Carboximetilação de (1→6)-β-D-glucana: influência da concentração do agente derivatizante sobre o grau de substituição da molécula

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Theis, Thaís Vanessa
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))
Texto Completo: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/15307
Resumo: O mercado mundial de polissacarídeos tem atraído grandes companhias industriais interessadas em conquistar novos e rentáveis campos de atuação. Polissacarídeos com propriedades tecnológicas e biológicas podem ser obtidos a partir de plantas, algas e de microrganismos. Entre os polissacarídeos com aplicações industriais destacam-se as β-glucanas, que são polissacarídeos que apresentam diversas propriedades biológicas, como atividade antitumoral, antioxidante, anticoagulante, antiviral e antitrombótica. A bioatividade dos polissacarídeos está relacionada com a massa molecular e com a estrutura química e conformacional da molécula. Alterações na estrutura da molécula, como a introdução de grupamentos químicos, podem afetar suas atividades biológicas e a intensidade com que se manifestam. Neste contexto, no presente trabalho foi produzido por fermentação submersa o biopolímero lasiodiplodana, uma (16)-β-D-glucana) e obtidos derivados carboximetilados. Foram obtidos três derivados carboximetilados através de reação controlada com três relações mássicas entre lasiodiplodana e ácido monocloroacético (1:5, 1:6,5 e 1:8). Análises por Infra-vermelho com transformada de Fourier indicaram sinais típicos de polissacarídeos na região entre 4000 cm-1 e 400 cm-1. A ligação β-glicosídica foi confirmada por bandas fracas de absorção na região de 890 cm-1. Bandas de absorção forte na região 1604 cm-1 (COO-) e 1421 cm-1 (COO-) resultante do estiramento das vibrações assimétricas e simétricas de COO-, respectivamente, indicaram a carboximetilação do biopolímero. Os derivados obtidos apresentaram grau de substituição de 0,47, 0,51 e 0,58, respectivamente. A carboximetilação contribui para o aumento da solubilidade do biopolímero, sendo obtidos derivados com solubilidade entre 9 e 10 mg/mL.
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A bioatividade dos polissacarídeos está relacionada com a massa molecular e com a estrutura química e conformacional da molécula. Alterações na estrutura da molécula, como a introdução de grupamentos químicos, podem afetar suas atividades biológicas e a intensidade com que se manifestam. Neste contexto, no presente trabalho foi produzido por fermentação submersa o biopolímero lasiodiplodana, uma (16)-β-D-glucana) e obtidos derivados carboximetilados. Foram obtidos três derivados carboximetilados através de reação controlada com três relações mássicas entre lasiodiplodana e ácido monocloroacético (1:5, 1:6,5 e 1:8). Análises por Infra-vermelho com transformada de Fourier indicaram sinais típicos de polissacarídeos na região entre 4000 cm-1 e 400 cm-1. A ligação β-glicosídica foi confirmada por bandas fracas de absorção na região de 890 cm-1. Bandas de absorção forte na região 1604 cm-1 (COO-) e 1421 cm-1 (COO-) resultante do estiramento das vibrações assimétricas e simétricas de COO-, respectivamente, indicaram a carboximetilação do biopolímero. Os derivados obtidos apresentaram grau de substituição de 0,47, 0,51 e 0,58, respectivamente. A carboximetilação contribui para o aumento da solubilidade do biopolímero, sendo obtidos derivados com solubilidade entre 9 e 10 mg/mL.The world market for polysaccharides has attracted large industrial companies interested in gaining new and profitable fields of activity. Polysaccharides with technological and biological properties can be obtained from plants, algae and microorganisms. Among the polysaccharides for industrial applications there are the β-glucans, which are polysaccharides that exhibit biological properties as antitumor, antioxidant, anticoagulant, antiviral and antithrombotic activities. The bioactivity of polysaccharides is related to the molecular weight and the chemical and conformational structure of the molecule. Changes in the molecule structure, such as the introduction of chemical groups, can affect the biological activity and their intensity. In this context, in the present work lasiodiplodan, a (1→6)-β-D-glucan, was produced by submerged fermentation and obtained carboxymethylated derivatives. Three carboxymethylated derivatives were obtained through controlled reaction using three massic relationship between lasiodiplodan and monochloroacetic acid (1: 5, 1: 6.5 and 1: 8). FTIR analysis showed typical signs of polysaccharides in the region between 4000 cm-1 and 400 cm-1. The β-glycosidic linkage was confirmed by weak absorption bands in the region of 890 cm-1. Strong absorption band in the region 1604 cm-1 (COO) and 1421 cm-1 (-COO-) resulting from the asymmetric and symmetric stretching vibrations of COO-, respectively, indicated carboxymethylation of the biopolymer. The obtained products showed substitution degree of 0.47, 0.51 and 0.58, respectively. The carboxymethylation contributes to the increased solubility of the biopolymer, being obtained derived with solubility between 9 to 10 mg / mL.CNPqporUniversidade Tecnológica Federal do ParanáPato BrancoQuímicaUTFPRBrasilDepartamento Acadêmico de QuímicaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAPolissacarídeosMacromoléculasBiopolímerosPolysaccharidesMacromoleculesBiopolymersCarboximetilação de (1→6)-β-D-glucana: influência da concentração do agente derivatizante sobre o grau de substituição da moléculainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisPato BrancoCunha, Mário Antônio Alves daCunha, Mário Antônio Alves daTeixeira, Sirlei DiasSantos, Vidiany Aparecida QueirozTheis, Thaís Vanessainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))instname:Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)instacron:UTFPRTEXTPB_DAQUI_2015_1_6.pdf.txtExtracted texttext/plain59898http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/15307/1/PB_DAQUI_2015_1_6.pdf.txt2d9e5c68a1e12efeb15cc397aa10dacfMD51THUMBNAILPB_DAQUI_2015_1_6.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1405http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/15307/2/PB_DAQUI_2015_1_6.pdf.jpg6fafad6baf35738f72fdc88fab370807MD52ORIGINALPB_DAQUI_2015_1_6.pdfapplication/pdf1484287http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/15307/3/PB_DAQUI_2015_1_6.pdf1091654ae4db91600f3758bf90acb397MD53LICENSElicense.txttext/plain1291http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/15307/4/license.txtdfb14e53a8c6b76b85e77d7a5a3b3809MD541/153072020-11-18 17:44:22.43oai:repositorio.utfpr.edu.br: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Repositório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.utfpr.edu.br:8080/oai/requestopendoar:2020-11-18T19:44:22Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT)) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)false
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