Síntese e aplicações de teluretos vinílicos

• Autor(a) principal: Araujo, Marcelo Aguiar de
• Data de Publicação: 2000
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
• Texto Completo: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-13062024-120953/
• topic: Compostos orgânicos; Compostos orgânicos; Reações Químicas; Reações Químicas

A presente tese relata a preparação de alguns teluretos vinílicos e sua transformação em Z-vinilcianocupratos de ordem superior (Esquema I). (Ver arquivo PDF). Foram estudadas as reações desses cianocupratos com enonas e epóxidos na formação dos respectivos produtos (Esquema II). (Ver arquivo PDF). Enquanto que a reação dos cianocupratos vinílicos com bromoalquinos levou a formação de sistemas enínicos e enediínicos de configuração Z, unidades estruturais presentes em importantes classes de produtos naturais (Esquema III). (Ver arquivo PDF). Foram estudadas as reações de cianocupratos vinílicos Z, derivados de teluretos de Z-vinil tienila e butila com enonas impedidas, comparando-se a reatividade dos cupratos gerados de diferentes formas, na presença e na ausência de BF3. Et2O (Esquema IV). (Ver arquivo PDF). Parte desta tese foi desenvolvida na Universidade de Nottingham, no laboratório do Professor Dr. Nigel Simpkins. Essa parte do trabalho teve como objetivo a síntese de diaminas quirais (Esquema V) (Ver arquivo PDF) e seu uso na funcionalização enantiosseletiva de cetonas pró-quirais (Esquema VI) (Ver arquivo PDF). Essas aminas foram usadas também em tentativas de adições assimétricas 1,4 de cianocupratos vinílicos Z a enonas (Esquema VII). (Ver arquivo PDF).