Triterpenes from the leaves of Protium strumosum

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Guimarães, A. C.
Data de Publicação: 2007
Outros Autores: Siani, A. C.
Tipo de documento: Artigo
Idioma: por
Título da fonte: Revista Fitos
Texto Completo: https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/68
Resumo: The present study reports the isolation of triterpenes from the species Protium strumosum (Daly) (Burseraceae). Partitioning of the methanolic extract of the leaves of P. strumosum followed by silica gel chromatographic purification (columns and preparative plates), led to isolation or characterization of the following triterpenes: epifriedelanol, friedeline, lupeol, lupenone, á-amyrin and â-amyrin and also the steroid â-sitosterol 3-O-glucoside. The compounds were characterized by spectroscopic means (1H-RMN, 13C-RMN, CG-EM, IV), co-injection experiments in GC-FID using authenticated patterns, and also by identifying the acetylated derivatives. The isolation of 3-epifridelanol as the majors constituent in the less polar fraction might be related with the anti-inflammatory potential of such Protium species.
id FIOCRUZ-1_d206f1a90cfbbfd01310db574c0893c1
oai_identifier_str oai:ojs.revistafitos.far.fiocruz.br:article/68
network_acronym_str FIOCRUZ-1
network_name_str Revista Fitos
repository_id_str
spelling Triterpenes from the leaves of Protium strumosumTriterpenos das folhas de Protium strumosumBurseraceaeProtiumTriterpenesâ-FriedelanolBurseraceaeProtiumTriterpenosâ-FriedelanolThe present study reports the isolation of triterpenes from the species Protium strumosum (Daly) (Burseraceae). Partitioning of the methanolic extract of the leaves of P. strumosum followed by silica gel chromatographic purification (columns and preparative plates), led to isolation or characterization of the following triterpenes: epifriedelanol, friedeline, lupeol, lupenone, á-amyrin and â-amyrin and also the steroid â-sitosterol 3-O-glucoside. The compounds were characterized by spectroscopic means (1H-RMN, 13C-RMN, CG-EM, IV), co-injection experiments in GC-FID using authenticated patterns, and also by identifying the acetylated derivatives. The isolation of 3-epifridelanol as the majors constituent in the less polar fraction might be related with the anti-inflammatory potential of such Protium species.Este trabalho descreve o isolamento de triterpenos a partir da espécie Protium strumosum (Daly) (Burseraceae). A partição em diclormetano do extrato metanólico das folhas P. strumosum conduziu, após cromatografia em coluna aberta e placas preparativas e gel de sílica, ao isolamento ou caracterização dos triterpenos 3-epifridelanol, friedelina, lupeol, lupenona, á-amirina e â-amirina, além do âsitosterol 3-O-glicosídeo. Os triterpenos e o esteróide foram caracterizados pelos métodos espectroscópicos convencionais (1HRMN, 13C-RMN, CG-EM, IV), experimentos de co-injeções em CGDIC com substâncias autênticas, e pela identificação de derivados obtidos por acetilação. O isolamento de epifriedelanol, constituinte majoritário da fração menos polar estaria relacionado com o potencial antiinflamatório da espécie. 1Este artigo constituiu parte do trabalho realizado por A.C. Guimarães apresentado dentro de sua dissertação para o curso de Mestrado em Produtos Naturais na Universidade do Amazonas (05/1997).Centro de Inovação em Biodiversidade e Saúde - Farmanguinhos/Fiocruz2007-03-01info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionapplication/pdftext/htmlhttps://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/6810.32712/2446-4775.2007.68Revista Fitos; Vol. 3 No. 01 (2007); 67-76Revista Fitos; Vol. 3 Núm. 01 (2007); 67-76Revista Fitos; v. 3 n. 01 (2007); 67-762446-47751808-9569reponame:Revista Fitosinstname:Fundação Oswaldo Cruz (FIOCRUZ)instacron:FIOCRUZporhttps://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/68/67https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/68/1253Copyright (c) 2007 Revista Fitos Eletrônicahttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0info:eu-repo/semantics/openAccessGuimarães, A. C.Siani, A. C.2022-10-24T17:32:53Zoai:ojs.revistafitos.far.fiocruz.br:article/68Revistahttps://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/PUBhttp://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/oairevistafitos@far.fiocruz.br || eugenio.telles@far.fiocruz.br2446-47752446-4775opendoar:2022-10-24T17:32:53Revista Fitos - Fundação Oswaldo Cruz (FIOCRUZ)false
dc.title.none.fl_str_mv Triterpenes from the leaves of Protium strumosum
Triterpenos das folhas de Protium strumosum
title Triterpenes from the leaves of Protium strumosum
spellingShingle Triterpenes from the leaves of Protium strumosum
Guimarães, A. C.
Burseraceae
Protium
Triterpenes
â-Friedelanol
Burseraceae
Protium
Triterpenos
â-Friedelanol
title_short Triterpenes from the leaves of Protium strumosum
title_full Triterpenes from the leaves of Protium strumosum
title_fullStr Triterpenes from the leaves of Protium strumosum
title_full_unstemmed Triterpenes from the leaves of Protium strumosum
title_sort Triterpenes from the leaves of Protium strumosum
author Guimarães, A. C.
author_facet Guimarães, A. C.
Siani, A. C.
author_role author
author2 Siani, A. C.
author2_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Guimarães, A. C.
Siani, A. C.
dc.subject.por.fl_str_mv Burseraceae
Protium
Triterpenes
â-Friedelanol
Burseraceae
Protium
Triterpenos
â-Friedelanol
topic Burseraceae
Protium
Triterpenes
â-Friedelanol
Burseraceae
Protium
Triterpenos
â-Friedelanol
description The present study reports the isolation of triterpenes from the species Protium strumosum (Daly) (Burseraceae). Partitioning of the methanolic extract of the leaves of P. strumosum followed by silica gel chromatographic purification (columns and preparative plates), led to isolation or characterization of the following triterpenes: epifriedelanol, friedeline, lupeol, lupenone, á-amyrin and â-amyrin and also the steroid â-sitosterol 3-O-glucoside. The compounds were characterized by spectroscopic means (1H-RMN, 13C-RMN, CG-EM, IV), co-injection experiments in GC-FID using authenticated patterns, and also by identifying the acetylated derivatives. The isolation of 3-epifridelanol as the majors constituent in the less polar fraction might be related with the anti-inflammatory potential of such Protium species.
publishDate 2007
dc.date.none.fl_str_mv 2007-03-01
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/68
10.32712/2446-4775.2007.68
url https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/68
identifier_str_mv 10.32712/2446-4775.2007.68
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/68/67
https://revistafitos.far.fiocruz.br/index.php/revista-fitos/article/view/68/1253
dc.rights.driver.fl_str_mv Copyright (c) 2007 Revista Fitos Eletrônica
https://creativecommons.org/licenses/by/4.0
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Copyright (c) 2007 Revista Fitos Eletrônica
https://creativecommons.org/licenses/by/4.0
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
text/html
dc.publisher.none.fl_str_mv Centro de Inovação em Biodiversidade e Saúde - Farmanguinhos/Fiocruz
publisher.none.fl_str_mv Centro de Inovação em Biodiversidade e Saúde - Farmanguinhos/Fiocruz
dc.source.none.fl_str_mv Revista Fitos; Vol. 3 No. 01 (2007); 67-76
Revista Fitos; Vol. 3 Núm. 01 (2007); 67-76
Revista Fitos; v. 3 n. 01 (2007); 67-76
2446-4775
1808-9569
reponame:Revista Fitos
instname:Fundação Oswaldo Cruz (FIOCRUZ)
instacron:FIOCRUZ
instname_str Fundação Oswaldo Cruz (FIOCRUZ)
instacron_str FIOCRUZ
institution FIOCRUZ
reponame_str Revista Fitos
collection Revista Fitos
repository.name.fl_str_mv Revista Fitos - Fundação Oswaldo Cruz (FIOCRUZ)
repository.mail.fl_str_mv revistafitos@far.fiocruz.br || eugenio.telles@far.fiocruz.br
_version_ 1798313473284767744