Síntese e caracterização de derivados naftalimídicos e sua copolimerização com estireno para geração de materiais poliméricos fluorescentes

• Autor(a) principal: Schimidt, Marcos Felipe Russo Assumpção
• Data de Publicação: 2019
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
• Texto Completo: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/97/97134/tde-12072019-113157/
• topic: Charge transfer; Copolímero; Copolymer; Fluorescence; Fluorescência; Naftalimidas; Naphthalimides; Transferência de carga; UV-Vis; UV-Vis

O fascínio e a curiosidade da humanidade pela luz incentivaram a compreensão dos fenômenos que envolvem a interação matéria-energia, levando a um avanço tecnológico jamais visto antes. Com essa compreensão, atualmente é possível criar materiais com inúmeras finalidades; como na extensa área de micro e optoeletrônica; como na confecção de OLEDs e OPVs; no desenvolvimento de revestimentos inteligentes; marcadores biológicos; materiais para drug delivery; entre muitas outras aplicações. Seguindo essa perspectiva, a classe dos corantes rilênicos conhecida por naftalimidas possuem propriedades únicas que permitem a confecção dos mais diversos materiais. Desta maneira, o presente estudo sintetizou dois monômeros naftálicos inéditos derivados da 1,8-naftalimida e da 1,4,5,8-naftalenodiimida, os monômeros NI-AL e NDI-ALp. Além disso, também foram sintetizados dois copolímeros compostos por estireno-co-NI-AL e estireno-co-NDI-ALp. Para cada copolímero houve a variação da proporção estireno/comonômero, gerando, ao todo, dez copolímeros (seis de estireno-co-NI-AL e quatro de estireno-co-NDI-ALp). Os copolímeros foram analisados através de técnicas espectrométricas (1H RMN, FTIR, UV-Vis, Fluorescência, Reflectância) e cromatográficas (GPC). Os resultados indicaram que o copolímero de estireno-co-NI-AL sofre agregação devido às interações π-π, mas não há transferência de cargas entre os comonômeros. Já o copolímero estireno-co-NDI-ALp forma uma complexação no estado fundamental, deslocando a fluorescência da NDI-ALp para a região do verde e causando o surgimento de uma banda a 450 nm no espectro de UV-Vis.