Síntese eletroquímica e caracterização de polímeros conjugados derivados do benzoselenodiazol e benzotiadiazol com potencial aplicação em dispositivos emissores de luz

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Stival, Uesley Antonio
Data de Publicação: 2017
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))
Texto Completo: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/9141
Resumo: Desde a descoberta dos polímeros condutores em meados da década de 1970, muito se evoluiu em termos de aplicações, dispositivos e técnicas de produção. Atualmente, a síntese desses polímeros a partir de métodos eletroquímicos, ou eletropolimerização, ainda encontra barreiras na aplicação industrial apesar das suas vantagens, como maior simplicidade, diferentemente da via química. Assim, uma simplificação do processo, como reduzir a necessidade de ambientes rigorosamente inertes e anidros, poderia trazer significativos benefícios econômicos e ambientais, além de impulsionar a aplicação desta técnica em novos produtos. Neste ponto, polímeros mais estáveis ambientalmente tem grande aplicação em dispositivos emissores de luz, como as LECs (do inglês, Light-emitting Electrochemical Cells). Neste trabalho, estudou-se obtenção de dois compostos poliméricos através da eletropolimerização do TBT (4,7-di-2-tienil-2,1,3- benzotiadiazol) e do TBSeT (4,7-di2-tienil-2,1,3- benzoselenodiazol), em meio às condições ambientes (presença de ar e umidade). A eletrossíntese foi realizada por voltametria cíclica, sobre eletrodos de FTO (Fluorine-doped tin oxide) e ITO (Indium tin oxide) em meio eletrolítico de acetonitrila (ACN)/diclorometano (DCM)/LiClO4, este último atuando como eletrólito suporte. Como resultado, foram obtidos os polímeros PTBT e PTBSeT, que apresentaram boa estabilidade nos meios de síntese (LiClO4 0,1 mol∙dm-3 /DCM:ACN) e aquoso (LiClO4 0,1 mol∙dm-3 ) nas condições testadas, mas não em meio ácido aquoso (HCl 0,1 mol∙dm-3 ). O PTBT exibiu bandas de absorção em 260, 320 e 520 nm e o PTBSeT em 340 e 560 nm, onde suas intensidades variaram em função de um potencial aplicado (eletrocromismo). A fluorescência foi alcançada somente para o PTBT, em 630 nm, e ambos foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho (FTIR). A morfologia entre os filmes poliméricos do PTBT e do PTBSeT apresentou variação, sendo que entre os filmes espesso e fino para o PTBT não houve mudança significativa, mas o mesmo não se aplica ao PTBSeT. Por fim, tentativas iniciais de aplicação dos dispositivos demonstraram que a metodologia de construção poderia ser aperfeiçoada.
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Assim, uma simplificação do processo, como reduzir a necessidade de ambientes rigorosamente inertes e anidros, poderia trazer significativos benefícios econômicos e ambientais, além de impulsionar a aplicação desta técnica em novos produtos. Neste ponto, polímeros mais estáveis ambientalmente tem grande aplicação em dispositivos emissores de luz, como as LECs (do inglês, Light-emitting Electrochemical Cells). Neste trabalho, estudou-se obtenção de dois compostos poliméricos através da eletropolimerização do TBT (4,7-di-2-tienil-2,1,3- benzotiadiazol) e do TBSeT (4,7-di2-tienil-2,1,3- benzoselenodiazol), em meio às condições ambientes (presença de ar e umidade). A eletrossíntese foi realizada por voltametria cíclica, sobre eletrodos de FTO (Fluorine-doped tin oxide) e ITO (Indium tin oxide) em meio eletrolítico de acetonitrila (ACN)/diclorometano (DCM)/LiClO4, este último atuando como eletrólito suporte. 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Por fim, tentativas iniciais de aplicação dos dispositivos demonstraram que a metodologia de construção poderia ser aperfeiçoada.Since the discovery of conducting polymers in the mid-1970s, much has evolved in terms of applications, devices and production techniques. Currently, the synthesis of these polymers by electrochemical methods, or electropolymerization, still finds barriers in the industrial application despite their advantages, as more simplicity, unlike the chemical pathway. Thus, a simplification of the process, such as reducing the need to strictly inert and anhydrous environments, could bring significant economic and environmental benefits, as well as boost the application of this technique in new products. At this point, more environmentally stable polymers have great application in light emitting devices, such as Light-emitting Electrochemical Cells (LECs). In this work, two polymeric compounds were obtained by electropolymerization of TBT (4,7- di-2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole) and TBSeT (4,7-di-2-thienyl-2,1,3- benzoselenadiazole), amid ambient conditions (presence of air and moisture). The electrosynthesis was carried out by cyclic voltammetry on FTO (Fluorine-doped tin oxide) and ITO (Indium tin oxide) electrodes in electrolytic acetonitrile (ACN)/ dichloromethane (DCM)/LiClO4, the latter acting as supporting electrolyte. As a result, PTBT and PTBSeT polymers were obtained, which showed good stability in the synthesis (LiClO4 0.1 mol∙dm-3 /DCM: ACN) and aqueous media (LiClO4 0.1 mol∙dm-3 ) in the conditions tested, but not in aqueous acid medium (HCl 0.1 mol∙dm-3 ). PTBT exhibited absorption bands at 260, 320 and 520 nm and PTBSeT at 340 and 560 nm, where their intensities varied as a function of an applied potential (electrochromism). Fluorescence was only achieved for PTBT at 630 nm, and both were characterized by infrared spectroscopy (FTIR). The morphology between the PTBT and PTBSeT polymer films varied, and between the thick and thin films for the PTBT there was no significant change, but the same did not apply to PTBSeT. Finally, initial attempts to application of the devices showed that the construction methodology could be improved.porUniversidade Tecnológica Federal do ParanáCuritibaBacharelado em QuímicaUTFPRBrasilCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAEletroquímicaPolímerosVoltametriaDispositivos optoeletrônicosQuímicaElectrochemistryPolymersVoltammetryOptoelectronic devicesChemistrySíntese eletroquímica e caracterização de polímeros conjugados derivados do benzoselenodiazol e benzotiadiazol com potencial aplicação em dispositivos emissores de luzElectrochemical synthesis and characterization of benzoselenadiazole and benzothiadiazole-based conjugated polymers with potential application in light-emitting devicesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisCuritibaFloriano, Joao BatistaRodrigues, Paula CristinaMello, Regina Maria Queiroz deCruz, Carlos Marcus Gomes da SilvaFloriano, Joao BatistaStival, Uesley Antonioinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))instname:Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)instacron:UTFPRORIGINALCT_COQUI_2017_1_7.pdfapplication/pdf3097696http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/9141/1/CT_COQUI_2017_1_7.pdfc6c55cb5df326910d6f93bc332145680MD51LICENSElicense.txttext/plain1290http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/9141/2/license.txtb9d82215ab23456fa2d8b49c5df1b95bMD52TEXTCT_COQUI_2017_1_7.pdf.txtExtracted texttext/plain107281http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/9141/3/CT_COQUI_2017_1_7.pdf.txt16a56cd900bd57ea4050184eb4d4819bMD53THUMBNAILCT_COQUI_2017_1_7.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1303http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/9141/4/CT_COQUI_2017_1_7.pdf.jpg502c721bd4742157c934f490f9e1364fMD541/91412020-11-11 17:08:27.632oai:repositorio.utfpr.edu.br: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ório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.utfpr.edu.br:8080/oai/requestopendoar:2020-11-11T19:08:27Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT)) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)false
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