Própolis marrom e resina de Eucalyptus botryoides da região de Bambuí-MG: isolamento de compostos fenólicos e avaliação da atividade antimicrobiana

• Autor(a) principal: Serafim, Marcela Sayegh
• Data de Publicação: 2019
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
• Texto Completo: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-19122019-081542/
• topic: Antimicrobial; Antimicrobiano; Artepelin C; Artepillin C; Bacarina; Baccharin; Brown propolis; Eucalyptus; Eucalyptus; Própolis marrom

A própolis é um produto resinoso produzido por abelhas a partir de exsudatos e tecidos de plantas com adição de secreções salivares. Sua composição depende de diversos fatores, tais como época da coleta e composição da flora da região. Há poucos estudos publicados para própolis marrom e compostos isolados. A fonte botânica da própolis marrom também não está bem definida, podendo ser de espécies de Araucaria, Eucalyptus e Baccharis, dentre outras. O interesse pelas própolis brasileiras é crescente tanto no campo da pesquisa quanto no campo comercial, sendo que grande parte da produção brasileira é exportada. Dessa forma, foi proposto o estudo fitoquímico por meio do isolamento de compostos presentes na própolis e na resina de Eucalyptus botryoides, com o objetivo de encontrar compostos em comum nas duas amostras. Para isso, as amostras foram submetidas à extração hidroalcoólica e fracionadas utilizando diferentes modalidades cromatográficas, como colunas abertas preenchidas com gel Sephadex e CLAE-PREP (Cromatografia Líquida de Alta Eficiência Preparativa). Todos os extratos, frações e substâncias isoladas foram analisados por CLAE-DAD utilizando a coluna Ascentis C18. A identificação das estruturas químicas dos compostos isolados foi realizada utilizando métodos espectroscópicos e espectrométricos, tais como: Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C, Espectrometria de Massas (EM) e algumas técnicas espectroscópicas bidimensionais auxiliares como HMBC, HSQC e COSY. Da própolis marrom, foram isolados cinco compostos: ácido cumárico, ácido-4,5-dicafeoilquinico, 1-(4)-hidroxifenil-3-(2,4)-diidroxifenil-propan-2-ol (Propterol B), ácido-3,4,5-tricafeoilquinico e 4-O-metil-aromadendrina, além da verificação da presença do ácido trans-cinâmico. Da resina de E. botryoides foram isolados quatro compostos: 7-O-metil-aromadendrina, 1-O,2-O-digaloil-6-O-trans-p-cumaroil-&beta;-D-glicopiranosídeo, 2-O-galoil-1,6-O-di-trans-p-cumaroil-&beta;-D-glicopiranosídeo e 1,2,3,4,6-pentagaloil-&beta;-glicose. Os extratos brutos da própolis e da resina de E. botryoides assim como algumas substâncias isoladas foram avaliadas frente à bactérias aeróbias Gram-positivas e Gram-negativas e frente às leveduras. As amostras apresentaram baixa atividade antibacteriana com Concentrações Inibitórias Mínimas (CIM 100 &micro;g/mL), enquanto que contra leveduras apresentaram alta atividade, especialmente a resina de E. botryoides (2 < CIM < 50 &micro;g/mL). O ácido-3,4,5-tricafeoilquinico apresentou excelente atividade frente às linhagens de referência Candida glabrata e C. krusei (1 < CIM < 4 &micro;g/mL); 7-O-metil-aromadendrina frente à C. glabrata, C. krusei e C. parapsilosis (1 < CIM < 4 &micro;g/mL); 1-O,2-O-digaloil-6-O-trans-p-cumaroil-&beta;-D-glicopiranosídeo foi eficaz frente a C. krusei (CIM = 1,56 &micro;g/mL); e 2-O-galoil-1,6-O-di-trans-p-cumaroil-&beta;-D-glicopiranosídeo foi eficaz frente à C. glabrata, C. krusei e C. tropicalis (3 < CIM < 7 &micro;g/mL). Este é o primeiro relato da presença de propterol B em amostras de própolis e o 2-O-galoil-1,6-O-di-trans-p-cumaroil-&beta;-D-glicopiranosídeo é inédito. Foram realizadas análises de diferentes amostras de própolis marrom e verde por CLAE-DAD visando quantificar seus principais marcadores químicos, incluindo ácido cumárico, artepelin C e bacarina. Os perfis cromatográficos das amostras foram similares, sendo artepelin C e bacarina encontrados em diversas amostras de própolis marrom, especialmente no estado de Minas Gerais e, para algumas, as concentrações dessas duas substâncias foram maiores do que na própolis verde, mostrando que a própolis marrom também possui compostos de interesse tanto para pesquisa quanto para fins comerciais.