Síntese de 2-(1H-1,2,3-triazol)-1,4-naftoquinona de O-glicosídeos 2,3-insaturados com potencial antitumoral
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Data de Publicação: | 2015 |
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Resumo: | Two strategies were considered for the synthesis of 2,3-unsaturated O-glucosyl-1,2,3-triazoles. The reaction between tri-O-acetyl-D-glucal and triazole alcohols gave no stereoselectivity. In fact, β-isomer formation was increased. A second strategy furnished 2,3-unsaturated O-glucosides from tri-O-acetyl-D-glucal and alkynols via Ferrier rearrangement; this methodology employing montmorillonite K-10 doped with FeCl3∙6H2O affords new glycosides in good to excellent yields, short time and high α-stereoselectivity in dichloromethane. Subsequently, the glucosides were coupled with 2-azido-1,4-naphthoquinone to give a new series of 1,2,3-1H-triazolyl O-glucoside derivatives based on click reaction. |
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CAMARA, Celso de AmorimOLIVEIRA, Ronaldo Nascimento deANJOS, Janaína Versiani dosARAUJO, Patrícia Lopes Barros deLINS, Antônio Cláudio da Silvahttp://lattes.cnpq.br/8271501443498840MELO, Valentina Nascimento e2017-02-15T15:25:59Z2015-03-30MELO, Valentina Nascimento e. Síntese de 2-(1H-1,2,3-triazol)-1,4-naftoquinona de O-glicosídeos 2,3-insaturados com potencial antitumoral. 2015. 90 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural de Pernambuco, Recife.http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/6378Two strategies were considered for the synthesis of 2,3-unsaturated O-glucosyl-1,2,3-triazoles. The reaction between tri-O-acetyl-D-glucal and triazole alcohols gave no stereoselectivity. In fact, β-isomer formation was increased. A second strategy furnished 2,3-unsaturated O-glucosides from tri-O-acetyl-D-glucal and alkynols via Ferrier rearrangement; this methodology employing montmorillonite K-10 doped with FeCl3∙6H2O affords new glycosides in good to excellent yields, short time and high α-stereoselectivity in dichloromethane. Subsequently, the glucosides were coupled with 2-azido-1,4-naphthoquinone to give a new series of 1,2,3-1H-triazolyl O-glucoside derivatives based on click reaction.Duas estratégias foram consideradas para a síntese de 1,2,3-triazóis O-glicosídeos2,3-insaturados. A reação entre o tri-O-acetil-D-glucal e os alcoóis triazólicos não mostrou seletividade. De fato, a formação do isômero β foi aumentada. Uma segunda estratégia forneceu O-glicosídeos 2,3-insaturados a partir do tri-O-acetil-D-glucal e alquinóis via rearranjo de Ferrier; esta metodologia formou novos glicosídeos, empregando montmorilonite K-10 dopado com FeCl3∙6H2O em diclorometano, em rendimentos de bons à excelentes, baixo tempo reacional e alta α-estereosseletividade. Subsequentemente, os glicosídeos foram acoplados com 2-azido-1,4-naftoquinona formando uma nova série de derivados 1,2,3-1H-triazolil O-glicosídeos através da reação Click.Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T15:25:59Z No. of bitstreams: 1 Valentina Nascimento e Melo.pdf: 1846879 bytes, checksum: 0f435fbf6eac1935724bc84cb61e7e68 (MD5)Made available in DSpace on 2017-02-15T15:25:59Z (GMT). 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