibert |
contributor_str_mv |
Rodembusch, Fabiano Severo Lüdtke, Diogo Seibert |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Compostos orgânicos Química orgânica Fluorescência |
topic |
Compostos orgânicos Química orgânica Fluorescência |
description |
A presente tese apresenta a síntese, caraterização e estudo fotofísico de azidas derivadas de compostos benzazólicos fotoativos. Para a síntese das azidas empregou-se a reação de formação de sais de diazônio in situ partindo das aminas aromáticas. As azidas sintetizadas apresentaram absorção na região do UV e emissão de fluorescência na região do visível, com grande deslocamento de Stokes devido a um fototautomerismo no estado excitado. O estudo fotofísico das azidas estudadas demonstrou que esses compostos podem ser utilizados como quimiossensores de H2S a partir da redução dos grupamentos azido para amino, resultando em um mecanismo de resposta fluorescente do tipo off-on. Em um segundo momento, é apresentada a síntese e estudo fotofísico de novos compostos do tipo 1,2,3-triazóis. A metodologia utilizada para a síntese foi a cicloadição de azidas e acetilenos catalisado por cobre (CuAAC). Para a obtenção desses compostos a cicloadição foi realizada entre azidas derivadas de compostos benzazólicos e alcinos derivados de carboidratos. Os glicoconjugados sintetizados foram investigados e apresentaram aplicação como quimiossensores de Ni+2, Zn+2 e Cu+2 em solução. Também foram realizados testes de interação com a albumina sérica bovina (BSA), sendo possível observar forte interação através do mecanismo de supressão de fluorescência. |
publishDate |
2018 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2018 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2019-12-07T04:05:16Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
format |
doctoralThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://hdl.handle.net/10183/202365 |
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv |
001087905 |
url |
http://hdl.handle.net/10183/202365 |
identifier_str_mv |
001087905 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) instacron:UFRGS |
instname_str |
Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) |
instacron_str |
UFRGS |
institution |
UFRGS |
reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/202365/2/001087905.pdf.txt http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/202365/1/001087905.pdf |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
e772aa1a874b5ec8a38f7aa5fac2d950 f10ec2768402ec0aa3cd631fd4e84cf9 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) |
repository.mail.fl_str_mv |
lume@ufrgs.br||lume@ufrgs.br |
_version_ |
1810085507264151552 |