Estudos da Decomposição Térmica de Alguns Sulfóxidos -Funcionalizados

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Eduardo Kunio Chinone Yoshikawa
Data de Publicação: 2000
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
Texto Completo: https://doi.org/10.11606/D.46.2000.tde-04122014-113343
Resumo: A decomposição térmica dos compostos sulfoxídicos (1)-(4) foi efetuada a ca. 140 °C, até conversão total do material de partida. A mistura de produtos resultante, em cada caso, foi analisada por cromatografia gasosa/espectrometria de massas. Foram preparadas amostras autênticas dos compostos assim identificados e, no caso dos sulfóxidos (2)-(4), a composição do produto de termólise foi determinada através de análises por cromatografia gasosa e RMN de 1H, utilizando-se o método do padrão interno. Os resultados obtidos estão sumarizados abaixo: Tabela - ver arquivo em PDF - Para três dos substratos estudados, os produtos finais poderiam originar-se de hemitiocetais intermediários, formados por um rearranjo de Pummerer. Este mecanismo de decomposição parece ser geral para sulfóxidos β-carbonílicos. No entanto, o substrato (1) decompõe-se termicamente por mecanismo radicalar.
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spelling info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis Estudos da Decomposição Térmica de Alguns Sulfóxidos -Funcionalizados Studies of thermal decomposition of some α- functionalized sulfoxides 2000-06-30Liliana MarzoratiUrsula BrocksomJonas GruberEduardo Kunio Chinone YoshikawaUniversidade de São PauloQuímicaUSPBR Compostos de enxofre Decomposicao térmica Organic chemistry Química orgânica Sulfoxides Sulfoxidos Sulfur compounds Thermal decomposition A decomposição térmica dos compostos sulfoxídicos (1)-(4) foi efetuada a ca. 140 °C, até conversão total do material de partida. A mistura de produtos resultante, em cada caso, foi analisada por cromatografia gasosa/espectrometria de massas. Foram preparadas amostras autênticas dos compostos assim identificados e, no caso dos sulfóxidos (2)-(4), a composição do produto de termólise foi determinada através de análises por cromatografia gasosa e RMN de 1H, utilizando-se o método do padrão interno. Os resultados obtidos estão sumarizados abaixo: Tabela - ver arquivo em PDF - Para três dos substratos estudados, os produtos finais poderiam originar-se de hemitiocetais intermediários, formados por um rearranjo de Pummerer. Este mecanismo de decomposição parece ser geral para sulfóxidos β-carbonílicos. No entanto, o substrato (1) decompõe-se termicamente por mecanismo radicalar. The thermal decomposition of sulfoxides (1)-(4) was performed at ca. 140 °C, until complete consumption of the starting materiais. In each case, the product mixture was analyzed by GC/MS. Authentic samples of identified components were prepared, and in the case of sulfoxides (2)-(4), the crude product composition was determinded by gas chromatography and 1H NMR analyses (internal standard method).Results are as follows: See chart PDF file - For three cases, final products could originate from intermediate hemithioacetals, generated via a thermal Pummerer rearrangement. lhis decomposition mechanism seems to be general for the thermolysis of β-carbonyl sulfoxides. However, sulfoxide (1) decomposes under heating via a radical mechanism. https://doi.org/10.11606/D.46.2000.tde-04122014-113343info:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USP2023-12-21T18:13:51Zoai:teses.usp.br:tde-04122014-113343Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212023-12-22T12:08:26.548702Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false
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