Sais de diazônio: síntese e eletrorredução

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Wellington Belarmino Gonçalves
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
Texto Completo: https://doi.org/10.11606/D.46.2016.tde-05042016-113232
Resumo: Sais de diazônio são um classe de compostos amplamente usados em química orgânica. Sua aplicação abrange uma gama de sínteses desde corantes até reações de hetero-acoplamento para produção de fármacos, mas pouco é conhecido de sua redução eletroquímica para fins sintéticos. As metodologias empregadas na redução de sais de diazônio geralmente envolvem o uso de metais ou compostos capazes de transferir elétrons como Pd, Cu ou tetratiafulvaleno. Neste trabalho é descrita a redução eletroquímica de dois sais de diazônio: tetrafluoroborato de 2-(2-propen-1-ilóxi)benzenodiazônio (1) e tetrafluoroborato de 2-(2-propen-1-iltio)benzenodiazônio (2) usando três eletrodos: Pt, Hg e pó de grafite. Quando foi feita a eletrólise de (1) utilizando cátodo de Hg vários produtos foram formados envolvendo uma reação de ciclização intramolecular, porém não conseguimos separá-los pelos métodos cromatográficos. A eletrólise de (2) em condições experimentais similares conduziu a uma mistura complexa de produtos provavelmente devido a uma interação do Hg com o átomo de enxofre do substrato e seus produtos de redução. Usando o cátodo de Pt e sal (1) a reação não foi eficiente pois ocorria uma queda brusca da corrente, provavelmente devido ao bloqueio da superfície do eletrodo. Concernente ao eletrodo de pó de grafite, apenas alguns experimentos preliminares foram feitos, portanto uma análise de seu desemprenho é prematura.
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spelling info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis Sais de diazônio: síntese e eletrorredução Diazonium salts: synthesis and electrochemical reduction 2015-12-03Hans ViertlerFrancisco Carlos Mikula ComninosLiliana MarzoratiWellington Belarmino GonçalvesUniversidade de São PauloQuímicaUSPBR Ciclização Cyclization Diazonium salts Electrochemical reduction Electrochemistry Eletroquímica Redução eletroquímica Sais de diazônio Sais de diazônio são um classe de compostos amplamente usados em química orgânica. Sua aplicação abrange uma gama de sínteses desde corantes até reações de hetero-acoplamento para produção de fármacos, mas pouco é conhecido de sua redução eletroquímica para fins sintéticos. As metodologias empregadas na redução de sais de diazônio geralmente envolvem o uso de metais ou compostos capazes de transferir elétrons como Pd, Cu ou tetratiafulvaleno. Neste trabalho é descrita a redução eletroquímica de dois sais de diazônio: tetrafluoroborato de 2-(2-propen-1-ilóxi)benzenodiazônio (1) e tetrafluoroborato de 2-(2-propen-1-iltio)benzenodiazônio (2) usando três eletrodos: Pt, Hg e pó de grafite. Quando foi feita a eletrólise de (1) utilizando cátodo de Hg vários produtos foram formados envolvendo uma reação de ciclização intramolecular, porém não conseguimos separá-los pelos métodos cromatográficos. A eletrólise de (2) em condições experimentais similares conduziu a uma mistura complexa de produtos provavelmente devido a uma interação do Hg com o átomo de enxofre do substrato e seus produtos de redução. Usando o cátodo de Pt e sal (1) a reação não foi eficiente pois ocorria uma queda brusca da corrente, provavelmente devido ao bloqueio da superfície do eletrodo. Concernente ao eletrodo de pó de grafite, apenas alguns experimentos preliminares foram feitos, portanto uma análise de seu desemprenho é prematura. Diazonium salts are a class of compounds largely used in organic synthesis. Their application cover a broad range from dye syntheses to hetero-coupling reactions for production of medical drugs, but little is known about their electrochemical reduction and its possible use in synthesis. Metodologies employed for their reduction generally involve metals or compounds capable to perform an electron transfer like Pd, Cu or tetrathiafulvalene. We describe the electrochemical reduction studies of two diazonium salts: 2-(-2-propen-1-yloxi)benzenediazonuim (1) and 2-(2-propen-1-ylthio)benzenediazonuim (2) using three electrodes: Pt, Hg and graphite powder. When (1), was electrolyzed using a Hg cathode several products were formed involving an intramolecular cyclization reaction, but we were unable to separate them by chromatographic methods. The electrolyses of (2) under similar experimental conditions gave a complex mixture of products probably due to an interaction of Hg with sulfur of the substrate and the reduction products. Using a Pt cathode and salt (1) the reduction did not proceed efficiently because the current decreased rapidly probably due to a blockage of the electrode surface. Concerning the graphite powder electrode only some preliminary experiments were made, therefore an evaluation of its performance is premature. https://doi.org/10.11606/D.46.2016.tde-05042016-113232info:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USP2023-12-21T18:14:57Zoai:teses.usp.br:tde-05042016-113232Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212023-12-22T12:09:22.652880Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false
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