Antioxidant capacity of extracts and isolated compounds from Stryphnodendron obovatum Benth
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2009 |
Outros Autores: | , , |
Tipo de documento: | Artigo |
Idioma: | eng |
Título da fonte: | Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences |
Texto Completo: | https://www.revistas.usp.br/bjps/article/view/10700 |
Resumo: | O extrato das cascas de Stryphnodendron obovatum submetido à cromatografia em coluna, Sephadex® LH-20, forneceu nove substâncias: ácido gálico (GA), ácido p-hidróxibenzóico (PHB), galocatequina (GC), epigalocatequina (EPG), 4'-O-metilgalocatequina (MGC), epigalocatequina-(4β→8)-epigalocatequina (EPEP), epigalocatequina-(4β→8)-galocatequina (EPGC), robinetinidol-(4α→8)-galocatequina (ROGC) e robinetinidol-(4β→8)-epigalocatequina (ROEP). A capacidade antioxidante in vitro pelos métodos do radical livre DPPH (IC50; μg/mL) e do complexo fosfomolibdênio (CAR) apresentou os seguintes resultados, respectivamente: extrato bruto 4,52 e 0,8242; fração acetato de etila 4,04 e 0,9537 e fração aquosa 5,58 e 0,9275 demonstrando possuírem capacidade antioxidante quando comparados com vitamina C 4,93 e 1,0. Os valores obtidos pelo método do radical livre DPPH com as substâncias isoladas foram: IC50 (μM): GA=8,89; PHB=10,12; GC=16,46; EPG=13,20; MGC=21,00; EPEP=6,89; EPGC=4,91; ROGC=7,78 e ROEP=6,20. Vitamina C e trolox mostraram valores de 30,11 e 30,10, respectivamente. Os dímeros mostraram maior atividade no sequestro de radicais livres, possivelmente relacionada com o número de hidroxilas. No entanto, substâncias com ausência de hidroxila na posição 5 do anel A (5-desoxi-proantocianidinas) não alteraram o poder antioxidante frente ao radical livre DPPH, tendo sido avaliadas aqui pela primeira vez. Entre os monômeros, parece haver uma relação direta com a estereoquímica. A presença de um radical metila no anel B reduziu significativamente a atividade da galocatequina. Todas as substâncias isoladas mostraram maior atividade do que a vitamina C e trolox, e estes não mostraram diferença significativa entre si. |
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Antioxidant capacity of extracts and isolated compounds from Stryphnodendron obovatum Benth Stryphnodendron obovatumAntioxidant capacityCondensed tanninsDPPH free radicalPhosphomolybdenum complex O extrato das cascas de Stryphnodendron obovatum submetido à cromatografia em coluna, Sephadex® LH-20, forneceu nove substâncias: ácido gálico (GA), ácido p-hidróxibenzóico (PHB), galocatequina (GC), epigalocatequina (EPG), 4'-O-metilgalocatequina (MGC), epigalocatequina-(4β→8)-epigalocatequina (EPEP), epigalocatequina-(4β→8)-galocatequina (EPGC), robinetinidol-(4α→8)-galocatequina (ROGC) e robinetinidol-(4β→8)-epigalocatequina (ROEP). A capacidade antioxidante in vitro pelos métodos do radical livre DPPH (IC50; μg/mL) e do complexo fosfomolibdênio (CAR) apresentou os seguintes resultados, respectivamente: extrato bruto 4,52 e 0,8242; fração acetato de etila 4,04 e 0,9537 e fração aquosa 5,58 e 0,9275 demonstrando possuírem capacidade antioxidante quando comparados com vitamina C 4,93 e 1,0. Os valores obtidos pelo método do radical livre DPPH com as substâncias isoladas foram: IC50 (μM): GA=8,89; PHB=10,12; GC=16,46; EPG=13,20; MGC=21,00; EPEP=6,89; EPGC=4,91; ROGC=7,78 e ROEP=6,20. Vitamina C e trolox mostraram valores de 30,11 e 30,10, respectivamente. Os dímeros mostraram maior atividade no sequestro de radicais livres, possivelmente relacionada com o número de hidroxilas. No entanto, substâncias com ausência de hidroxila na posição 5 do anel A (5-desoxi-proantocianidinas) não alteraram o poder antioxidante frente ao radical livre DPPH, tendo sido avaliadas aqui pela primeira vez. Entre os monômeros, parece haver uma relação direta com a estereoquímica. A presença de um radical metila no anel B reduziu significativamente a atividade da galocatequina. Todas as substâncias isoladas mostraram maior atividade do que a vitamina C e trolox, e estes não mostraram diferença significativa entre si. The extract from stem bark of Stryphnodendron obovatum Benth. was chromatographed on a Sephadex® LH-20 column, and yielded nine compounds: gallic acid (GA), p-hydroxybenzoic acid (PHB), gallocatechin (GC), epigallocatechin (EPG), 4'-O-methylgallocatechin (MGC), epigallocatechin-(4β→8)-epigallocatechin (EPEP), epigallocatechin-(4β→8)-gallocatechin (EPGC), robinetinidol-(4α→8)-gallocatechin (ROGC) and robinetinidol-(4β→8)-epigallocatechin (ROEP). Evaluation of the antioxidant capacity in vitro by the methods of DPPH free radical (IC50; μg/mL) and reduction of the phosphomolybdenum complex (RAC) gave the following results, respectively: crude extract 4.52 and 0.8242; ethyl-acetate fraction 4.04 and 0.9537; aqueous fraction 5.58 and 0.9275. The crude extract and ethyl-acetate fraction were shown to possess an antioxidant capacity comparable to that of vitamin C (4.93 and 1.0). The values obtained by the DPPH free-radical method for the isolated compounds were IC50 (μM): GA=8.89; PHB=10.12; GC=16.46; EPG=13.20; MGC=21.00; EPEP=6.89; EPGC=4.91; ROGC=7.78 and ROEP=6.20. Vitamin C and trolox showed 30.11 and 30.10, respectively. Dimers showed greater activity in scavenging free radicals, possibly related to the number of hydroxyls. However, compounds without a hydroxyl at position 5 of the A-ring (5-deoxy-proanthocyanidins) did not change the antioxidant activity of the DPPH free radical, as evaluated here for the first time. Among the monomers, there appeared to be a direct relationship in scavenging of free radicals because of the stereochemistry of the compounds. The presence of a methyl radical on the B-ring significantly reduced the scavenging of free radicals of gallocatechin. All compounds showed greater scavenging of radicals than vitamin C and trolox, and these two compounds showed no significant difference from each other. Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas2009-09-01info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionapplication/pdfhttps://www.revistas.usp.br/bjps/article/view/1070010.1590/S1984-82502009000300009Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences; Vol. 45 Núm. 3 (2009); 443-452 Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences; v. 45 n. 3 (2009); 443-452 Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences; Vol. 45 No. 3 (2009); 443-452 2175-97901984-8250reponame:Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciencesinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPenghttps://www.revistas.usp.br/bjps/article/view/10700/12468Copyright (c) 2018 Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences (Impresso)info:eu-repo/semantics/openAccessZocoler, Analice Martins DaleffiSanches, Andréia Cristina ConegeroAlbrecht, IngridMello, João Carlos Palazzo de2012-05-12T16:01:23Zoai:revistas.usp.br:article/10700Revistahttps://www.revistas.usp.br/bjps/indexPUBhttps://old.scielo.br/oai/scielo-oai.phpbjps@usp.br||elizabeth.igne@gmail.com2175-97901984-8250opendoar:2012-05-12T16:01:23Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences - Universidade de São Paulo (USP)false |
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O extrato das cascas de Stryphnodendron obovatum submetido à cromatografia em coluna, Sephadex® LH-20, forneceu nove substâncias: ácido gálico (GA), ácido p-hidróxibenzóico (PHB), galocatequina (GC), epigalocatequina (EPG), 4'-O-metilgalocatequina (MGC), epigalocatequina-(4β→8)-epigalocatequina (EPEP), epigalocatequina-(4β→8)-galocatequina (EPGC), robinetinidol-(4α→8)-galocatequina (ROGC) e robinetinidol-(4β→8)-epigalocatequina (ROEP). A capacidade antioxidante in vitro pelos métodos do radical livre DPPH (IC50; μg/mL) e do complexo fosfomolibdênio (CAR) apresentou os seguintes resultados, respectivamente: extrato bruto 4,52 e 0,8242; fração acetato de etila 4,04 e 0,9537 e fração aquosa 5,58 e 0,9275 demonstrando possuírem capacidade antioxidante quando comparados com vitamina C 4,93 e 1,0. Os valores obtidos pelo método do radical livre DPPH com as substâncias isoladas foram: IC50 (μM): GA=8,89; PHB=10,12; GC=16,46; EPG=13,20; MGC=21,00; EPEP=6,89; EPGC=4,91; ROGC=7,78 e ROEP=6,20. Vitamina C e trolox mostraram valores de 30,11 e 30,10, respectivamente. Os dímeros mostraram maior atividade no sequestro de radicais livres, possivelmente relacionada com o número de hidroxilas. No entanto, substâncias com ausência de hidroxila na posição 5 do anel A (5-desoxi-proantocianidinas) não alteraram o poder antioxidante frente ao radical livre DPPH, tendo sido avaliadas aqui pela primeira vez. Entre os monômeros, parece haver uma relação direta com a estereoquímica. A presença de um radical metila no anel B reduziu significativamente a atividade da galocatequina. Todas as substâncias isoladas mostraram maior atividade do que a vitamina C e trolox, e estes não mostraram diferença significativa entre si. |
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