Síntese de compostos imidazol-tiazolidina e sua aplicação como organocatalisadores em reações aldólicas estereosseletivas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Jacoby, Caroline Gross
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/142156
Resumo: O desenvolvimento de novas metodologias para a síntese de compostos enantiomericamente puros é um dos grandes focos da pesquisa atual, devido à grande demanda por esses produtos na indústria moderna. Dentre essas, a organocatálise se estabeleceu como uma importante ferramenta, ao apresentar excelentes resultados aliados a uma série de vantagens ambientais e econômicas. Neste trabalho foram sintetizados cinco catalisadores inéditos derivados de Laminoácidos naturais, que possuem uma amina secundária e um heterociclo imidazol em sua estrutura. Os compostos foram obtidos por uma rota sintética simples, de cinco etapas, em rendimentos globais de 39 a 54 % sem a necessidade de purificação de nenhum dos intermediários. Os organocatalisadores comprovaram seu potencial ao promover a reação de adição aldólica direta entre ciclohexanona e diferentes aldeídos aromáticos. Os adutos aldólicos foram obtidos em rendimentos de moderados a excelentes (até 99 %), com a formação preferencial de um único estereoisômero (com excessos enantioméricos chegando a >99 % e razões diastereoisoméricas anti/syn ultrapassando 19:1).
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spelling Jacoby, Caroline GrossSchneider, Paulo Henrique2016-05-28T02:09:28Z2016http://hdl.handle.net/10183/142156000992063O desenvolvimento de novas metodologias para a síntese de compostos enantiomericamente puros é um dos grandes focos da pesquisa atual, devido à grande demanda por esses produtos na indústria moderna. Dentre essas, a organocatálise se estabeleceu como uma importante ferramenta, ao apresentar excelentes resultados aliados a uma série de vantagens ambientais e econômicas. Neste trabalho foram sintetizados cinco catalisadores inéditos derivados de Laminoácidos naturais, que possuem uma amina secundária e um heterociclo imidazol em sua estrutura. Os compostos foram obtidos por uma rota sintética simples, de cinco etapas, em rendimentos globais de 39 a 54 % sem a necessidade de purificação de nenhum dos intermediários. Os organocatalisadores comprovaram seu potencial ao promover a reação de adição aldólica direta entre ciclohexanona e diferentes aldeídos aromáticos. Os adutos aldólicos foram obtidos em rendimentos de moderados a excelentes (até 99 %), com a formação preferencial de um único estereoisômero (com excessos enantioméricos chegando a >99 % e razões diastereoisoméricas anti/syn ultrapassando 19:1).The development of new methodologies for the synthesis of enantiomerically pure compounds is of great interest in current research due to the large demand for these products in modern industry. Among these, organocatalysis has emerged as an important tool, once it has shown excellent results associated to a number of environmental and economic advantages. In this work we synthesized five new catalysts derived from natural L-amino acids which have a secondary amine and an imidazole heterocycle in their structure. The compounds were obtained through a simple synthetic route, in five steps and overall yields from 39 to 54 %. The organocatalysts proved their potential by promoting the direct aldol addition reaction between cyclohexanone and different aromatic aldehydes. The aldol adducts were obtained in moderate to excellent yields (up to 99%) with the preferential formation of a single stereoisomer (with enantiomeric excesses of up to >99 % and diastereoisomeric ratios anti/syn exceeding 19:1).application/pdfporOrganocatáliseCompostos orgânicos : SínteseSíntese de compostos imidazol-tiazolidina e sua aplicação como organocatalisadores em reações aldólicas estereosseletivasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS2016mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000992063.pdf000992063.pdfTexto completoapplication/pdf4345813http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/142156/1/000992063.pdf095fec71c9916de9836ed3171d315008MD51TEXT000992063.pdf.txt000992063.pdf.txtExtracted Texttext/plain109189http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/142156/2/000992063.pdf.txt251697bd5b7dd45eb6c3972bd423455eMD52THUMBNAIL000992063.pdf.jpg000992063.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1083http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/142156/3/000992063.pdf.jpg7150b29d09653ac1919ccd78d6d7c761MD5310183/1421562019-11-15 04:52:34.495525oai:www.lume.ufrgs.br:10183/142156Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532019-11-15T06:52:34Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
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