Aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas bioativas quirais: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Clososki, Giuliano Cesar
Data de Publicação: 2005
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
Texto Completo: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-17102007-164616/
Resumo: O primeiro capítulo desta tese é dedicado aos estudos que visaram à aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas quirais. Inicialmente investigou-se a preparação de fenilseleno-γ-butirolactonas quirais, através da resolução cinética enzimática dos fenilseleno-γ-hidróxi ésteres correspondentes. Através desta estratégia, ambos os enantiômeros da fenilseleno-γ-butirolactona foram preparados em excessos enantioméricos razoáveis. Ainda no primeiro capítulo é demonstrado o potencial sintético do (R)-3-(5-oxotetraidro-2-furanil)-propanoato de benzila, obtido através de uma enantiolactonização catalisada por PPL na etapa chave. Este intermediário quiral foi utilizado com sucesso na síntese enantiosseletiva da (R)- e da (S)-y-jasmolactona, aromatizantes de interesse industrial, além de ambos enantiômeros da (7Z)-7,15-hexadecadien-4-oIida, feromônio sexual da \"Yellowish Elongate Chafer, Heptophy/a picea\" . A segunda parte deste trabalho foi efetuada na Universidade da Califórnia, EUA, sob a orientação do professor Bruce H. Lipshutz, durante o período de novembro de 2003 a outubro de 2004. Dois novos reagentes foram desenvolvidos e aplicados com sucesso na preparação estereosseletiva de polienos conjugados com estrutura análoga a da vitamina A .
id USP_819025759228273ff1effc7dd8eb5de2
oai_identifier_str oai:teses.usp.br:tde-17102007-164616
network_acronym_str USP
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
repository_id_str 2721
spelling Aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas bioativas quirais: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina AApplication of biocatalysis in the enantioselective synthesis of chiral gamma-butyrolactones: new reagents for the stereoselective preparation of analogous of vitamin ABiocatáliseBiocatalysisButirolactonasButyrolactonesVitamin AVitamina AO primeiro capítulo desta tese é dedicado aos estudos que visaram à aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas quirais. Inicialmente investigou-se a preparação de fenilseleno-γ-butirolactonas quirais, através da resolução cinética enzimática dos fenilseleno-γ-hidróxi ésteres correspondentes. Através desta estratégia, ambos os enantiômeros da fenilseleno-γ-butirolactona foram preparados em excessos enantioméricos razoáveis. Ainda no primeiro capítulo é demonstrado o potencial sintético do (R)-3-(5-oxotetraidro-2-furanil)-propanoato de benzila, obtido através de uma enantiolactonização catalisada por PPL na etapa chave. Este intermediário quiral foi utilizado com sucesso na síntese enantiosseletiva da (R)- e da (S)-y-jasmolactona, aromatizantes de interesse industrial, além de ambos enantiômeros da (7Z)-7,15-hexadecadien-4-oIida, feromônio sexual da \"Yellowish Elongate Chafer, Heptophy/a picea\" . A segunda parte deste trabalho foi efetuada na Universidade da Califórnia, EUA, sob a orientação do professor Bruce H. Lipshutz, durante o período de novembro de 2003 a outubro de 2004. Dois novos reagentes foram desenvolvidos e aplicados com sucesso na preparação estereosseletiva de polienos conjugados com estrutura análoga a da vitamina A .The first chapter of this thesis is dedicated to the studies on the application of biocatalysis in the synthesis of chiral γ-butyrolactones. We started investigating the preparation of phenylselanyl-γ-butyrolactones through the kinetic enzymatic resolution of the corresponding phenylselanyl-γ-hydroxyesters. By using this strategy both enantiomers of phenylselanyl-γ-butyrolactone were prepared in reasonable enantiomeric excesses . In the first chapter is also demonstrated the synthetic potential of benzyl 3[(R)-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl] propanoate, obtained through a PPL catalyzed enantiolactonization in the key step. This chiral intermediate was successfully applied in the enantioselective synthesis of (R)- and (S)-γ-jasmolactone, flavors that find industrial use, and both enantiomers of (7Z)-7,15-hexadecadien-4-olide, the sex pheromone of Yellowish Elongate Chafer, Heptophy/a picea. The second part of this work was carried out at University of California, USA, between November 2003 and October 2004, under supervision of Professor Bruce H. Lipshutz. Two new reagents were developed and successfully applied in the stereoselective synthesis of conjugated polienes analogs to vitamin A .Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPComasseto, João ValdirClososki, Giuliano Cesar2005-07-25info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-17102007-164616/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2016-07-28T16:09:54Zoai:teses.usp.br:tde-17102007-164616Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212016-07-28T16:09:54Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false
dc.title.none.fl_str_mv Aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas bioativas quirais: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A
Application of biocatalysis in the enantioselective synthesis of chiral gamma-butyrolactones: new reagents for the stereoselective preparation of analogous of vitamin A
title Aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas bioativas quirais: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A
spellingShingle Aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas bioativas quirais: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A
Clososki, Giuliano Cesar
Biocatálise
Biocatalysis
Butirolactonas
Butyrolactones
Vitamin A
Vitamina A
title_short Aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas bioativas quirais: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A
title_full Aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas bioativas quirais: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A
title_fullStr Aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas bioativas quirais: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A
title_full_unstemmed Aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas bioativas quirais: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A
title_sort Aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas bioativas quirais: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A
author Clososki, Giuliano Cesar
author_facet Clososki, Giuliano Cesar
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Comasseto, João Valdir
dc.contributor.author.fl_str_mv Clososki, Giuliano Cesar
dc.subject.por.fl_str_mv Biocatálise
Biocatalysis
Butirolactonas
Butyrolactones
Vitamin A
Vitamina A
topic Biocatálise
Biocatalysis
Butirolactonas
Butyrolactones
Vitamin A
Vitamina A
description O primeiro capítulo desta tese é dedicado aos estudos que visaram à aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas quirais. Inicialmente investigou-se a preparação de fenilseleno-γ-butirolactonas quirais, através da resolução cinética enzimática dos fenilseleno-γ-hidróxi ésteres correspondentes. Através desta estratégia, ambos os enantiômeros da fenilseleno-γ-butirolactona foram preparados em excessos enantioméricos razoáveis. Ainda no primeiro capítulo é demonstrado o potencial sintético do (R)-3-(5-oxotetraidro-2-furanil)-propanoato de benzila, obtido através de uma enantiolactonização catalisada por PPL na etapa chave. Este intermediário quiral foi utilizado com sucesso na síntese enantiosseletiva da (R)- e da (S)-y-jasmolactona, aromatizantes de interesse industrial, além de ambos enantiômeros da (7Z)-7,15-hexadecadien-4-oIida, feromônio sexual da \"Yellowish Elongate Chafer, Heptophy/a picea\" . A segunda parte deste trabalho foi efetuada na Universidade da Califórnia, EUA, sob a orientação do professor Bruce H. Lipshutz, durante o período de novembro de 2003 a outubro de 2004. Dois novos reagentes foram desenvolvidos e aplicados com sucesso na preparação estereosseletiva de polienos conjugados com estrutura análoga a da vitamina A .
publishDate 2005
dc.date.none.fl_str_mv 2005-07-25
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-17102007-164616/
url http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-17102007-164616/
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv
dc.rights.driver.fl_str_mv Liberar o conteúdo para acesso público.
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Liberar o conteúdo para acesso público.
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.coverage.none.fl_str_mv
dc.publisher.none.fl_str_mv Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
publisher.none.fl_str_mv Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
dc.source.none.fl_str_mv
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
instname:Universidade de São Paulo (USP)
instacron:USP
instname_str Universidade de São Paulo (USP)
instacron_str USP
institution USP
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)
repository.mail.fl_str_mv virginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.br
_version_ 1815257049989120000

Registros relacionados