Efeitos de substituintes sobre a polaridade do grupo carbonila e a atividade anestésica local de N.N - [(dimetilamino) metil benzamidas para substituídas

• Autor(a) principal: Tavares, Leoberto Costa
• Data de Publicação: 1987
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
• Texto Completo: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-24082012-123202/
• topic: Análise de Hansch; Anestésicos locais; Carbonyl group; Grupo carbonila; Hansch analysis; Local anesthetic; Polaridade; Polarity; Quantitative structure-activity relationships - QSAR; Relações quantitativas entre estrutura química e atividade biológica - QSAR

Preparou-se, neste trabalho, nove cloridratos de N,N- [(dimetilamino)metil]benzamidas-p-X-substituidas em que X = N02, Br, Cl, I, F, H, CH3, OCH3 e N(CH3)2, SÉRIE II, ainda não descritos na literatura, a partir das respectivas bases, SÉRIE I. Os compostos obtidos foram identificados por seus espectros de I.V e RMN1H, e suas purezas determinadas por análise elementar e ponto de fusão. A seguir, determinou-se os valores de vC=O (cm-l ) em HCCl3, como medida de sua polaridade tanto para os compostos da SÉRIE I como para os da SÉRIE II. A aplicação da equação de HAMMETT, simples e expandida, aos valores obtidos forneceu excelentes correlações, verificando-se que os efeitos eletrônicos que os substituintes exercem sobre o grupo carbonila são de natureza indutiva e de ressonância, não havendo predominância de um sobre o outro. Determinou-se também, por bloqueio nervoso periférico em pata de rato, o grau de atividade anestésica local de sete dos nove compostos da SÉRIE II. A aplicação da equação de HANSCH aos valores de atividade anestésica local mostrou haver correlação razoável considerando-se os efeitos eletrônicos e hidrofóbicos exercidos pelos substituintes. A análise dos coeficientes de regressão obtidos sugere haver contribuição preponderante dos efeitos eletrônicos em relação à contribuição do efeito hidrofóbico para a atividade anestésica local.