Emprego de computadores em elucidação estrutural de alcalóides

• Autor(a) principal: Rufino, Alessandra Rodrigues
• Data de Publicação: 2005
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
• Texto Completo: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25082014-125343/
• topic: Alcalóides (Estrutura - Determinação); Alkaloids (Structure - Determination); Applied Computer Science (Chemistry); Computação aplicada (Química); Determinação Estrutural; Sistemas Especialistas; Espectrometria; Produtos Naturais (Estrutura - Determinação); Expert Systems; Natural Products (Structure - Determination); Nets artificial neurais; Operating Systems (Chemistry); Redes Neurais Artificiais; Sistemas operacionais (Química); Spectrometry; Structural determination

O Sistema Especialista SISTEMAT foi construído com o objetivo de auxiliar os pesquisadores da área de produtos naturais na tarefa de determinação estrutural, estendendo-se também ao químico orgânico sintético. Seus programas aplicativos fornecem propostas de esqueletos fazendo uso dos dados de diversas técnicas espectrométricas, sendo que a espectrometria de ressonância magnética nuclear de 13C tem um papel de destaque entre as demais. Este trabalho descreve a utilização do SISTEMAT como uma ferramenta auxiliar na determinação estrutural de substâncias pertencentes às subclasses dos alcalóides quinolínicos, quinolizidínicos, aporfínicos, benzilisoquinolínicos, isoquinolínicos, pirrolizidínicos, acridônicos e indólicos. Para a realização deste trabalho foi construído um banco de dados contendo 1182 alcalóides, sendo todos coletados da literatura. Nestes 1182 alcalóides, estão presentes 1156 espectros de RMN 13C, 354 espectros de RMN 1H, 320 espectros de massas e as substâncias de origem vegetal estão distribuídos em 49 Famílias, 164 Gêneros e 260 Espécies. Os testes realizados forneceram bons percentuais de acertos para o reconhecimento de esqueletos. Outro programa utilizado neste trabalho foi o de redes neurais artificiais. As redes foram treinadas para auxiliar na determinação estrutural dos alcalóides aporfínicos, fornecendo a probabilidade de uma determinada substância pertencer ao esqueleto pesquisado. Para utilização das redes neurais foi construída uma planilha com os deslocamentos químicos de RMN 13C, de 165 alcalóides aporfínicos, pertencentes a 12 esqueletos diferentes. A rede forneceu ótimos resultados, classificando os esqueletos com alto grau de confiabilidade.