Sondas fluorescentes baseadas em novos híbridos benzazólicos com grande deslocamento de stokes para marcação de mitocôndrias

• Autor(a) principal: Medeiros, Natália Goedtel
• Data de Publicação: 2023
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/273657
• topic: Benzazóis; Mitocôndria; Fluorescência; Benzazole; Fluorescent probes; Mitochondria-targeted; Bioimaging

O presente trabalho teve como objetivo o desenvolvimento de novas sondas fluorescentes para marcação de mitocôndrias baseada em derivados contendo o núcleo 2-(2’-hidroxifenil)benzazol. Seis novos compostos fluorescentes foram sintetizados por métodos sintéticos simples e bem conhecidos com bons rendimentos. Os compostos apresentaram absorção na fronteira do UV e espectro visível e emissão de fluorescência na região do laranja do espectro visível com grande deslocamento de Stokes. O estudo fotofísico a baixas temperaturas evidenciou a ocorrência dos processos ESIPT e ICT acoplados, o que explica o grande deslocamento de Stokes observado. Os compostos apresentaram excelente habilidade de marcação de mitocôndrias in vitro e baixa citotoxicidade. O estudo de dinâmica molecular comprovou a alta afinidade dos compostos pela dupla membrana fosfolipídica, o que os caracteriza como lipofílicos e corrobora com os ensaios de bioimageamento. Todos os novos compostos apresentaram uma interação espontânea com a albumina do soro humano, observado a partir da supressão da fluorescência desta, indicando a probabilidade de ocorrer a distribuição das sondas em meio fisiológico. Além disso, os corantes benzotiazol piridínios apresentaram alta sensibilidade na detecção colorimétrica de compostos que apresentam caráter básico em solução. Por fim, os resultados evidenciam a potencial aplicação destes compostos como sondas fluorescentes para diversas aplicações.