Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranos
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2003 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
Texto Completo: | http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-03042007-093737/ |
Resumo: | Os compostos heterocíclicos oxigenados possuem grande destaque devido à ocorrência em substâncias com atividade biológica, e por sua alta aplicabilidade como intermediários sintéticos e blocos de construção. Neste sentido, estudou-se a obtenção de diidrofuranos e tetraidrofuranos via ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas convenientemente substituídas. As metodologias envolveram agentes eletrofílicos como iodo, reagentes de selênio e telúrio, e sais de mercúrio. A preparação das β-cetoamidas α-substituídas partiu dos β-cetoésteres correspondentes. Com a finalidade de confeccionar derivados tetraidrofurânicos assimétricos, foi investigada a síntese de β-hidroxiamidas α-substituídas com controle estereoquímico. Estudou-se sistemáticas de redução diastereosseletiva de γ-sulfinil-β-cetoamidas assimétricas, reações de crômio-Reformatsky e condensação-alquilação \"one pot\" com enolatos de amidas quirais. |
id |
USP_bab6346d5948cd3b57f0320b286d3d78 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:teses.usp.br:tde-03042007-093737 |
network_acronym_str |
USP |
network_name_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
repository_id_str |
2721 |
spelling |
Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranosSynthesis and cyclofunctionalization of substituted β-ketoamides and β-hydroxyamides: dihydrofurans and tetrahydrofuransBeta-cetoamidasBeta-hidroxiamidasBeta-hydroxyamidesBeta-ketoamidesCiclofuncionalizaçãoCyclofunctionalizationDihydrofuransDiidrofuranosTetrahydrofuransTetraidrofuranosOs compostos heterocíclicos oxigenados possuem grande destaque devido à ocorrência em substâncias com atividade biológica, e por sua alta aplicabilidade como intermediários sintéticos e blocos de construção. Neste sentido, estudou-se a obtenção de diidrofuranos e tetraidrofuranos via ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas convenientemente substituídas. As metodologias envolveram agentes eletrofílicos como iodo, reagentes de selênio e telúrio, e sais de mercúrio. A preparação das β-cetoamidas α-substituídas partiu dos β-cetoésteres correspondentes. Com a finalidade de confeccionar derivados tetraidrofurânicos assimétricos, foi investigada a síntese de β-hidroxiamidas α-substituídas com controle estereoquímico. Estudou-se sistemáticas de redução diastereosseletiva de γ-sulfinil-β-cetoamidas assimétricas, reações de crômio-Reformatsky e condensação-alquilação \"one pot\" com enolatos de amidas quirais.Heterocyclic rings with oxygen atom possess large interest due their occurrence in biologically active compounds and their synthetic applicability in building blocks construction. In this way, it was studied the obtainment of dihydrofurans and tetrahydrofurans via cyclofunctionalization of substituted β-ketoamides and β-hydroxyamides. The methodologies applied electhophilic agents as iodine, selenium and tellurium reagents, and mercury salts. The protocol to afford the α-substituted β-ketoamides used the respective β- ketoesters as starting materials. Aiming to produce asymmetric tetrahydrofurans, it was studied the α-substituted β- hydroxyamides synthesis over stereochemistry control. To perform this propose were investigated stereocontrolled reductions of chiral γ-sulfinyl-β-ketoamides, chromium- Reformatsky aldol reactions and the one-pot condensation-alkylation protocol.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPStefani, Hélio AlexandreSilva, Diogo de Oliveira2003-12-10info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-03042007-093737/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2016-07-28T16:09:51Zoai:teses.usp.br:tde-03042007-093737Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212016-07-28T16:09:51Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
dc.title.none.fl_str_mv |
Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranos Synthesis and cyclofunctionalization of substituted β-ketoamides and β-hydroxyamides: dihydrofurans and tetrahydrofurans |
title |
Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranos |
spellingShingle |
Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranos Silva, Diogo de Oliveira Beta-cetoamidas Beta-hidroxiamidas Beta-hydroxyamides Beta-ketoamides Ciclofuncionalização Cyclofunctionalization Dihydrofurans Diidrofuranos Tetrahydrofurans Tetraidrofuranos |
title_short |
Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranos |
title_full |
Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranos |
title_fullStr |
Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranos |
title_full_unstemmed |
Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranos |
title_sort |
Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranos |
author |
Silva, Diogo de Oliveira |
author_facet |
Silva, Diogo de Oliveira |
author_role |
author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Stefani, Hélio Alexandre |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Silva, Diogo de Oliveira |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Beta-cetoamidas Beta-hidroxiamidas Beta-hydroxyamides Beta-ketoamides Ciclofuncionalização Cyclofunctionalization Dihydrofurans Diidrofuranos Tetrahydrofurans Tetraidrofuranos |
topic |
Beta-cetoamidas Beta-hidroxiamidas Beta-hydroxyamides Beta-ketoamides Ciclofuncionalização Cyclofunctionalization Dihydrofurans Diidrofuranos Tetrahydrofurans Tetraidrofuranos |
description |
Os compostos heterocíclicos oxigenados possuem grande destaque devido à ocorrência em substâncias com atividade biológica, e por sua alta aplicabilidade como intermediários sintéticos e blocos de construção. Neste sentido, estudou-se a obtenção de diidrofuranos e tetraidrofuranos via ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas convenientemente substituídas. As metodologias envolveram agentes eletrofílicos como iodo, reagentes de selênio e telúrio, e sais de mercúrio. A preparação das β-cetoamidas α-substituídas partiu dos β-cetoésteres correspondentes. Com a finalidade de confeccionar derivados tetraidrofurânicos assimétricos, foi investigada a síntese de β-hidroxiamidas α-substituídas com controle estereoquímico. Estudou-se sistemáticas de redução diastereosseletiva de γ-sulfinil-β-cetoamidas assimétricas, reações de crômio-Reformatsky e condensação-alquilação \"one pot\" com enolatos de amidas quirais. |
publishDate |
2003 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2003-12-10 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
format |
doctoralThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-03042007-093737/ |
url |
http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-03042007-093737/ |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.relation.none.fl_str_mv |
|
dc.rights.driver.fl_str_mv |
Liberar o conteúdo para acesso público. info:eu-repo/semantics/openAccess |
rights_invalid_str_mv |
Liberar o conteúdo para acesso público. |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.coverage.none.fl_str_mv |
|
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
publisher.none.fl_str_mv |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP instname:Universidade de São Paulo (USP) instacron:USP |
instname_str |
Universidade de São Paulo (USP) |
instacron_str |
USP |
institution |
USP |
reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP) |
repository.mail.fl_str_mv |
virginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.br |
_version_ |
1809090330751926272 |