Síntese e estudo de reconhecimento de íons de derivados fluorescentes do ácido esquárico

• Autor(a) principal: Abreu, Marluza Pereira de
• Data de Publicação: 2014
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/117651
• topic: Fluorescência; Síntese orgânica; Benzoxazolas

O presente trabalho apresenta a síntese e caracterização fotofísica de novos derivados fluorescentes do ácido esquárico obtidos pela reação deste com N-aminobenzoxazóis. O ácido esquárico é considerado um oxocarbono com características particulares, sendo que as suas amidas derivadas são bifuncionais, podendo complexar tanto com cátions como com ânions. Sendo assim, foram obtidas sete novas estruturas fluorescentes derivadas do ácido esquárico contendo três diferentes heterociclos N-aminobenzoxazóis através de metodologias distintas. Foram sintetizadas quatro amidas dissubstituídas (esquaramidas e esquaraínas) e três derivados monossubstituídos (ácidos esquarâmicos). Foram utilizadas diferentes metodologias de síntese em função do tipo de estrutura desejada: I) para a síntese das três esquaramidas utilizou-se o intermediário mais reativo do ácido esquárico, o éster dietilesquarato em etanol sob temperatura ambiente; II) para obter-se a esquaraína utilizou-se o ácido esquárico diretamente em refluxo com dimetilformamida; e III) os ácidos esquarâmicos foram obtidos pela reação entre o ácido esquárico e a amina correspondente em temperatura ambiente ou em refluxo. Os novos derivados obtidos, com exceção da esquaraína, mostraram-se muito insolúveis em decorrência das fortes interações de hidrogênio intermoleculares, o que dificultou bastante as etapas de purificação e caracterização. A emissão de fluorescência para os compostos sintetizados foi observada na região espectral do visível entre 450-600 nm em dimetilsulfóxido. Para os testes de complexação foram utilizadas esquaramidas e ácidos esquarâmicos, os quais foram testados frente ao íon cloreto na forma de cloreto de tetrabutilamônio.