Redução, oxidação e cicloadição de compostos nitrogenados buscando a síntese de intermediários de fármacos

• Autor(a) principal: Mendes, Breno Leite de Mattos e
• Data de Publicação: 2011
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
• Texto Completo: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/97/97136/tde-27082013-102200/
• topic: Cicloadição (Reações Químicas); Cycloaddition (Chemical Reactions); Nitronas; Nitrones; Pharmacon Technologies; Tecnologia de Fármacos; Ultra-som (Reações Químcas); Ultra-sound (Chemical Reactions)

Com o crescente clamor da sociedade por tecnologias mais benignas ao ambiente, as reações de síntese orgânica devem se guiar por práticas mais sustentáveis. Nesse campo, o conceito da Green Chemistry e seus doze princípios são um norte para o desenvolvimento de novas rotas. Neste estudo, tem-se buscado a redução ou eliminação do uso de solventes e a adaptação dos sistemas de reação para operação em temperatura ambiente. O objetivo principal consiste da preparação de compostos nitrogenados com potencial aplicação como intermediários de fármacos, através de processos de redução, oxidação e cicloadição. Na primeira etapa, aldeídos aromáticos (benzaldeído, 4-anisaldeído, furfural, acetato de vanilina e vanilina) e aminas primárias (anilina, benzilamina e furfurilamina) foram combinados de maneiras diferentes, à temperatura ambiente, para originar nove iminas distintas. Na segunda etapa, as iminas foram reduzidas às aminas secundárias correspondentes com NaBH4 ativado por B(OH)3, em condições preferencialmente livres de solvente. Na etapa seguinte, nitronas foram preparadas por oxidação das aminas secundárias com H2O2 na presença de Na2WO4.2H2O como catalisador. Por fim, sete das nitronas geradas nesse processo foram tratadas com compostos vinílicos, notadamente o n-butil vinil éter, a N-vinil caprolactama, e a quinidina, visando à formação de isoxazolidinas por cicloadição 1,3-dipolar.