Preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 1998 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/25187 |
Resumo: | O Ambergris é um dos perfumes de origem animal mais valorizados no mercado. Esta substância é um produto metabólico encontrado no trato intestinal do cachalote azul (Physeter macrocephalus L.). O substituto sintético comercialmente mais importante para o ambergris é o óxido de nor-labdano (-)-Ambrox® (2). Este trabalho relata a síntese do composto 145, um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox, a partir da cicloalcanona 147 (preparada a partir do furfural e ácido malônico). A anelação de Robinson estereosseletiva de 147, seguida de alquilação redutiva das octalonas com metal em amônia líquida e posterior redução da carbonila via Wolff-Kishner, leva ao composto 145, que possui um núcleo 4,4,10-trimetil-trans-decalínico semelhante ao da molécula alvo. O intermediário avançado 145 foi sintetizado em 4 etapas com 23% de rendimento, a partir da cicloalcanona 147. |
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Schroeder, Evelyn KoecheTenius, Beatriz Soares Machado2010-08-20T04:18:32Z1998http://hdl.handle.net/10183/25187000227837O Ambergris é um dos perfumes de origem animal mais valorizados no mercado. Esta substância é um produto metabólico encontrado no trato intestinal do cachalote azul (Physeter macrocephalus L.). O substituto sintético comercialmente mais importante para o ambergris é o óxido de nor-labdano (-)-Ambrox® (2). Este trabalho relata a síntese do composto 145, um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox, a partir da cicloalcanona 147 (preparada a partir do furfural e ácido malônico). A anelação de Robinson estereosseletiva de 147, seguida de alquilação redutiva das octalonas com metal em amônia líquida e posterior redução da carbonila via Wolff-Kishner, leva ao composto 145, que possui um núcleo 4,4,10-trimetil-trans-decalínico semelhante ao da molécula alvo. O intermediário avançado 145 foi sintetizado em 4 etapas com 23% de rendimento, a partir da cicloalcanona 147.Ambergris is one of the most valuable perfumes of animal origino This substance is a metabolic product that accumulates in the gut of the spermwhale (Physeter macrocephalus L.). The most important equivalent of this scarce natural source is the norlabdane oxide Ambrox®. In this work, the synthesis of compound 145, an important synthetic intermediate for the syntheses of the olfactive (-)-ambrox, from cyclohexanone 147 is reported. Stereoselective Robinson annelation of 147, folowed by reductive alkylation with metal in liquid ammonia, and Wolff-Kishner reduction, gave compound 145, wich has a 4,4,10- trimethyl-trans-decalin nucleus. Compound 145 has been synthesised in 4 steps (23 O/o yield) from cyclohexanone 147.application/pdfporAmbrox : Síntese orgânicaÓxido de norlabdano : Síntese orgânicaPreparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambroxinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaCurso de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS1998mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000227837.pdf000227837.pdfTexto completoapplication/pdf4754691http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/25187/1/000227837.pdf766420c093fcdb636e9fc28ea94ed0fcMD51TEXT000227837.pdf.txt000227837.pdf.txtExtracted Texttext/plain194179http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/25187/2/000227837.pdf.txt1dfecb34105e734b3db9fcf20434cb19MD52THUMBNAIL000227837.pdf.jpg000227837.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1419http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/25187/3/000227837.pdf.jpgc3b8f165cff0d7cdae79a38e2eb24fdbMD5310183/251872018-11-08 02:46:37.097448oai:www.lume.ufrgs.br:10183/25187Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532018-11-08T04:46:37Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
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