Cristais líquidos policatenares contendo duas unidades acilhidrazona: mesomorfismo, fotoisomerização e gelificação

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Oliveira, Wilson Aparecido de
Data de Publicação: 2021
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))
Texto Completo: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/26143
Resumo: Apesar de ainda relativamente pouco explorados em materiais líquidocristalinos, as acilhidrazonas já têm demonstrado sua relevância como grupo funcional gerador de fotocromismo, principalmente por sua facilidade de síntese, robustez, capacidade de formação de ligações de hidrogênio intermoleculares e de fotoisomerização reversível. Visando aprofundar o conhecimento sobre o uso das acilhidrazonas em cristais líquidos, nesse trabalho seis novas moléculas foram planejadas e preparadas, todas contendo duas unidades do grupo funcional no centro mesogênico, algo ainda não explorado. Além disso, cada molécula apresentou modificações estruturais sistemáticas, como a variação no número de cadeias terminais alcóxi, tamanho do centro rígido e direção da unidade acilhidrazona, o que permitiu uma melhor avaliação sobre como cada alteração modificou suas propriedades térmicas e fotofísicas. Após sua preparação, as moléculas tiveram sua estrutura e pureza confirmada por RMN de ¹H. Analises de MOLP, DSC, XRD e SAXS (usando radiação Síncrotron) puderam confirmar o comportamento líquido cristalino para cinco compostos, os quais preferiram uma organização Colh enquanto somente um adotou um mesomorfismo do tipo Cubbi. Também foram realizados estudos que confirmaram a fotoisomerização reversível para os compostos em solução de clorofórmio. De forma interessante, apesar da estrutura isomérica, temperaturas de transição mais baixas, bem como uma fotoisomerização sensivelmente mais rápida foram observadas para os compostos derivados do tereftalaldeído em relação aos compostos derivados da tereftalohidrazida. Por outro lado, a expansão no centro rígido influenciou negativamente no comportamento líquido cristalino devido à significativa elevação nas temperaturas de transição. Observou-se ainda que cada disco na mesofase Colh é formado por mais de uma molécula, sendo que esse número é dependente do número de cadeias terminais do mesógeno, bem como do tamanho do seu centro rígido. Por fim, determinou-se que certos compostos foram capazes de formar géis estáveis em tolueno, os quais também apresentaram fotoisomerização, sendo que o gel se desmanchou após esse processo, porém, retornando a forma gelificada após aquecimento. Em resumo, o trabalho mostra quão versátil e promissoras as acilhidrazonas podem ser quanto a utilização em centros rígidos de cristais líquidos, sendo capazes de modificar a auto-organização, influenciar a fotoisomerização e gelificação. Além disso, o emprego de duas unidades de acilhidrazonas resultou em características interessantes, as quais foram sensivelmente alteradas dependendo da direção do grupo.
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spelling 2021-10-13T18:28:37Z2021-10-13T18:28:37Z2021-08-25OLIVEIRA, Wilson Aparecido de. Cristais líquidos policatenares contendo duas unidades acilhidrazona: mesomorfismo, fotoisomerização e gelificação. 2021. Dissertação (Mestrado em Químíca) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2021.http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/26143Apesar de ainda relativamente pouco explorados em materiais líquidocristalinos, as acilhidrazonas já têm demonstrado sua relevância como grupo funcional gerador de fotocromismo, principalmente por sua facilidade de síntese, robustez, capacidade de formação de ligações de hidrogênio intermoleculares e de fotoisomerização reversível. Visando aprofundar o conhecimento sobre o uso das acilhidrazonas em cristais líquidos, nesse trabalho seis novas moléculas foram planejadas e preparadas, todas contendo duas unidades do grupo funcional no centro mesogênico, algo ainda não explorado. Além disso, cada molécula apresentou modificações estruturais sistemáticas, como a variação no número de cadeias terminais alcóxi, tamanho do centro rígido e direção da unidade acilhidrazona, o que permitiu uma melhor avaliação sobre como cada alteração modificou suas propriedades térmicas e fotofísicas. Após sua preparação, as moléculas tiveram sua estrutura e pureza confirmada por RMN de ¹H. Analises de MOLP, DSC, XRD e SAXS (usando radiação Síncrotron) puderam confirmar o comportamento líquido cristalino para cinco compostos, os quais preferiram uma organização Colh enquanto somente um adotou um mesomorfismo do tipo Cubbi. Também foram realizados estudos que confirmaram a fotoisomerização reversível para os compostos em solução de clorofórmio. De forma interessante, apesar da estrutura isomérica, temperaturas de transição mais baixas, bem como uma fotoisomerização sensivelmente mais rápida foram observadas para os compostos derivados do tereftalaldeído em relação aos compostos derivados da tereftalohidrazida. Por outro lado, a expansão no centro rígido influenciou negativamente no comportamento líquido cristalino devido à significativa elevação nas temperaturas de transição. Observou-se ainda que cada disco na mesofase Colh é formado por mais de uma molécula, sendo que esse número é dependente do número de cadeias terminais do mesógeno, bem como do tamanho do seu centro rígido. Por fim, determinou-se que certos compostos foram capazes de formar géis estáveis em tolueno, os quais também apresentaram fotoisomerização, sendo que o gel se desmanchou após esse processo, porém, retornando a forma gelificada após aquecimento. Em resumo, o trabalho mostra quão versátil e promissoras as acilhidrazonas podem ser quanto a utilização em centros rígidos de cristais líquidos, sendo capazes de modificar a auto-organização, influenciar a fotoisomerização e gelificação. Além disso, o emprego de duas unidades de acilhidrazonas resultou em características interessantes, as quais foram sensivelmente alteradas dependendo da direção do grupo.Even though relatively less explored in the liquid crystalline field, Acylhydrazones have been showing their relevance as photochromic group, due their easy synthesis, robustness, capable of form intermolecular H-bonds and reversible E-Z photoisomerization. To expand the current knowledge about the use of Acylhydrazones in liquid crystalline field, six new molecules where planned and synthesized, all of them with two Acylhydrazones units at the mesogenic center, something not reported up to now. In addition, each molecule has systematic structural changes, as the change in the number of alkoxy chains, rigid core size and the direction of the acylhydrazones units, which allowed a better assessment of how each alteration changed the thermal and photophysical behavior. After the synthesis, the molecules had their structure and purity confirmed by H¹-NMR analysis. POM, DSC, XRD and SAXS (using synchrotron radiation) investigations confirmed the liquid crystalline behavior to five compounds, with most of them showing Colh mesomorphism, while one compound preferred to adopt a Cubbi mesophase. Investigations confirm a reversible E-Z photoisomerization, in chloroform solution. Interestingly, despite the isomeric structure, lower transition temperatures, as well a faster photoisomerization were observed for molecules derived from terephthaldehyde as central unit than the terephthaloylhydrazide one. In addition, the rigid core expansion influenced negatively in the liquid crystalline behavior, due to the significant rise in transition temperatures. Last but not least, were determined that certain compounds were able to form stable gel in toluene, while they also were able to photoisomerize, since the gel broke up after this process, but, returning to the gelled form after heating. In short, the work has shown how promising and versatile the acylhydrazone group can be as liquid crystals rigid cores, being able to induce different forms of self-organization, influence photochromism and gelation. Futhermore, the use of two acylhydrazone units resulted in interesting characteristics, which were significantly changed depending on the direction of the group.Conselho Nacional do Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Fundação Araucária de Apoio ao Desenvolvimento Científico e Tecnológico do ParanáporUniversidade Tecnológica Federal do ParanáCuritibaPrograma de Pós-Graduação em QuímícaUTFPRBrasilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAQuímicaCristais líquidosIsomerização - Efeito da luzGelaçãoSíntese orgânicaLiquid crystalsIsomerization - Effect of light onGelationOrganic compounds - SynthesisCristais líquidos policatenares contendo duas unidades acilhidrazona: mesomorfismo, fotoisomerização e gelificaçãoPolycatenar liquid crystals with two acylhydrazones units: mesomorphism, photoisomerization and gelationinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisCuritibaWestphal, Eduardhttps://orcid.org/0000-0002-5711-5365http://lattes.cnpq.br/2302116915931540Pilissao, Cristianehttps://orcid.org/ 0000-0002-5410-3481http://lattes.cnpq.br/3467686744800483Westphal, Eduardhttps://orcid.org/0000-0002-5711-5365http://lattes.cnpq.br/2302116915931540Bechtold, Ivan Helmuthhttps://orcid.org/0000-0001-6393-7245http://lattes.cnpq.br/6028212260808823https://orcid.org/0000-0003-0753-8885http://lattes.cnpq.br/3082213607446514Oliveira, Wilson Aparecido dereponame:Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))instname:Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)instacron:UTFPRORIGINALcristaisliquidospolicatenaresacilhidrazona.pdfapplication/pdf5076027http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/26143/1/cristaisliquidospolicatenaresacilhidrazona.pdf7519039be134a7c385a14b5fc7fddcd6MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-81031http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/26143/2/license_rdf934f4ca17e109e0a05eaeaba504d7ce4MD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81290http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/26143/3/license.txtb9d82215ab23456fa2d8b49c5df1b95bMD53TEXTcristaisliquidospolicatenaresacilhidrazona.pdf.txtcristaisliquidospolicatenaresacilhidrazona.pdf.txtExtracted texttext/plain126890http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/26143/4/cristaisliquidospolicatenaresacilhidrazona.pdf.txtef1274882ab8f96e3c2d721b1f1d914fMD54THUMBNAILcristaisliquidospolicatenaresacilhidrazona.pdf.jpgcristaisliquidospolicatenaresacilhidrazona.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1204http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/26143/5/cristaisliquidospolicatenaresacilhidrazona.pdf.jpg76eeec7a86424298e6758961b6a01f1bMD551/261432021-10-14 03:05:49.0oai:repositorio.utfpr.edu.br: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ório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.utfpr.edu.br:8080/oai/requestopendoar:2021-10-14T06:05:49Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT)) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)false
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