Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Nunes, Marta Regina dos Santos
Data de Publicação: 2002
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
Texto Completo: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-18092018-160100/
Resumo: Esta tese consiste do estudo de reações de ciclofuncionalização de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos, contendo uma cadeia alquenílica nas posições α ou γ. Os eletrófilos empregados para este fim foram: iodo, brometo de fenilselenenila e tricloreto de p-metóxifeniltelurio. Os iodo-β-enamino ésteres e cetonas cíclicas, após desidroiodação mediada por base, levaram à formação dos correspondentes pirróis, indóis e aminobenzofuranos. A ciclização dos β-ceto ésteres e β-dicetonas levou a enol éteres e benzofuranos funcionalizados. Estes resultados, juntamente com outros obtidos em nosso grupo de pesquisa, foram utilizados em um estudo comparativo entre reagentes de iodo, selênio e telúrio frente a reações de ciclização eletrofílica de substratos β-dicarbonílicos.
id USP_72edd3ff126a8a02efc870fa11b07fa4
oai_identifier_str oai:teses.usp.br:tde-18092018-160100
network_acronym_str USP
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
repository_id_str 2721
spelling Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicosElectrophilic cycling of β-enamino-carbonyl and β-dicarbonyl compoundsCiclização eletrofílicaCompostos cíclicosCyclic compoundsDicarbonílicosDicarbonylElectrophilic cyclizationEnaminonasEnaminonesOrganic reactionsReações orgânicasEsta tese consiste do estudo de reações de ciclofuncionalização de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos, contendo uma cadeia alquenílica nas posições α ou γ. Os eletrófilos empregados para este fim foram: iodo, brometo de fenilselenenila e tricloreto de p-metóxifeniltelurio. Os iodo-β-enamino ésteres e cetonas cíclicas, após desidroiodação mediada por base, levaram à formação dos correspondentes pirróis, indóis e aminobenzofuranos. A ciclização dos β-ceto ésteres e β-dicetonas levou a enol éteres e benzofuranos funcionalizados. Estes resultados, juntamente com outros obtidos em nosso grupo de pesquisa, foram utilizados em um estudo comparativo entre reagentes de iodo, selênio e telúrio frente a reações de ciclização eletrofílica de substratos β-dicarbonílicos.This thesis presents a study of the cyclofunctionalization of β-enamino carbonyl and β-dicarbonyl compounds, substituted by an alkenyl group at the α or γ positions. Iodine, phenyl-selenenyl bromide and p-methoxyphenyltellurium trichloride were employed as the electrophilic reagent. The cyclic iodo-β-enamino esters and ketones, after base-promoted dehydroiodination, led to the corresponding pyrroles, indoles and aminobenzofurans. The cyclization of the β-keto esters and β-diketones afforded five- and six-membered enol ethers and benzofuranones. These results, together with others previously obtained in our research group, allowed us to compare the behavior of the three above mentioned electrophiles toward the cyclofunctionalization of β-dicarbonyl substrates.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPFerraz, Helena Maria CarvalhoNunes, Marta Regina dos Santos2002-10-11info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-18092018-160100/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2018-10-03T01:45:28Zoai:teses.usp.br:tde-18092018-160100Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212018-10-03T01:45:28Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false
dc.title.none.fl_str_mv Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos
Electrophilic cycling of β-enamino-carbonyl and β-dicarbonyl compounds
title Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos
spellingShingle Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos
Nunes, Marta Regina dos Santos
Ciclização eletrofílica
Compostos cíclicos
Cyclic compounds
Dicarbonílicos
Dicarbonyl
Electrophilic cyclization
Enaminonas
Enaminones
Organic reactions
Reações orgânicas
title_short Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos
title_full Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos
title_fullStr Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos
title_full_unstemmed Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos
title_sort Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos
author Nunes, Marta Regina dos Santos
author_facet Nunes, Marta Regina dos Santos
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Ferraz, Helena Maria Carvalho
dc.contributor.author.fl_str_mv Nunes, Marta Regina dos Santos
dc.subject.por.fl_str_mv Ciclização eletrofílica
Compostos cíclicos
Cyclic compounds
Dicarbonílicos
Dicarbonyl
Electrophilic cyclization
Enaminonas
Enaminones
Organic reactions
Reações orgânicas
topic Ciclização eletrofílica
Compostos cíclicos
Cyclic compounds
Dicarbonílicos
Dicarbonyl
Electrophilic cyclization
Enaminonas
Enaminones
Organic reactions
Reações orgânicas
description Esta tese consiste do estudo de reações de ciclofuncionalização de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos, contendo uma cadeia alquenílica nas posições α ou γ. Os eletrófilos empregados para este fim foram: iodo, brometo de fenilselenenila e tricloreto de p-metóxifeniltelurio. Os iodo-β-enamino ésteres e cetonas cíclicas, após desidroiodação mediada por base, levaram à formação dos correspondentes pirróis, indóis e aminobenzofuranos. A ciclização dos β-ceto ésteres e β-dicetonas levou a enol éteres e benzofuranos funcionalizados. Estes resultados, juntamente com outros obtidos em nosso grupo de pesquisa, foram utilizados em um estudo comparativo entre reagentes de iodo, selênio e telúrio frente a reações de ciclização eletrofílica de substratos β-dicarbonílicos.
publishDate 2002
dc.date.none.fl_str_mv 2002-10-11
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-18092018-160100/
url http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-18092018-160100/
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv
dc.rights.driver.fl_str_mv Liberar o conteúdo para acesso público.
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Liberar o conteúdo para acesso público.
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.coverage.none.fl_str_mv
dc.publisher.none.fl_str_mv Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
publisher.none.fl_str_mv Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
dc.source.none.fl_str_mv
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
instname:Universidade de São Paulo (USP)
instacron:USP
instname_str Universidade de São Paulo (USP)
instacron_str USP
institution USP
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)
repository.mail.fl_str_mv virginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.br
_version_ 1815257112359469056